ALCANES OU HYDROCARBURES SATURÉS: PROPRIÉTÉS, EXEMPLES - CHIMIE - 2025

Les alcanes ou hydrocarbures saturés sont caractérisés par des liaisons simples uniquement dans la structure de type covalent. Cela signifie que les atomes de carbone présents dans ces espèces sont liés à la quantité maximale d'atomes d'hydrogène avec lesquels ils peuvent former des liaisons, pour cette raison, ils sont appelés saturés.

Dans l'univers de la chimie organique, les alcanes, également appelés paraffines, sont considérés comme des espèces assez abondantes et très importantes, appartenant au groupe des hydrocarbures aliphatiques (comme les hydrocarbures insaturés).

L'hydrocarbure saturé le plus simple pouvant être formé est pris à titre d'exemple: le méthane, composé que l'on retrouve en phase gazeuse dans des conditions ambiantes standard (25 ° C et atm), dont la formule est CH ₄.

Comme on peut le voir, le seul atome de carbone présent dans cette molécule a quatre liaisons simples, une avec chaque atome d'hydrogène.

Les alcènes et les alcynes ont des utilisations commerciales importantes, comme dans le cas de l'éthylène et du propylène; mais ce sont aussi des composés plus réactifs que les hydrocarbures saturés, ce qui leur confère une gamme étendue de réactions qui proviennent d'alcènes et d'alcynes communs.

Nomenclature des alcanes

Pour nommer correctement les alcanes ou les hydrocarbures saturés, la première chose à garder à l'esprit est que selon l'IUPAC (Union internationale de chimie pure et appliquée), la nomenclature systématique des quatre alcanes les plus simples ne doit pas être appliquée.

Nomenclature des hydrocarbures saturés linéaires

Ces composés ont la formule générale C _n H _{2n + 2}, où la valeur de n ne peut être que des entiers positifs (n = 1,2,…), et ils sont nommés en utilisant le préfixe correspondant au nombre d'atomes de carbone et sont ajoutez le suffixe –ano.

Ainsi, les quatre premières molécules saturées sont: le méthane (CH ₄), l'éthane (C ₂ H ₆), le propane (C ₃ H ₈) et le butane (C ₄ H ₁₀).

Pour commencer par la nomenclature des alcanes qui ont entre cinq et dix atomes de carbone, le nombre de ces atomes qui sont présents dans la chaîne la plus longue est compté, tant qu'il est continu.

De plus, dans le cas où un atome d'hydrogène est soustrait d'un alcane, il devient un substituant, c'est-à-dire un groupe dont la terminaison -ane est changée en -yle. Par exemple, le méthane (CH ₄) deviendrait du méthyle (-CH ₃) et de même avec d'autres molécules.

En tenant compte de ce qui a été dit jusqu'à présent, et en ajoutant que le comptage doit toujours commencer avec l'atome de carbone qui a le substituant le plus proche, la position du substituant suivie du nom de l'alcane est indiquée.

Ainsi, le composé ci-dessus est appelé 3-méthylpentane.

Nomenclature des hydrocarbures saturés ramifiés

De même, les alcanes à chaîne ramifiée ont la même formule générale que les alcanes linéaires, mais avec n> 2. Ainsi, chaque fois qu'un ou plusieurs atomes ou groupes d'atomes se substituent à un ou plusieurs atomes d'hydrogène, l'emplacement de ces substituants doit être noté.

S'il existe plusieurs ramifications de groupements de même type alkyle, les expressions di-, tri- ou tétra- sont utilisées pour indiquer la quantité de ces substituants, précédées de l'indication de leurs positions et se terminant par le nom de l'alcane.

Dans le cas où les substituants sont différents, ils sont nommés selon l'ordre alphabétique, et peuvent également avoir des substituants non carbonés, tels que le chlore (Cl) ou le nitro (NO ₂).

Dans tous les cas, pour compter les nombres de carbone de la chaîne principale, le plus petit nombre est donné au carbone qui est lié au substituant le plus bas dans l'ordre alphabétique, et continue dans cette direction.

Nomenclature des hydrocarbures saturés cycliques

Les hydrocarbures saturés de type cyclique, mieux connus sous le nom de cycloalcanes, ont la formule générale C _n H _2n, où n = 3,4,…

Dans ces molécules organiques, les atomes de carbone qui les composent sont disposés de manière fermée, c'est-à-dire que leur structure forme un anneau.

