ALCÈNES: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, RÉACTIVITÉ, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

Les alcènes ou oléfines sont des hydrocarbures insaturés ayant au moins une double liaison dans sa structure. On les appelait oléfines en raison de la capacité de l'éthène ou de l'éthylène à réagir avec les halogènes pour produire de l'huile ou de l'huile. Actuellement, ce terme est tombé en désuétude et ces composés sont généralement appelés alcènes.

Les propriétés physiques des alcènes sont influencées par leur poids moléculaire, ainsi que par leur squelette carboné. Par exemple, les alcènes avec 2 à 4 atomes de carbone (éthène en butène) sont des gaz. Avec 5 à 18 atomes de carbone dans la longue chaîne, ils sont liquides. Pendant ce temps, les alcènes avec plus de 18 atomes de carbone sont solides.

Ethène Par utilisateur: Bryan Derksen, de Wikimedia Commons

La présence de la double liaison leur confère une grande réactivité, subissant ainsi de nombreuses réactions chimiques, telles que l'addition, l'élimination, l'hydrogénation, l'hydratation et la polymérisation, qui lui permettent de générer de nombreuses utilisations et applications.

Les alcènes sont produits industriellement par craquage thermique d'alcanes de haut poids moléculaire (cires de paraffine); déshydrogénation catalytique et chloration-déshydrochloration.

Structure chimique

Propre source

Les alcènes sont caractérisés en ce qu'ils ont une ou plusieurs doubles liaisons dans leur structure. Ceci est représenté par C = C, les deux atomes de carbone ayant une hybridation sp ².

Par conséquent, la région de la chaîne où la double liaison, ou insaturation, est plate. Il convient également de noter que les deux carbones peuvent être liés à deux autres substituants (ou groupes).

Quels substituants? Quiconque remplace l'un des hydrogènes d'alcène les plus simples de tous: l'éthylène (ou éthène). A partir de celui-ci (A, image du haut) R, qui est un substituant alkyle, prend la place de l'un des quatre hydrogènes pour donner naissance à un alcène monosubstitué (B).

Jusqu'à présent, quel que soit l'hydrogène substitué, l'identité de B. n'est pas modifiée, ce qui signifie qu'il lui manque des stéréoisomères, des composés avec les mêmes formules chimiques mais avec une disposition spatiale différente de ses atomes.

Stéréoisomères

Lorsqu'un deuxième hydrogène est remplacé par un autre R, comme dans C, maintenant les stéréoisomères C, D et E apparaissent. En effet, les orientations spatiales par rapport aux deux R peuvent varier, et pour distinguer l'un de l'autre, nous avons recours à Affectations cis-trans ou EZ.

Dans C, alcène disubstitué, les deux R peuvent être des chaînes de toute longueur ou un hétéroatome. L'un est en position frontale par rapport à l'autre. Si les deux R consistent en le même substituant, F par exemple, alors C est le stéréoisomère cis.

En D, les deux groupes R sont encore plus proches, puisqu'ils sont attachés au même atome de carbone. C'est le stéréoisomère géminal, bien que plus qu'un stéréoisomère, il s'agit en fait d'une double liaison terminale, c'est-à-dire qu'il se trouve à la fin ou au début d'une chaîne (pour cette raison, l'autre carbone a deux hydrogènes).

Et dans E, le plus stable des stéréoisomères (ou isomères géométriques), les deux groupes R sont séparés par une plus grande distance, qui traverse la diagonale de la double liaison. Pourquoi est-ce le plus stable? C'est parce que comme la séparation spatiale entre eux est plus grande, alors il n'y a pas de tension stérique entre eux.

D'autre part, F et G sont des alcènes tri- et tétra-substitués respectivement. Là encore, ils ne sont pas capables de générer des stéréoisomères.

Proprietes physiques et chimiques

Solubilité

Ils ne sont pas miscibles à l'eau en raison de leur faible polarité. Mais ils se dissolvent dans les solvants organiques.

Points de fusion en ºC

Ethène -169, Propène -185, 1-Pentène -165, 1-Heptène -119, 3-Octène

-101,9, 3-nonane -81,4 et 5-décène -66,3.

Point d'ébullition en ° C

Éthène -104, propène -47, trans2butène 0,9, cis2butène 3,7, 1-pentène 30, 1-heptène 115, 3-octène 122, 3-nonène 147 et 5-décène 170.

