- Structure
- Nomenclature
- Propriétés
- État physique
- Poids moléculaire
- Point de fusion
- Point d'ébullition
- Point d'inflammation
- La température d'auto-inflammation
- Densité
- Solubilité
- pH
- Constante de dissociation
- Propriétés chimiques
- Autres propriétés
- Réactions biochimiques
- Obtention
- Présence dans la nature
- Patients avec un excès de diméthylamine
- Applications
- Des risques
- Influence du DMA sur l'atmosphère
- Références
La diméthylamine est un composé organique constitué de deux groupes méthyle -CH 3 liés à -NH. Sa formule chimique est (CH 3) 2 NH. C'est un gaz incolore. Lorsqu'il est dans l'air à de faibles concentrations, une odeur de poisson est perçue. Cependant, s'il est en forte concentration, il sent l'ammoniac NH 3.
La diméthylamine est présente dans les plantes et les animaux. On pense que chez l'homme, elle provient de la dégradation de certaines enzymes mais aussi de l'ingestion de certains aliments comme le poisson. Si le gaz diméthylamine se dissout dans l'eau, il forme des solutions hautement alcalines et corrosives.
Diméthylamine. Ring0. Source: Wikimedia Commons.
Il a diverses utilisations industrielles telles que la production de solvants, pour accélérer la vulcanisation du caoutchouc, pour inhiber la corrosion des tuyaux, pour fabriquer des savons, pour préparer des colorants et pour absorber les gaz acides dans certains procédés.
La diméthylamine est un gaz hautement inflammable. Les conteneurs qui le contiennent ne doivent pas être exposés à la chaleur ou au feu car ils peuvent exploser. De plus, ses vapeurs sont irritantes pour les yeux, la peau et les voies respiratoires.
C'est un composé qui peut faire partie d'aérosols atmosphériques, c'est-à-dire de très fines gouttelettes trouvées dans l'atmosphère.
Structure
La diméthylamine est une amine aliphatique secondaire. Cela signifie que les substituants azotés (N) sont aliphatiques (–CH 3), ce qui signifie qu'ils ne sont pas aromatiques et qu'il y en a deux. Par conséquent, ce sont deux méthyle -CH 3 attachés à l'azote, qui a également un hydrogène (H).
Dans la molécule de diméthylamine, l'azote (N) a une paire d'électrons libres, c'est-à-dire une paire d'électrons qui ne sont liés à aucun autre atome.
Structure de la diméthylamine. Auteur: Benjah-bmm27. Source: Wikimedia Commons.
Nomenclature
- Diméthylamine
- N, N-Diméthylamine
- N-méthylméthanamine
- DMA (acronyme de Di-Méthyl-Amine).
Propriétés
État physique
Gaz incolore.
Poids moléculaire
45,08 g / mol
Point de fusion
-93 ºC
Point d'ébullition
7,3 ºC
Point d'inflammation
-6,69 ºC (méthode en vase clos).
La température d'auto-inflammation
400 ° C
Densité
Liquide = 0,6804 g / cm 3 à 0 ° C
Vapeur = 1,6 (densité relative par rapport à l'air, air = 1).
Solubilité
Très soluble dans l'eau: 163 g / 100 g d'eau à 40 ° C. Soluble dans l'éthanol et l'éther éthylique.
pH
Les solutions aqueuses de diméthylamine sont fortement alcalines.
Constante de dissociation
K b = 5,4 x 10 -4
pK a de l'acide conjugué = 10,732 à 25 ° C L'acide conjugué est l'ion diméthylammonium: (CH 3) NH 2 +
Propriétés chimiques
La diméthylamine liquide peut attaquer certains plastiques, caoutchoucs et revêtements.
Lorsqu'elle est dissoute dans l'eau, la paire d'électrons libres de l'azote (N) prend un proton (H +) de l'eau, laissant un OH - libre, donc il forme des solutions très alcalines et corrosives:
Diméthylamine + Eau → Ion Diméthylammonium + Ion Hydroxyle
(CH 3) 2 NH + H 2 O → (CH 3) 2 NH 2 + + OH -
Avec l'acide nitrique, vous obtenez un sel de nitrate, c'est-à-dire du nitrate de diméthylammonium:
Diméthylamine + Acide Nitrique → Nitrate de Diméthylammonium
(CH 3) 2 NH + HNO 3 → (CH 3) 2 NH 2 + NO 3 -
Autres propriétés
Lorsqu'il est à faible concentration dans l'air, il dégage une odeur de poisson, tandis qu'à de fortes concentrations, il sent l'ammoniac (NH 3).
Réactions biochimiques
Dans le corps, la diméthylamine peut subir une nitrosation dans des conditions faiblement acides pour donner à la diméthylnitrosamine un composé cancérigène (CH 3) 2 N-NO.
La formation de diméthyl nitrosamine se produit à partir de la diméthylamine et du nitrite (nitrite de sodium) dans l'estomac (à pH 5-6) par l'action de bactéries dans le tractus gastro-intestinal. Le nitrite de sodium est présent dans certains aliments.
Diméthylamine + nitrite de sodium → Diméthylnitrosamine + hydroxyde de sodium
(CH 3) 2 NH + NaNO 2 → (CH 3) 2 N-NO + NaOH
Obtention
La diméthylamine est préparée dans le commerce en faisant réagir du méthanol (CH 3 OH) avec de l'ammoniac (NH 3) à 350-450 ° C en présence d'un catalyseur silice-alumine (SiO 2 / Al 2 O 3).