Pour nommer ces espèces, les lignes directrices décrites ci-dessus pour les alcanes linéaires et ramifiés sont suivies, en ajoutant uniquement le préfixe cyclo-. De même, le cyclopropane (C ₃ H ₆) est considéré comme le cycloalcane le plus simple.

De même, ces molécules peuvent contenir plus d'un cycle intégré dans leur chaîne principale, avec un minimum de trois atomes de carbone et formant même des structures très complexes.

Propriétés

Les hydrocarbures saturés ont pour principale caractéristique de former des liaisons simples entre leurs atomes, ce qui en fait un très grand groupe de molécules et leur confère des propriétés assez spécifiques comme détaillé ci-dessous:

Isomérisation géométrique

La structure des molécules d'alcane modifie leurs propriétés physiques et chimiques, en raison de la conformation des quatre liaisons que le carbone peut former.

Cela signifie que malgré le fait que dans ces molécules le carbone présente une hybridation de type sp ³, les angles entre ses atomes adjacents peuvent varier en fonction du type d'atome.

Pour l'expliquer plus précisément, les cycloalcanes ont des angles de torsion qui leur confèrent une caractéristique unique appelée stéréochimie, qui peut affecter les énergies de la molécule et d'autres facteurs qui lui sont inhérents, comme lui conférer des propriétés spectroscopiques et optiques.

Acidité

Les hydrocarbures saturés montrent une réactivité assez faible aux espèces ioniques et autres espèces polaires. Dans le même temps, ils n'ont pratiquement aucune interaction avec les substances acides et alcalines.

Polarité

Les alcanes sont considérés comme non conducteurs, car ils ont une polarité pratiquement nulle en présence d'un champ électrique. Ainsi, des liaisons hydrogène ne peuvent pas être formées pour permettre sa solubilité dans les solvants polaires.

Ils sont donc pratiquement solubles dans tous les solvants non polaires, étant non miscibles avec les solvants polaires tels que l'eau.

Points d'ébullition et de fusion

Dans les hydrocarbures saturés, des interactions intermoléculaires se produisent en raison des forces de van der Waals, dans lesquelles des interactions plus fortes se traduisent par des points d'ébullition plus élevés.

Une tendance similaire est observée pour les points de fusion, mais cela est dû à la capacité de tassement de la molécule.

Puisque ces interactions sont directement liées au poids moléculaire de l'espèce, plus la molécule est grosse, ses points d'ébullition et de fusion seront plus élevés.

Ainsi, en ayant une structure plus rigide qui leur confère un plan de contact intermoléculaire, les cycloalcanes ont des points d'ébullition et de fusion plus élevés que leurs alcanes linéaires correspondants.

Exemples d'alcanes

Alcanes linéaires

Méthane: C'est un gaz incolore et inodore qui se produit en abondance dans la nature et en tant que produit de certaines activités humaines. Le méthane est le membre le plus simple des alcanes et est parmi les plus puissants des gaz à effet de serre (Encyclopædia Britannica, 2017).

Éthane: est un gaz qui se trouve principalement dans le gaz naturel et est utilisé en mélange avec d'autres gaz pour produire des carburants.

Propane: C'est un gaz incolore, présent dans le gaz naturel et utilisé comme carburant dans les maisons et les industries. La formule chimique du propane est C ₃ H ₈ et la formule étendue est CH ₃ CH ₂ CH ₂ (Propane Formula, SF).

Butane: ou n-butane est l'un des dizaines de gaz extraits du gaz naturel brut et peut également être produit à partir de pétrole brut. Le N-butane est un gaz polyvalent incolore. Le butane peut être utilisé pour le chauffage, le refroidissement et le carburant plus léger.

N-Pentane: est un liquide clair incolore avec une odeur de pétrole. Le pentane se trouve dans les boissons alcoolisées et l'huile de houblon. Cet alcane est un composant de certains carburants et est utilisé comme solvant de spécialité en laboratoire.

N-Hexane: est un liquide clair incolore avec une odeur de pétrole. Il se trouve dans les agrumes et est utilisé pour extraire les huiles comestibles des graines et des légumes, comme solvant à usage spécial et comme agent de nettoyage.

N-Heptane: est un liquide transparent incolore avec une odeur de pétrole. On le trouve dans la cardamome. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.

N-Octane: C'est un liquide incolore avec une odeur d'essence. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Par conséquent, il flotte sur l'eau. Produit une vapeur irritante.

