- Structures chimiques
- Propriétés chimiques et physiques
- Points d'ébullition et de fusion
- Densité
- Nomenclature et exemples
- Références
Les alcanes ramifiés sont des hydrocarbures saturés dont les structures ne sont pas constituées d'une chaîne linéaire. Les alcanes à chaîne droite se distinguent de leurs isomères ramifiés en ajoutant une lettre n précédant le nom. Ainsi, n-hexane signifie que la structure est constituée de six atomes de carbone alignés dans une chaîne.
Les branches d'un couvert forestier nu (image du bas) pourraient être comparées à celles d'alcanes ramifiés; cependant, l'épaisseur de ses chaînes, qu'elles soient principales, secondaires ou tertiaires, ont toutes les mêmes dimensions. Parce que? Parce que dans toutes les liaisons simples C - C sont présentes.
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Les arbres à mesure qu'ils poussent ont tendance à se ramifier; tout comme les alcanes. Le maintien d'une chaîne constante avec certaines unités méthylène (–CH 2 -) implique une série de conditions énergétiques. Plus les alcanes ont d'énergie, plus la tendance à se ramifier est grande.
Les isomères linéaires et ramifiés partagent les mêmes propriétés chimiques, mais avec de légères différences dans leurs propriétés d'ébullition, de fusion et autres propriétés physiques. Un exemple d'alcane ramifié est le 2-méthylpropane, le plus simple de tous.
Structures chimiques
Les alcanes ramifiés et linéaires ont la même formule chimique générale: C n H 2n + 2. Autrement dit, les deux, pour un certain nombre d'atomes de carbone, ont le même nombre d'hydrogènes. Par conséquent, les deux types de composés sont des isomères: ils ont la même formule mais des structures chimiques différentes.
Qu'est-ce qui est observé en premier dans une chaîne linéaire? Un nombre fini de groupes méthylène, –CH 2 - . Ainsi, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 est un alcane à chaîne droite appelé n-heptane.
Notez les cinq groupes méthylène consécutifs. Il faut également noter que ces groupes constituent toutes les chaînes, et sont donc de même épaisseur mais de longueurs variables. Que peut-on dire d'autre à leur sujet? Qui sont des seconds carbones, c'est-à-dire des carbones liés à deux autres.
Pour que ledit n-heptane se ramifie, il est nécessaire de réorganiser ses carbones et ses hydrogènes. Comment? Les mécanismes peuvent être très complexes et impliquer la migration d'atomes et la formation d'espèces positives appelées carbocations (–C +).
Cependant, sur le papier, il suffit d'agencer la structure de manière à ce qu'il y ait des 3e et 4e carbones; en d'autres termes, des carbones liés à trois ou quatre autres. Ce nouvel ordre est plus stable que de longs clusters de groupes CH 2. Parce que? Parce que les 3e et 4e carbones sont plus stables énergétiquement.
Propriétés chimiques et physiques
Les alcanes ramifiés et linéaires, ayant les mêmes atomes, conservent les mêmes propriétés chimiques. Leurs liaisons restent simples, C - H et C - C, et avec peu de différence d'électronégativités, de sorte que leurs molécules sont non polaires. La différence, mentionnée ci-dessus, réside dans les 3e et 4e carbones (CHR 3 et CR 4).
Cependant, à mesure que la chaîne se ramifie en isomères, elle change la façon dont les molécules interagissent les unes avec les autres.
Par exemple, la manière de joindre deux branches linéaires d'un arbre n'est pas la même que de placer deux branches très ramifiées l'une sur l'autre. Dans la première situation, il y a beaucoup de contact de surface, tandis que dans la seconde, les «espaces» entre les branches prédominent. Certaines branches interagissent plus entre elles qu'avec la branche principale.
Tout cela aboutit à des valeurs similaires, mais pas les mêmes dans de nombreuses propriétés physiques.