2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3) 2 NH + 2 H 2 O
Puisque la monométhylamine et la triméthylamine sont également produites, la purification est effectuée dans une série de quatre à cinq colonnes de distillation.
Présence dans la nature
La diméthylamine se trouve dans les plantes et les animaux. Il est également présent naturellement et abondamment dans l'urine humaine.
On estime que sa présence chez l'homme est due au fait qu'il est produit par certains types de bactéries intestinales à partir de certains composés présents dans les aliments.
Certains de ces composés sont la choline (un composé associé au groupe de vitamines B) et l'oxyde de triméthylamine. On pense également qu'il provient d'une enzyme qui inhibe l'oxyde nitrique (NO) qui se forme dans le corps.
Certaines sources d'information indiquent que l'augmentation de la diméthylamine dans l'urine est causée par l'ingestion de poisson et de fruits de mer, où les valeurs les plus élevées sont obtenues lorsque le calmar, le merlu, les sardines, l'espadon, la morue, le merlan et la raie sont consommés.
Manger du poisson peut augmenter les niveaux de diméthylamine dans votre urine. Auteur: Anna Sulencka. Source: Pixabay.
Patients avec un excès de diméthylamine
La diméthylamine est considérée comme une toxine urémique, c'est-à-dire une substance qui peut être nocive si sa concentration dans l'urine est trop élevée. En fait, des taux très élevés de diméthylamine ont été observés chez des patients atteints d'insuffisance rénale terminale.
On pense que chez ces patients, il peut y avoir une surpopulation de bactéries intestinales qui pourraient en produire.
Applications
La diméthylamine ou DMA est utilisée pour:
- Préparation d'autres composés.
- Production des solvants diméthylformamide et diméthylacétamide.
- Accélérer la vulcanisation de certains caoutchoucs.
- Enlevez les poils des peaux pendant le bronzage.
- Agit comme antioxydant pour les solvants.
- Servir comme agent de flottation minéral.
- Inhiber la corrosion et comme agent antisalissure pour les tuyaux.
- Fonctionne comme tensioactif.
- Faire des savons et des détergents.
- Agir en tant que chimiste dans le textile.
- Fonctionne comme agent anti-cliquetis dans les carburants et comme stabilisant pour l'essence.
- Préparez les colorants.
- Absorber les gaz acides.
- Servir de propulseur pour les pesticides et les fusées.
- Faites partie des agents de traitement de l'eau.
- Agit comme fongicide dans les produits agrochimiques.
- Utilisations déjà abandonnées comme attirer et tuer les charançons ou les insectes qui attaquent le coton.
Usine de coton. Auteur: ISAAA KC. Source: Pixabay.
Dans le passé, les insectes qui attaquent les cotonniers étaient tués avec de la diméthylamine. MarvinBikolano. Source: Wikimedia Commons.
Des risques
Les vapeurs de diméthylamine sont irritantes pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
S'il entre en contact avec la peau sous forme liquide, il peut provoquer des engelures et des brûlures chimiques. Son inhalation a des effets néfastes sur la santé.
Le gaz DMA est corrosif et peut former des solutions aqueuses corrosives. Leurs solutions aqueuses peuvent devenir inflammables à moins qu'elles ne soient fortement diluées.
La diméthylamine sous forme gazeuse s'enflamme facilement, produisant des fumées toxiques d'oxydes d'azote (NO x).
Si le récipient contenant ce gaz est exposé au feu ou à une chaleur intense, il peut exploser.
Influence du DMA sur l'atmosphère
Les aérosols atmosphériques (de très petites gouttelettes de mélange de composés naturels et / ou de polluants dans l'atmosphère) ont un impact profond sur le climat global et sur la qualité de l'air dans les différentes régions du monde.
La formation des nouvelles particules d'aérosol n'est pas encore totalement élucidée.
On estime que la diméthylamine participe avec d'autres composés à la formation de ces particules, ce qui semble dépendre des fortes émissions de DMA dans la région.
Par exemple, les zones industrielles sont plus concentrées que les zones agricoles, ce qui peut influencer la manière dont la DCE participe.
Il est à noter que, selon certains scientifiques, la combustion de matières végétales contenant du glyphosate (l'un des herbicides les plus utilisés au monde) peut conduire à la formation de diméthylamine.
Aérosols atmosphériques sur l'Amérique du Sud. La diméthylamine pourrait contribuer à sa formation. MarvinBikolano. Source: Wikimedia Commons.
Références
- Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis. (2019). Diméthylamine. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Kirk-Othmer (1994). Encyclopédie de la technologie chimique. Quatrième édition. John Wiley et fils.
- Morrison, RT et Boyd, RN (2002). Chimie organique. 6e édition. Prentice Hall.
- Windholz, M. et coll. (éditeurs) (1983). L'indice Merck. Une encyclopédie des produits chimiques, des médicaments et des produits biologiques. Dixième édition. Merck & CO., Inc.
- Abramowitz, MK et coll. (2010). La physiopathologie de l'urémie. Amines aliphatiques. Dans la maladie rénale chronique, la dialyse et la transplantation (troisième édition). Récupéré de sciencedirect.com.
- Li, H. et coll. (2019). Influence des conditions atmosphériques sur la formation de nouvelles particules à base d'acide sulfurique-diméthylamine-ammoniac. Chemosphere 2019; 245: 125554. Récupéré de ncbi.nlm.nih.gov.
- Mackie, JC et Kennedy, EM (2019). Pyrolyse du glyphosate et de ses produits toxiques. Environ. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Récupéré de ncbi.nlm.nih.gov.