ALDOHEXOSE: STRUCTURE MOLÉCULAIRE ET EXEMPLES - LA BIOLOGIE - 2025

Les aldohexoses sont des monosaccharides à six atomes de carbone contenant un groupe aldéhyde dans leur structure moléculaire. Sa fonction principale est de stocker l'énergie chimique pour une utilisation dans les activités métaboliques. Cette énergie est mesurée en kilocalories (Kcal) et un gramme d'aldohexose, comme tout autre hexose, peut générer jusqu'à 4 Kcal.

Les aldéhydes sont tous des composés organiques qui présentent dans leur structure moléculaire un groupe fonctionnel formé par un atome de carbone, un atome d'hydrogène et un atome d'oxygène (-CHO).

Aldohexose et cétohexose. Pris et édité par Alejandro Porto.

Au lieu de présenter un groupe aldéhyde, certains hexoses peuvent être attachés à un groupe cétone, dans ce cas, ils sont appelés cétohexoses.

Structure moleculaire

La formule générale des hexoses peut s'écrire (CH ₂ O) ₆ ou C ₆ H ₁₂ O ₆. Ces molécules ne sont pas disposées en ligne droite, car des angles se forment dans les liaisons entre deux atomes de carbone.

Grâce à ces angles qui se forment, les atomes de carbone aux extrémités sont relativement proches les uns des autres. Lorsqu'une molécule d'hexose est en solution, une liaison peut alors être établie entre deux atomes de carbone terminaux. Une molécule en forme d'anneau hexagonal est alors formée.

La liaison peut également se produire entre un carbone terminal et un carbone subminal, formant dans ce cas un cycle pentagonal.

Exemples d'aldohexoses

Alosa

Cet aldohexose est considéré comme un stéréoisomère du glucose, dont il ne diffère que par le carbone 3 (épimère). Son nom chimique est le 6- (hydroxyméthyl) oxano-2,3,4,5-tétrol. C'est un hexose incolore, il est soluble dans l'eau, mais il est presque insoluble dans le méthanol. Dans la nature, il est très rare et a été isolé d'une plante d'origine africaine.

Il a de multiples applications en médecine. Par exemple, il a des propriétés anticancéreuses, inhibant le développement des cancers du foie, de la prostate, des ovaires, de l'utérus et de la peau, entre autres.

D'autres propriétés du D-allose comprennent des activités anti-hypertensives et anti-inflammatoires. Il favorise le succès des greffes, avec moins de dommages aux cellules, il réduit également la production de neutrophiles segmentés.

Altrosa

L'altrose est un aldohexose dont l'isomère D ne se trouve pas dans la nature, mais a été produit artificiellement sous forme de sirop sucré. Il est soluble dans l'eau et pratiquement insoluble dans le méthanol.

D'autre part, l'isomère L-altrose est rare dans la nature et a été isolé à partir de souches bactériennes. Ce sucre a un poids moléculaire de 180,156 g / mol, est stéréoisomère avec le glucose et est un épimère au carbone 3 du mannose.

Altrosa. Tiré et édité de Christopher King.

Glucose

Le glucose est un aldohexose, isomère du galactose; C'est l'un des principaux produits de la photosynthèse et il est utilisé comme principale source d'énergie dans le métabolisme cellulaire de la plupart des êtres vivants. Produit 3,75 Kcal / gr.

Un métabolisme insuffisant du glucose peut entraîner une hypoglycémie ou un diabète. Dans le premier cas, les concentrations de glucose sanguin sont anormalement basses, alors que dans le diabète, c'est l'inverse.

L'isomère D- (dextrose) est la forme prédominante dans la nature. Le glucose peut être sous forme linéaire ou cyclique de 5 ou 6 carbones, avec une configuration alpha ou bêta.

Sous forme de polymère, les animaux et les plantes l'utilisent à des fins structurelles ou pour le stockage d'énergie. Parmi les principaux polymères du glucose figurent:

Cellulose

Constituant principal de la paroi cellulaire des plantes. C'est un polymère formé d'anneaux de glucose sous sa forme D-glucopyranose.

Chitine

Polymère de dérivés azotés cycliques du glucose, qui est le constituant fondamental de l'exosquelette des arthropodes.