Points d'ébullition et de fusion
Les phases liquide et solide des alcanes sont soumises à des forces intermoléculaires dans des conditions spécifiques de pression et de température. Puisque les molécules des alcanes ramifiés et linéaires n'interagissent pas de la même manière, leurs liquides ou solides ne seront pas non plus les mêmes.
Les points de fusion et d'ébullition augmentent avec le nombre de carbones. Pour les alcanes linéaires, ceux-ci sont proportionnels à n. Mais pour les alcanes ramifiés, la situation dépend du degré de ramification de la chaîne principale et du substituant ou des groupes alkyles (R).
Si les chaînes linéaires sont considérées comme des rangées de zigzags, elles s'emboîtent parfaitement les unes sur les autres; mais avec les chaînes ramifiées, les chaînes principales interagissent à peine car les substituants les maintiennent séparés les uns des autres.
En conséquence, les alcanes ramifiés ont une interface moléculaire plus petite, et par conséquent leurs points de fusion et d'ébullition ont tendance à être légèrement inférieurs. Plus la structure est ramifiée, plus ces valeurs seront encore petites.
Par exemple, le n-pentane (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3) a un Peb de 36,1 ° C, tandis que le 2-méthyl-butane (CH 3 CH 2 (CH 3) CH 2 CH 3) et 2,2-diméthyl-propane (C (CH 3) 4) de 27,8 et 9,5 ° C
Densité
En utilisant le même raisonnement, les alcanes ramifiés sont légèrement moins denses, du fait qu'ils occupent un plus grand volume, du fait de la diminution du contact de surface entre les chaînes principales. Comme les alcanes linéaires, ils ne sont pas miscibles à l'eau et flottent au-dessus; c'est-à-dire qu'ils sont moins denses.
Nomenclature et exemples
Source: Gabriel Bolívar
Cinq exemples d'alcanes ramifiés sont présentés dans l'image ci-dessus. A noter que les branches sont caractérisées par le fait qu'elles possèdent un 3e ou un 4e carbones. Mais quelle est la chaîne principale? Celui avec le plus grand nombre d'atomes de carbone.
-En A c'est indifférent, car quelle que soit la chaîne choisie, les deux ont 3 C. Donc, son nom est 2-méthyl-propane. C'est un isomère du butane, C 4 H 10.
-Alkane B a à première vue deux substituants et une longue chaîne. Les groupes –CH 3 sont numérotés de manière à avoir le plus petit nombre; par conséquent, les carbones commencent à compter du côté gauche. Ainsi, B est appelé 2,3-diméthyl-hexane.
-Pour C, il en va de même que pour B. La chaîne principale a 8 C, et les deux substituants, un CH 3 et un CH 2 CH 3 sont situés plus à gauche. Son nom est donc: 4-éthyl-3-méthyloctane. Notez que le substituant -éthyle est mentionné avant le -méthyl par son ordre alphabétique.
-Dans le cas de D, peu importe où les carbones de la chaîne principale sont comptés. Son nom est: 3-éthyl-propane.
-Et enfin pour E, un alcane ramifié légèrement plus complexe, la chaîne principale a 10 C et il commence à compter à partir de l'un des groupes CH 3 sur la gauche. En faisant cela, son nom est: 5-éthyl-2,2-diméthyl-décane.
Références
- Carey, FA (2006). Chimie organique, sixième édition. Maison d'édition Mc Graw Hill, pages 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Comment nommer les alcanes ramifiés en chimie. Récupéré de: dummies.com
- Dr Ian Hunt. (2014). Alcanes ramifiés simples. Tiré de: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 janvier 2018). Définition d'alcane à chaîne ramifiée. Récupéré de: thinkco.com
- Chimie LibreTexts. Alcanes à chaîne ramifiée. Tiré de: chem.libretexts.org
- Alcanes: structure et propriétés. Tiré de: uam.es
- Nomenclature: alcanes.. Tiré de: quimica.udea.edu.co