Le point d'ébullition augmente en relation directe avec le nombre de carbones de l'alcène. En revanche, plus sa structure est ramifiée, plus ses interactions intermoléculaires sont faibles, ce qui se traduit par la diminution du point d'ébullition ou de fusion.

Densité

Éthène 0,6128 mg / ml, propène 0,6142 mg / ml et 1-butène 0,6356 mg / ml, 1-pentène 0,64 mg / ml et 1-hexène 0,673.

Dans les alcènes, la densité maximale est de 0,80 mg / ml. Autrement dit, ils sont moins denses que l'eau.

Polarité

Cela dépend de la structure chimique, des substitutions et de la présence d'autres groupes fonctionnels. Les alcènes ont un moment dipolaire faible, ainsi l'isomère cis du 2-butène a un moment dipolaire de 0,33, tandis que son isomère trans a un moment dipolaire nul.

Réactivité

Les alcènes ont une grande capacité de réaction en raison des doubles liaisons qu'ils possèdent. Parmi les réactions auxquelles ils participent figurent: l'addition, l'élimination, la substitution, l'hydrogénation, l'hydratation et la polymérisation.

Réaction d'addition

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (dichlorure d'éthylène)

Réaction d'hydrogénation

Il se produit à des températures élevées et en présence de catalyseurs appropriés (Pt, Pd, Ni finement divisé)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (éthane)

Réaction d'hydratation

Réaction à l'origine de la génération d'alcools à partir de dérivés pétroliers:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (alcool éthylique)

Réactions de polymérisation

L'éthylène en présence de catalyseurs tels que le trialkyle d'aluminium et le tétrachlorure de titane polymérise en polyéthylène, qui contient environ 800 atomes de carbone. Ce type de polymère est appelé polymère d'addition.

Utilisations et applications

Polymères

-Le polyéthylène basse densité est utilisé dans la fabrication de sacs, plastiques de serre, contenants, assiettes, verres, etc. Alors que la haute densité est plus rigide et mécaniquement résistante, elle est utilisée dans la fabrication de boîtes, de meubles, de protecteurs tels que des casques et des genouillères, des jouets et des palettes.

-Le polypropylène, un polymère de propylène, est utilisé dans la fabrication de récipients, feuilles, équipements de laboratoire, jouets, films d'emballage, filaments pour cordes, tissus d'ameublement et tapis.

-Le chlorure de polyvinyle (PVC) est un polymère de chlorure de vinyle utilisé dans la fabrication de tuyaux, de carreaux de sol, de canaux, etc.

-Le polybutadiène, polymère de 1,3-butadiène, est utilisé pour la fabrication de bandes de roulement, tuyaux et courroies de véhicules, ainsi que pour le revêtement de boîtes métalliques.

-Les copolymères d'éthylène propylène sont utilisés dans la fabrication de tuyaux, de pièces de carrosserie et de châssis pour voitures, revêtement textile, etc.

Alcènes

-Ils sont utilisés pour obtenir des solvants tels que l'éthylène glycol et le dioxane. L'éthylène glycol est utilisé comme antigel dans les radiateurs de voiture.

-L'éthylène est une hormone végétale qui contrôle la croissance, la germination des graines et le développement des fruits. Par conséquent, il est utilisé pour induire la maturation des bananes lorsqu'elles atteignent leur destination.

-Ils sont utilisés comme matière première pour la fabrication de nombreux composés tels que les halogénures d'alkyle, l'oxyde d'éthylène et notamment l'éthanol. Ils sont également utilisés dans l'industrie, les soins personnels et la médecine.

-Ils sont utilisés pour obtenir et fabriquer des laques, des détergents, des aldéhydes et des carburants. Le 1,3-butadiène est utilisé comme matière première dans la fabrication de caoutchoucs synthétiques.

Références

1. Affectation de chimie. Propriétés physiques des alcènes. Tiré de: chemistry-assignment.com
2. Wikipédia. (2018). Alkène. Tiré de: en.wikipedia.org
3. Chimie LibreTexts. Propriétés physiques des alcènes. Tiré de: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck et Stanley. Chimie. (8e éd.). Apprentissage CENGAGE.
5. Francis A. Carey. Chimie organique. (Sixième éd., P. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alcènes: formules moléculaires et structurelles. Tiré de: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 avril 2017). Qu'est-ce qu'une oléfine en chimie? Découvrir. Tiré de: scaimer.com