- caractéristiques
- Synthèse
- Oligomérisation de l'éthylène
- Synthèse Fischer-Tropsch
- Synthèse par la méthode traditionnelle
- Synthèse par la méthode verte
- Utilisation
- Fiche de sécurité
- Références
Le 1-octène est un alcène, de nature chimique organique qui est composé d'une chaîne carbonée de 8 disposée linéairement (hydrocarbure aliphatique) avec une double liaison entre le premier et le deuxième carbone (alpha), dénommant 1-octène.
La double liaison en fait un hydrocarbure insaturé. Sa formule chimique est C 8 H 16 et sa nomenclature classique est CH2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3. C'est un composé inflammable qui doit être manipulé avec soin et doit être stocké dans l'obscurité, à température ambiante et loin des oxydants forts et des évacuations d'eau.
Représentation graphique de la structure chimique du 1-octène. Source: Pixabay.com. Image modifiée.
La synthèse de ce composé est réalisée selon diverses méthodologies, parmi les plus courantes l'oligomérisation de l'éthylène et la synthèse Fischer-Tropsch. Il convient de noter que ces procédures produisent une pollution de l'environnement.
C'est pourquoi Ávila –Zárraga et ses collaborateurs décrivent que les alcènes peuvent être synthétisés grâce à une méthodologie connue sous le nom de chimie verte, qui ne génère pas de résidus nocifs pour l'environnement.
Ils s'assurent également qu'en appliquant la méthodologie de chimie propre ou verte, un pourcentage de performance plus élevé est obtenu, puisque l'étude a révélé un pourcentage de 7,3% pour la méthode traditionnelle et de 65% pour la méthode verte.
Il est utilisé comme matière première pour la synthèse d'autres composés organiques avec des utilisations importantes au niveau industriel. Il sert également d'additif alimentaire (arôme).
caractéristiques
Le 1-octène est défini chimiquement comme un alcène de 8 carbones linéaires, c'est-à-dire qu'il s'agit d'un hydrocarbure aliphatique. C'est aussi un hydrocarbure insaturé du fait qu'il a une double liaison dans sa structure.
Il a une masse moléculaire de 112,24 g / mol, une densité de 0,715 g / cm 3, un point de fusion de -107 ° C, un point d'éclair de 8-10 ° C, un point d'auto-inflammation de 256 ° C et un point d'ébullition à 121 ° C C'est un liquide incolore, avec une odeur caractéristique, insoluble dans l'eau et soluble dans les solvants non polaires.
La vapeur dégagée par ce produit est plus lourde que l'air et le liquide est plus dense que l'eau.
Synthèse
Il existe plusieurs méthodes de synthèse du 1-octène, l'oligomérisation de l'éthylène et la synthèse Fischer-Tropsch étant parmi les méthodologies les plus connues.
Oligomérisation de l'éthylène
L'oligomérisation de l'éthylène est principalement mise en œuvre par de grandes entreprises, telles que Shell et Chevron.
Cette technique utilise des catalyseurs homogènes avec des métaux de transition (catalyseurs organométalliques) ainsi que des cocatalyseurs tels que l'alkylaluminium.
Cependant, en raison de son coût élevé et de la contamination de l'environnement, des méthodologies utilisant des catalyseurs hétérogènes sont recherchées aujourd'hui pour minimiser les coûts et réduire la contamination de l'environnement.
Synthèse Fischer-Tropsch
D'autre part, la synthèse Fischer-Tropsch est largement utilisée par de grandes entreprises, comme Sasol (une société pétrolière et gazière pétrochimique sud-africaine).
La technologie Fischer-Tropsch est basée sur la transformation de gaz (monoxyde de carbone et hydrogènes) en hydrocarbures liquides.
Cette réaction nécessite l'intervention de catalyseurs métalliques et des conditions spécifiques de pression et de température élevée (150-300 ° C). Cette technique génère des tonnes de dioxyde de soufre (SO 2), d'oxydes d'azote (NOx) et de dioxyde de carbone (CO 2) par jour sous forme de déchets dans l'environnement (tous polluants).
Cependant, l'une des méthodologies les plus récentes et proposées pour éviter de polluer l'environnement est la déshydratation des alcools, en utilisant l'amygdale SSP comme catalyseur.
L'amygdale SSP est composée d'oxydes métalliques, tels que: (SiO 2, 73%; Al 2 O 3, 9,1%; MgO, 2,9%; Na 2 O, 1,1%; Fe 2 O 3, 2,7%; K 2 O 1,0%; CaO 2,0% et TiO 2 0,4%). Cette technique est classée dans les processus appelés chimie verte. Cela remplace l'acide sulfurique et / ou l'acide phosphorique.
Synthèse par la méthode traditionnelle
a) Avoir un équipement de reflux direct qui est essentiel pour effectuer la procédure.
