ALCOOL ISOAMYLIQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS ET RISQUES - CHIMIE - 2025

L' alcool isoamylique est un composé organique avec la formule (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ OH. Chimiquement parlant, c'est un alcool primaire ramifié, et il constitue l'un des isomères du pentanol, appelés alcools amyliques (C ₅ H ₁₂ O).

Comme de nombreux alcools de bas poids moléculaire, c'est un liquide incolore à température ambiante. Cela permet et facilite son utilisation comme solvant pour différentes applications; plus encore, lorsqu'elle n'exerce pas trop d'effets négatifs sur l'écosystème après avoir été éliminée.

Molécule d'alcool isoamylique. Source: Claudio Pistilli sur Wikipédia.

Bien qu'il s'agisse d'un matériau intermédiaire dans la synthèse d'acétate d'amyle pour la production de parfums artificiels de banane, sa propre odeur est désagréable et similaire à celle de la poire.

En plus de servir de solvant pour plusieurs substances biologiques, et d'intermédiaire dans la synthèse d'autres acétates, il réduit la tension superficielle de certaines formulations industrielles, empêchant la formation de mousse. Par conséquent, il est utilisé dans les systèmes microémulsionnés.

Concernant son origine naturelle, l'alcool isoamylique a été trouvé dans les phéromones des frelons, et dans les truffes noires, un type de champignon situé dans le sud-est de l'Europe.

Structure de l'alcool isoamylique

L'image du haut montre la molécule d'alcool isoamylique représentée avec un modèle de sphère et de barre. A sa droite, la sphère rougeâtre correspond à l'atome d'oxygène du groupe OH, caractéristique de tous les alcools; tandis qu'à gauche se trouve le squelette carboné avec un groupe méthyle, CH ₃, ramifiant la structure.

D'un point de vue moléculaire, ce composé est dynamique car il possède des atomes avec des hybridations sp ³, facilitant la rotation de ses liaisons; tant qu'il ne fait pas éclipser OH et CH ₃.

Il convient également de mentionner son caractère amphiphile: il possède une extrémité apolaire ou hydrophobe, constituée par la chaîne (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ -, et une tête polaire ou hydrophile, le groupement OH. Cette définition de deux zones spécifiques de polarités différentes fait de cet alcool un tensioactif; et donc son application aux microémulsions.

Interactions intermoléculaires

Compte tenu de la présence du groupe OH, la molécule d'alcool isoamylique présente un moment dipolaire permanent. Par conséquent, les forces dipôle-dipôle parviennent à lier leurs molécules, responsables des propriétés physiques et mesurables du liquide, ainsi que de son odeur.

Bien que la ramification des chaînes principales diminue les interactions effectives entre les molécules, les liaisons hydrogène dans cet alcool compensent cette diminution, faisant bouillir le liquide à 131 ° C, température supérieure au point d'ébullition de l'eau.

Il n'en va pas de même avec son solide ou «glace», qui fond à -117 ° C, indiquant que ses interactions intermoléculaires ne sont pas assez fortes pour maintenir ses molécules en ordre; surtout si le groupement CH ₃ qui se ramifie sur la chaîne principale empêche un meilleur contact entre les molécules.

Propriétés

Apparence physique

Liquide incolore.

Odeur et goût

Il a une odeur désagréable de poire et un goût piquant.

Masse molaire

88,148 g / mol.

Densité

0,8104 g / mL à 20 ° C Elle est donc moins dense que l'eau.

Densité de vapeur

Il est 3,04 fois plus dense que l'air.

La pression de vapeur

2,37 mmHg à 25 ° C

Point d'ébullition

131,1 ° C

Point de fusion

-117,2 ° C

point d'allumage

43 ° C (coupelle fermée).

La température d'auto-inflammation

340 ° C

Solubilité

Il est relativement soluble dans l'eau: 28g / L. En effet, les molécules hautement polaires de l'eau n'ont pas d'affinité particulière pour la chaîne carbonée de l'alcool isoamylique. S'ils étaient mélangés, deux phases seraient observées: une phase inférieure, correspondant à l'eau, et une phase supérieure, celle de l'alcool isoamylique.

