ACIDE PALMITOLÉIQUE: STRUCTURE, FONCTIONS, OÙ IL SE TROUVE - LA BIOLOGIE - 2024

L' acide palmitoléique, l'acide cis-9-hexadécénoïque, l'acide cis -palmitoléique, l'acide (Z) -9-hexadécénoïque ou hexadéc-9-énoïque, un acide gras monoinsaturé à 16 atomes de carbone appartenant au groupe des acides gras oméga 7, caractérisé en ce qu'il présente une double liaison (insaturation) dans la position correspondant à l'atome de carbone numéro 7 à partir de son extrémité ω.

Il existe différents types d'acides gras oméga (ω), parmi lesquels se distinguent les oméga-3, oméga-9 et oméga-12, qui sont des acides gras polyinsaturés (avec plus d'une double liaison). Cependant, le groupe des acides gras monoinsaturés oméga 7 n'est pas bien connu.

Structure de l'acide palmitoléique (Source: Edgar181 via Wikimedia Commons)

De ce groupe, l'acide vaccénique et l'acide palmitoléique sont les plus courants dans la nature. Ce dernier est un acide gras non essentiel que l'on retrouve dans une grande variété de graisses d'origine animale et végétale, ainsi que celles produites par les organismes marins.

Chez l'homme, l'acide palmitoléique peut être produit à partir de l'ester de coenzyme A de son acide gras saturé respectif (palmitoyl-CoA) par des réactions catalysées par l'enzyme désaturase, qui appartient au système enzymatique mono-oxygénase présent dans le réticulum endoplasmique des hépatocytes et des adipocytes.

Cet acide gras insaturé et d'autres en configuration cis ont des fonctions corporelles importantes, car ils aident à augmenter la fluidité des triglycérides de réserve et des membranes phospholipidiques qui caractérisent tous les organismes cellulaires.

De plus, chez les mammifères, ces acides gras peuvent servir de précurseurs aux eicosanoïdes tels que les prostaglandines, les prostacyclines, les leucotriènes, etc.

Structure de l'acide palmitoléique

Structure de l'acide palmitoléique représentée avec des boules 3D. Jynto et Ben Mills

L'acide palmitoléique est un acide gras monoinsaturé, c'est-à-dire qu'il a perdu un atome d'hydrogène et a deux de ses atomes de carbone liés entre eux par une double liaison, également appelée «insaturation».

Il est caractérisé par une longueur de 16 atomes de carbone, ce qui l'inclut dans la liste des acides gras à longue chaîne. Il a un poids moléculaire de 254 408 g / mol, un point de fusion de 3 ° C (ce qui le rend liquide à température ambiante) et une densité d'environ 0,894 g / ml.

La position de sa double liaison étant au numéro d'atome de carbone 7 de l'extrémité from de sa chaîne carbonée (le groupe méthyle le plus éloigné de l'extrémité carboxyle), on dit que l'acide palmitoléique appartient à la famille des acides gras oméga. 7, qui sont tous monoinsaturés.

Structure de l'acide palmitoléique (Source: Jü via Wikimedia Commons)

La formule chimique de cet acide gras est CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) et la double liaison en position 7 est en configuration cis (l'une des plus courantes parmi les acides gras insaturés naturels), donc Ceci introduit un "repli" d'environ 30 ° dans sa structure moléculaire, ce qui rend la molécule légèrement instable.

Bien que la configuration trans soit moins courante, elle peut également être métabolisée par les animaux et, synthétiquement parlant, l'interconversion entre les deux formes peut être réalisée chimiquement, thermiquement ou enzymatiquement.

Caractéristiques

Fluidité de la membrane cellulaire

Comme c'est le cas pour la plupart des acides gras insaturés, l'acide palmitoléique est impliqué dans la fluidité des membranes cellulaires, car l'angle de la double liaison entre ses carbones 7 et 8 diminue le tassement entre les chaînes d'acides gras de lipides.

Métabolisme

D'après les résultats d'études expérimentales, l'acide palmitoléique aurait des effets positifs sur le métabolisme du cholestérol, l'hémostase et la sensibilité à l'insuline chez l'homme.

Inhibition de l'apoptose

Il a également été proposé qu'il puisse participer à l'inhibition de l'apoptose induite par d'autres acides gras ou par le glucose dans certaines cellules pancréatiques.

D'autres rapports suggèrent que cet acide gras fonctionne comme une «hormone lipidique dérivée des graisses» qui stimule l'action musculaire de l'insuline et supprime l'hépatostéatose (foie gras) chez les souris expérimentales déficientes en protéines de liaison aux acides gras.

Diminution de la pression artérielle

Bien que ce ne soit pas un acide gras essentiel, il semble également agir pour abaisser la tension artérielle, pour lutter contre «l'obésité centrale» (supprime l'accumulation et la production de graisse) et l'inflammation chronique, etc.

Effet rassasiant

Une série d'expériences menées par Yang et ses collègues en 2012 a montré que l'acide palmitoléique a un effet «rassasiant» lorsqu'il est administré avec de la nourriture pendant de courtes périodes de temps chez des rats expérimentaux.

L'effet de l'acide palmitoléique sur ces animaux réduit leur apport alimentaire (surtout lorsque ces résultats sont comparés à ceux obtenus avec d'autres acides gras utilisés comme «témoins»), prouvant qu'il est dû à une augmentation de la libération d'hormones de «satiété» comme la cholécystokinine.

Effets négatifs

Malgré ces bienfaits et bien d'autres bienfaits apparents de l'acide palmitoléique, certains auteurs considèrent qu'il s'agit d'une "arme à double tranchant" car, bien qu'il puisse être très efficace contre des maladies aussi graves que le cancer, il s'agit généralement de sources naturelles et d'huiles Riche en cet acide gras oméga 7, ils sont également riches en acide palmitique.

L'acide palmitique, contrairement à l'acide palmitoléique, est un acide gras qui forme des solutions épaisses ou visqueuses (l'huile de palme est riche en acide palmitique), et on pense que sa consommation augmente la propension à certaines maladies.

De même, l'acide palmitoléique s'est avéré être un produit important de la lipogenèse endogène et des taux élevés de cet acide dans le cholestérol plasmatique des enfants obèses ont été identifiés comme des indices d'adiposité et de syndromes métaboliques.

Où trouve-t-on cet acide?

Bien que l'acide palmitoléique ne se trouve pas en grandes quantités dans de nombreuses sources alimentaires, les principales sources naturelles d'acide palmitoléique sont les plantes et certains organismes marins.

L'huile de noix de macadamia (Macadamia integrifolia, où elle représente 17% de la matière grasse totale) ou de graines d'argousier (Hipophaë rhamnoides, de la famille des Elaeagnaceae et de l'ordre des Rosales) est riche en isomère cis de l'acide palmitoléique Pendant ce temps, le lait et ses dérivés ont l'isomère trans.

Cet acide gras oméga 7 se trouve également dans certaines algues bleu-vert et dans l'huile extraite de certaines espèces marines de poissons et de phoques.

Références

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