Source: Aucun auteur lisible par machine fourni. Ikertza supposé (sur la base des revendications de droits d'auteur).. Image modifiée.
b) Dans un ballon, verser 25 ml d'acide sulfurique à 98% ou d'acide phosphorique à 85% avec 4 ml d'octanol.
c) Les solutions sont mélangées à l'aide d'un gril sous agitation et chauffage.
d) Sur une période de 90 minutes, chauffer au reflux.
e) Mettre en place un équipement de distillation fractionnée.
f) Augmenter modérément la température et collecter le distillat dans un récipient approprié (Erlenmeyer), il est refroidi dans un bain de glace.
g) Retirer de la source de chaleur lorsqu'il reste un peu de résidu liquide à l'intérieur du ballon, ou lorsque l'émission de vapeurs blanches générées par la décomposition du mélange réactionnel est observée.
h) Le chlorure de sodium est utilisé pour saturer le distillat, puis décanter à l'aide d'une ampoule à décanter.
i) Effectuer 3 lavages avec 5 ml de bicarbonate de sodium à 5% à chaque fois.
j) Recueillir la phase organique dans un ballon puis la placer dans un bain de glace pour la refroidir.
k) Du sulfate de sodium anhydre est ensuite utilisé pour le séchage. Ensuite, la phase organique obtenue est décantée, correspondant à l'alcène (octène).
l) Le résidu liquide noir obtenu est le produit de la décomposition de la matière organique, il doit être traité avec des solutions basiques pour neutraliser le pH.
Synthèse par la méthode verte
a) Activer un équipement de reflux direct.
b) Dans un ballon, distribuer 4,8 ml d'octanol et 0,24 du catalyseur (amygdale SSP).
c) Les solutions sont mélangées à l'aide d'un gril sous agitation et chauffage.
d) Sur une période de 90 minutes, chauffer au reflux.
e) Mettre en place un équipement de distillation fractionnée.
f) Augmenter modérément la température et collecter le distillat dans un récipient approprié (Erlenmeyer), il est refroidi dans un bain de glace.
g) Retirer de la source de chaleur lorsqu'un peu de résidu liquide et le catalyseur restent à l'intérieur du ballon.
h) Le sulfate de sodium est utilisé pour sécher le distillat. Décanter plus tard à l'aide d'un entonnoir de séparation. La phase organique obtenue correspond à l'alcène (octène).
Source: Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Chimie verte, Obtention d'alcènes appliquant les principes de la chimie verte Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Disponible sur: scielo.org.
Utilisation
Le 1-octène se comporte comme un comonomère, c'est-à-dire qu'il s'agit d'un monomère qui polymérise avec d'autres monomères différents de lui, ayant même la capacité de polymériser avec lui-même.
C'est ainsi que ce produit est utile dans l'élaboration d'autres substances de nature organique, telles que le polyéthylène haute et basse densité et les tensioactifs.
En revanche, c'est un composé important dans la chaîne des réactions nécessaires pour obtenir des aldéhydes linéaires en C9. Ceux-ci sont ensuite transformés par des réactions d'oxydation et d'hydrogénation en un alcool gras (1-nonanol), utilisé comme plastifiant.
Le 1-octène est utilisé comme agent aromatisant et est donc ajouté à certains aliments aux États-Unis.
Fiche de sécurité
Le 1-octène est une substance hautement inflammable, le mélange de ses vapeurs avec d'autres substances peut générer une explosion. À titre préventif, l'utilisation d'air comprimé pour manipuler cette substance doit être évitée. Il doit également être conservé dans un environnement exempt de flammes et d'étincelles. En cas d'incendie, utiliser de la poudre sèche, du dioxyde de carbone ou de la mousse pour éteindre les flammes.
La substance doit être manipulée avec une blouse, des gants et des lunettes de sécurité et sous une hotte.
L'inhalation du produit provoque de la somnolence et des vertiges. Le contact direct provoque une peau sèche. En cas de contact avec la peau ou les muqueuses, il est recommandé de laver la zone affectée avec beaucoup d'eau, en cas d'inhalation, le patient doit quitter la zone et respirer de l'air pur. En cas d'ingestion en grande quantité, consulter un médecin et ne pas faire vomir.
Ce produit doit être conservé à température ambiante, à l'abri des oxydants puissants, à l'abri de la lumière et à l'écart des canalisations d'eau.
En cas de déversement, il doit être collecté avec un matériau absorbant, par exemple du sable. Ce produit ne doit pas être jeté dans les égouts, les égouts ou de toute autre manière qui affecte l'environnement, car il est toxique pour la vie aquatique.
Références
- Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Chimie verte, Obtention d'alcènes appliquant les principes de la chimie verte Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Disponible sur: scielo.org.
- Wikipedia Contributors, '1-Octene', Wikipedia, The Free Encyclopedia, 11 juin 2019, 22:43 UTC, disponible à l'adresse: org
- Moussa S. Oligomérisation de l'éthylène sur catalyseurs ni-bêta hétérogènes. Etude cinétique préliminaire. Institut de technologie chimique. Université polytechnique de Valence. Disponible sur: /riunet.upv.es/
- Institut national pour la sécurité et la santé au travail. Gouvernement espagnol. 1-octène. Disponible sur: ilo.org/
- Programme mixte FAO / OMS sur les normes alimentaires Comité du Codex sur les additifs alimentaires. Propositions d'ajouts et de modifications à la liste prioritaire des additifs alimentaires proposés pour évaluation par le JECFA. 45e réunion Beijing, Chine, 18-22 mars 2013. Disponible sur: fao.org/