ACIDE CITRIQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, PRODUCTION ET UTILISATIONS - CHIMIE - 2024

L' acide citrique est un composé organique constitué d'un acide faible dont la formule chimique est C ₆ H ₈ O ₇. Comme son nom l'indique, l'une de ses principales sources naturelles est les agrumes, et il est également dérivé du mot latin «agrumes», qui signifie amer.

Non seulement c'est un acide faible, mais c'est aussi polyprotique; c'est-à-dire qu'il peut libérer plus d'un ion hydrogène, H ⁺. C'est précisément un acide tricarboxylique, il a donc trois groupes –COOH qui donnent des ions H ⁺. Chacun d'eux a sa propre tendance à se libérer dans son environnement.

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Par conséquent, sa formule développée est mieux définie comme C ₃ H ₅ O (COOH) ₃. C'est la raison chimique de sa contribution à la saveur caractéristique, par exemple, des segments d'orange. Bien qu'il provienne des fruits, ses cristaux n'ont été isolés qu'en 1784 d'un jus de citron en Angleterre.

Il représente environ 8% en masse de certains agrumes, comme les citrons et les pamplemousses. On le trouve également dans les poivrons, les tomates, les artichauts et d'autres aliments.

Où trouve-t-on l'acide citrique?

Il se trouve en faibles proportions dans toutes les plantes et tous les animaux et est un métabolite des êtres vivants. C'est un composé intermédiaire du métabolisme aérobie présent dans le cycle de l'acide tricarboxylique ou le cycle de l'acide citrique. En biologie ou en biochimie, ce cycle est également connu sous le nom de cycle de Krebs, une voie amphibolique du métabolisme.

En plus d'être naturellement présent dans les plantes et les animaux, cet acide est obtenu synthétiquement à grande échelle par fermentation.

Il est largement utilisé dans l'industrie alimentaire, dans les produits pharmaceutiques et chimiques, et il se comporte comme un conservateur naturel. Elle et ses dérivés sont fabriqués massivement au niveau industriel pour aromatiser les aliments solides et liquides.

Trouve une utilisation comme additif dans des variétés de produits de beauté pour la peau; il est également utilisé comme agent chélateur, acidifiant et antioxydant. Cependant, son utilisation à des concentrations élevées ou pures n'est pas recommandée; car il peut provoquer des irritations, des allergies et même des cancers.

Structure d'acide citrique

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Dans l'image supérieure, la structure de l'acide citrique est représentée avec un modèle de sphères et de barres. Si vous regardez de près, vous pouvez trouver le squelette de seulement trois carbones: le propane.

L'atome de carbone au centre est lié à un groupe –OH qui, en présence de groupes carboxyle, –COOH, adopte la terminologie «hydroxy». Les trois groupes –COOH sont facilement reconnaissables aux extrémités gauche et droite et en haut de la structure; c'est de ceux-ci que les H ⁺ sont libérés.

D'autre part, le groupe –OH est également capable de perdre un proton acide, de sorte qu'au total il n'y aurait pas trois H ⁺, mais quatre. Cependant, ce dernier nécessite une base considérablement forte, et par conséquent, sa contribution à l'acidité caractéristique de l'acide citrique est bien inférieure à celle des groupements -COOH.

De tout ce qui précède, il s'ensuit que l'acide citrique peut également être appelé: 2-hydroxy-1,2,3-tricarboxylique propane.

Il y a un groupe –OH en C-2, qui est adjacent au groupe –COOH (regardez au centre supérieur de la structure). Pour cette raison, l'acide citrique relève également de la classification des acides alpha-hydroxy; où alpha signifie «adjacent», c'est-à-dire qu'il n'y a qu'un seul atome de carbone séparant –COOH et –OH.

Interactions intermoléculaires

Comme on peut l'apprécier, la structure d'acide citrique a une grande capacité à donner et à accepter des liaisons hydrogène. Cela le rend très lié à l'eau, et aussi la raison pour laquelle il forme très facilement un solide monohydraté, des cristaux rhomboédriques.

Ces liaisons hydrogène sont également responsables de l'érection des cristaux monocliniques incolores d'acide citrique. Des cristaux anhydres (sans eau) peuvent être obtenus après formation dans l'eau chaude, suivi d'une évaporation complète.

Proprietes physiques et chimiques

Poids moléculaire

210,14 g / mol.

Apparence physique

Cristaux d'acide incolores et inodores.

Goût

Acide et amer.

Point de fusion

153 ° C

Point d'ébullition

175 ° C

Densité

1,66 g / ml.

Solubilité

C'est un composé hautement soluble dans l'eau. Il est également très soluble dans d'autres solvants polaires tels que l'éthanol et l'acétate d'éthyle. Dans les solvants apolaires et aromatiques tels que le benzène, le toluène, le chloroforme et le xylène, il est insoluble.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Ce sont les valeurs de pKa pour chacun des trois groupes –COOH. Notez que le troisième pKa (6,4) est à peine légèrement acide, donc il se dissocie peu.

Décomposition

À des températures extrêmes ou supérieures à 175 ° C, il se décompose en libérant du CO ₂ et de l'eau. Par conséquent, le liquide n'atteint pas une ébullition significative lorsqu'il se décompose en premier.