Amidon

Réserve de substance de plantes et de nombreuses algues. C'est un polymère de D-glucopyranose.

Glycogène

Un autre polymère d'anneaux de glucose, utilisé comme substance de réserve par les animaux et les champignons.

Gulosa

Le gulose est un hexose du groupe des aldohexoses qui n'existe pas librement dans la nature. C'est un épimère dans le C3 du galactose, c'est-à-dire que dans sa configuration il ne diffère de ce dernier que par le troisième carbone de la chaîne.

L'isomère L- (L-gulose), quant à lui, est un produit intermédiaire dans la synthèse biologique du L-ascorbate. Ce dernier composé, également connu sous le nom de vitamine C, est un nutriment essentiel pour l'homme, il ne peut pas être biosynthétisé par lui, il doit donc être contenu dans votre alimentation.

Le gulose est un sucre soluble dans l'eau, mais peu soluble dans le méthanol, et ne peut pas être utilisé dans le métabolisme fermentaire des levures.

Mannose

Le mannose est un aldose à six carbones qui ne diffère du glucose qu'en C2. Sous forme cyclique, il peut former un cycle à cinq ou six carbones en configuration alpha ou bêta.

Dans la nature, il fait partie de certains polysaccharides végétaux, ainsi que de certaines protéines d'origine animale. C'est un nutriment non essentiel pour l'homme, c'est-à-dire qu'il peut être biosynthétisé par celui-ci à partir du glucose. Il est très important dans le métabolisme de certaines protéines.

Il existe certains troubles métaboliques congénitaux dus à des mutations des enzymes liées au métabolisme de ce sucre.

Idosa

L'idose est un aldohésoxa qui n'existe pas sous forme libre dans la nature, cependant, son acide uronique fait partie de certains glycosaminoglycanes qui sont des composants importants de la matrice extracellulaire.

Parmi ces glucasaminoglycanes, il y a le dermatane sulfate, également connu sous le nom de chondroïtine sulfate B; On le trouve principalement dans la peau, les vaisseaux sanguins, les valves cardiaques, les poumons et les tendons.

Le L-ylose ne diffère du D-galactose que dans la configuration à 5 carbones.

Galactose

Le galactose est un aldohexose épimérique de glucose en C4. Il peut exister dans la nature, à la fois sous forme linéaire et sous forme de cycle à 5 ou 6 carbones, à la fois en configuration alpha et bêta.

Sous sa forme cyclique à 5 carbones (galactofuranose), on le trouve couramment dans les bactéries, les champignons et également les protozoaires. Les mammifères synthétisent le galactose dans les glandes mammaires pour former plus tard un disaccharide galactose-glucose, appelé lactose ou sucre de lait.

Cet aldohexose est rapidement converti en glucose dans le foie selon une voie métabolique hautement conservatrice chez de nombreuses espèces. Cependant, des mutations peuvent parfois survenir dans l'une des enzymes liées au métabolisme du galactose.

Dans ces cas, le porteur du gène mutant est incapable de métaboliser correctement le galactose, souffrant d'une maladie appelée galactosémie. La consommation de galactose, même en petites quantités, est nocive pour ceux qui souffrent de cette maladie.

Galactose. Tiré et édité de: Christopher King.

Talosa

C'est un sucre qui n'existe pas naturellement, mais les scientifiques le synthétisent artificiellement. C'est un épimère en C2 du galactose et du mannose en C4. Il a une solubilité élevée dans l'eau et une faible teneur en méthanol.

Le D-talose est utilisé comme substrat dans les tests d'identification et de caractérisation de la ribose-5-phosphate isomérase, présente dans les bactéries du genre Clostridium.

Références

1. Hexose. Sur wikipedia. Récupéré de en.wikipedia.org.
2. Hexos. Récupéré de Biología-Geología.com.
3. Aldohexose. Dans le glossaire illustré de la chimie organique. Récupéré de che.ucla.udo.
4. TK Lindhorst (2007). Essentiels de la chimie et de la biochimie des glucides. Wiley-VCH.
5. Mannose. Sur wikipedia. Récupéré de en.wikipedia.org.
6. D - (+) - Talose. Récupéré de sigmaaldrich.com.
7. Glucose. Sur wikipedia. Récupéré de en.wikipedia.org.