Chlorure de méthyle: Aussi appelé chlorométhane, c'est un gaz incolore. C'est l'haloalcane le plus simple, utilisé dans la fabrication de polymères de silicone et dans la fabrication d'autres produits chimiques.

Chloroforme: c'est un liquide incolore, odorant et très volatil qui a été largement utilisé pour ses propriétés anesthésiques. En raison de ces propriétés, il a la réputation de pouvoir étourdir ou frapper les gens, même lorsqu'il est consommé à petites doses (MoviesDoes Chloroform Really Knock You Out As Rapidement Qu'ils Show In Movies?, 2016).

Tétrachlorure de carbone: également appelé tétrachlorométhane, un liquide incolore, dense, hautement toxique, volatil, ininflammable qui a une odeur caractéristique et est utilisé comme solvant.

Chloroéthane: est un gaz qui se condense sous une légère pression. Le chloroéthane est principalement utilisé pour le soulagement local de la douleur en médecine du sport (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Bromoéthane: également appelé bromure d'éthyle, c'est un liquide volatil incolore, légèrement soluble et plus dense que l'eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Il est utilisé pour fabriquer des produits pharmaceutiques et comme solvant.

Alcanes ramifiés

Isobutane: est un gaz incolore avec une légère odeur de pétrole. Il est expédié sous forme de gaz liquéfié sous sa pression de vapeur. Le contact avec le liquide peut provoquer des engelures. Il s'allume facilement.

Isopentane - Aussi appelé 2-méthylbutane, c'est un liquide aqueux incolore avec une odeur d'essence. Flotte dans l'eau. Il produit des vapeurs inflammables et irritantes (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database;, 2017).

2-méthylpentane: c'est un alcane à chaîne ramifiée de formule moléculaire C ₆ H1 ₄. C'est un liquide aqueux avec une odeur d'essence qui flotte sur l'eau et produit une vapeur irritante.

3,3-Diméthylhexane - Trouvé dans les herbes et les épices. Le 3, 3-diméthylhexane est un composant de l'Osmanthus fragrans (osmanthus doux) et de l'huile de ginseng.

2,3-diméthylhexane: trouvé dans les fruits. Le 2,3-diméthylhexane est un composant volatil de l'amidon.

Néopentane: c'est un liquide moins dense que l'eau. Insoluble dans l'eau mais soluble dans l'alcool (National Center for Biotechnology Information., 2015).

Le 2, 2, 4-triméthylpentane: ou isooctane est rejeté dans l'environnement par la fabrication, l'utilisation et l'élimination de produits associés à l'industrie pétrolière. Le 2,2,4-triméthylpentane a pénétré la peau d'un être humain et a provoqué une nécrose de la peau et des tissus de la main, nécessitant une intervention chirurgicale (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Cycloalcanes

Cyclopropane - est un gaz incolore avec une odeur de pétrole. Le contact avec le liquide peut provoquer des engelures. Il peut suffoquer du déplacement de l'air et a un effet narcotique à haute concentration.

Cyclobutane: Gaz qui se condense en un liquide à 13 ° C. Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'alcool, l'acétone et l'éther.

Cyclopentane - est un liquide clair incolore avec une odeur de pétrole. Moins dense que l'eau et insoluble dans celle-ci. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.

Cyclohexane: trouvé dans le chou-rave. Diluant dans des mélanges d'additifs colorants à usage alimentaire.

Cycloheptane: c'est un liquide huileux incolore, insoluble et moins dense que l'eau. L'inhalation de concentrations élevées peut avoir un effet narcotique. Il est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Cyclooctane: c'est un hydrocarbure polycyclique à neuf atomes de carbone. Insoluble dans l'eau.

Méthylcyclohexane - est un liquide clair incolore avec une odeur de pétrole. Dans le méthylcyclohexane, la conformation de chaise dans laquelle le grand groupe méthyle est équatorial est la plus stable et donc la plus peuplée de toutes les conformations possibles (Carey, 2011).

Isopropyl Cyclohexane: C'est un liquide incolore présent dans les fruits. L'isopropyl cyclohexane se trouve dans Carica papaya (papaye).

méthylcyclopentane: c'est un liquide incolore, insoluble et moins dense que l'eau. Les vapeurs peuvent être narcotiques et irritantes. Le méthylcyclopentane est isolé d'Helianthus annuus (tournesol).

Norborane: c'est un alcane bicyclique également appelé vélos heptane de formule C7H12.

Références

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