En revanche, il est beaucoup plus soluble dans des solvants moins polaires tels que: l'acétone, l'éther diéthylique, le chloroforme, l'éthanol ou l'acide acétique glacial; et même dans l'éther de pétrole.

Viscosité

3,738 cP à 25 ° C

Tension superficielle

24,77 dynes / cm à 15 ° C

Indice de réfraction

1,4075 à 20 ° C

Capacité thermique

2 382 kJ / g · K.

Applications

Matière première

D'autres esters, le thiophène et des médicaments tels que le nitrite d'amyle, le Validol (isovalérate de menthyle), le Bromisoval (bromovalérylurée), le Corvalol (un tranquillisant à la valériane) et le Barbamil (amobarbital) peuvent être synthétisés à partir d'alcool isoamylique.

Parfums

En plus d'être utilisé pour la synthèse de l'acétate d'amyle, qui a un arôme de banane, d'autres parfums fruités en sont également obtenus, comme l'abricot, les oranges, la prune, la cerise et le malt. C'est donc un alcool nécessaire à la production de nombreux produits comestibles ou cosmétiques.

Antimousse

En réduisant la tension superficielle, il favorise son utilisation dans les systèmes microémulsionnés. Pratiquement, il évite la formation accélérée de bulles, en les réduisant en taille jusqu'à ce qu'elles se cassent.

Il permet également de mieux définir l'interface entre les phases aqueuse et organique lors des extractions; par exemple, du phénol-chloroforme est ajouté au mélange d'extraction dans un rapport 25: 24: 1. Cette technique est destinée à l'extraction d'ADN.

Extractions

L'alcool isoamylique permet également d'extraire des graisses ou des huiles de différents échantillons, par exemple du lait. Il dissout également la cire de paraffine, les encres, les gommes, les laques et les esters de cellulose.

En continuant avec les extractions, avec lui, l'acide phosphorique peut être obtenu à partir de solutions de nitrate de minéraux de phosphate de fer.

Des risques

Stockage et réactivité

Comme tout liquide dégageant des odeurs, il peut représenter un risque d'incendie imminent si l'endroit où il est stocké élève sa température trop haut, encore plus s'il existe déjà une source de chaleur.

Dans ces conditions, il agit simplement comme un carburant, alimentant les flammes et même faisant exploser son contenant. Lors de la combustion, il libère des vapeurs qui peuvent affecter la santé et provoquer une suffocation.

D'autres causes de prise de feu de l'alcool isoamylique sont le mélange ou la réaction avec des substances telles que: perchlorates, peroxydes, brome, fluor, hydrures métalliques, acides forts, amines aliphatiques, etc.

Santé

Au contact de la peau, il peut l'irriter et la dessécher. Les symptômes, cependant, sont plus graves s'ils sont inhalés pendant trop longtemps (toux, brûlures au nez, à la gorge et aux poumons) ou s'ils sont avalés (maux de tête, nausées, diarrhée, vomissements, étourdissements et perte de conscience).

Et enfin, quand il entre dans les yeux, il les irrite et peut même les endommager de manière irréversible. Heureusement, son odeur de «poire alcoolisée» lui permet d'être détectée en cas de fuite ou de déversement; en plus de cela, c'est un composé qui doit être manipulé avec respect.

Références

1. Morrison, RT et Boyd, R, N. (1987). Chimie organique. 5e édition. Éditorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. Amines. (10e édition.). Wiley Plus.
4. Wikipédia. (2019). Alcool isoamylique. Récupéré de: en.wikipedia.org
5. Centre national d'information sur la biotechnologie. (2019). Alcool isoamylique. Base de données PubChem. CID = 31260. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Zhang Yu et Muhammed Mamoun. (17 septembre 2008). Extraction d'acide phosphorique à partir de solutions de nitrate avec de l'alcool isoamylique. Extraction de solvants et échange d'ions Volume 6, 1988 - Numéro 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
7. Département de la santé du New Jersey. (2008). Alcool isoamylique.. Récupéré de: nj.gov
8. Kat Chem. (2019). Alcool isoamylique. Récupéré de: kat-chem.hu
9. Chemoxy International Ltd. (sf). Alcool isoamylique. Récupéré de: chemoxy.com