Dérivés

Comme il perd H ⁺, d'autres cations prennent sa place mais de manière ionique; c'est-à-dire que les charges négatives des groupes –COO ^- attirent d'autres espèces de charges positives, telles que Na ⁺. Plus l'acide citrique est déprotoné, plus ses dérivés appelés citrates auront de cations.

Un exemple est le citrate de sodium, qui a un effet chélatant très utile comme coagulant. Ces citrates peuvent donc se complexer avec les métaux en solution.

En revanche, le H ⁺ des groupements –COOH peut même être remplacé par d'autres espèces liées de manière covalente, comme les chaînes latérales R, donnant naissance aux esters citrate: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃.

La diversité est très grande, car tous les H ne doivent pas nécessairement être remplacés par R, mais aussi par des cations.

Production

L'acide citrique peut être produit naturellement et obtenu commercialement par fermentation d'hydrates de carbone. Sa production a également été réalisée de manière synthétique en utilisant des procédés chimiques qui ne sont pas très courants aujourd'hui.

Plusieurs procédés biotechnologiques ont été utilisés pour sa production, car ce composé est très demandé dans le monde entier.

Synthèse chimique ou synthétique

-Un de ces procédés de synthèse chimique est réalisé dans des conditions de haute pression à partir de sels de calcium d'isocitrate. Le jus extrait des agrumes est traité avec de l'hydroxyde de calcium et du citrate de calcium est obtenu.

Ce sel est ensuite extrait et mis à réagir avec une solution d'acide sulfurique diluée, dont la fonction est de protoner le citrate jusqu'à sa forme acide d'origine.

-Aussi, l'acide citrique a été synthétisé à partir de la glycérine en remplaçant ses composants par un groupe carboxyle. Comme je viens de le mentionner, ces procédés ne sont pas optimaux pour la production d'acide citrique à grande échelle.

Naturel

Dans l'organisme, l'acide citrique est produit naturellement dans le métabolisme aérobie: le cycle de l'acide tricarboxylique. Lorsque l'acétyl coenzyme A (acétyl-CoA) entre dans le cycle, il se lie à l'acide oxaloacétique, formant de l'acide citrique.

Et d'où vient l'acétyl-CoA?

Dans les réactions de catabolisme des acides gras, des glucides, entre autres substrats, l' acétyl-CoA est produit en présence d'O ₂. Celui-ci est formé comme un produit de la bêta-oxydation des acides gras, de la transformation du pyruvate généré par la glycolyse.

L'acide citrique formé dans le cycle de Krebs ou le cycle de l'acide citrique sera oxydé en acide alpha-cétoglutarique. Ce processus représente une voie d'oxydoréduction amphibolique, à partir de laquelle sont générés des équivalents qui produiront ensuite de l'énergie ou de l'ATP.

Cependant, la production commerciale d'acide citrique comme intermédiaire pour le métabolisme aérobie n'a pas non plus été rentable ni satisfaisante. Ce n'est que dans des conditions de déséquilibre organique que la concentration de ce métabolite peut être augmentée, ce qui n'est pas viable pour les micro-organismes.

Par fermentation

Les micro-organismes, tels que les champignons et les bactéries, produisent de l'acide citrique en fermentant les sucres.

La production d'acide citrique à partir de la fermentation microbienne a donné de meilleurs résultats que son obtention par synthèse chimique. Des lignes de recherche ont été développées en lien avec cette méthode de production commerciale massive, qui a offert de grands avantages économiques.

Les techniques de culture au niveau industriel ont varié avec le temps. Des cultures pour la fermentation de surface et submergée ont été utilisées. Les cultures immergées sont celles dans lesquelles les micro-organismes produisent une fermentation à partir de substrats contenus dans des milieux liquides.

Les processus de production d'acide citrique par fermentation submergée, qui se produit dans des conditions anaérobies, ont été optimaux.

Certains champignons comme Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, et des bactéries comme Bacillus licheniformis, ont permis d'obtenir un rendement élevé avec ce type de fermentation.

Des champignons tels que Aspergillus niger ou candida sp, produisent de l'acide citrique à la suite de la fermentation de la mélasse et de l'amidon. Le sucre de canne, de maïs et de betterave, entre autres, est également utilisé comme substrats de fermentation.

Applications

L'acide citrique est largement utilisé dans l'industrie alimentaire, dans la fabrication de produits pharmaceutiques. Il est également utilisé dans d'innombrables procédés chimiques et biotechnologiques.

Dans l'industrie alimentaire

-L'acide citrique est principalement utilisé dans l'industrie alimentaire car il leur donne un goût acide agréable. Il est très soluble dans l'eau, il est donc ajouté aux boissons, aux bonbons, aux bonbons, aux gelées et aux fruits surgelés. De même, il est utilisé dans la préparation de vins, de bières, entre autres boissons.

-En plus d'ajouter un arôme acide, il inactive les oligo-éléments donnant une protection à l'acide ascorbique ou à la vitamine C. Il agit également comme émulsifiant dans les glaces et les fromages. Il contribue à l'inactivation des enzymes oxydantes en abaissant le pH des aliments.

-Augmente l'efficacité des conservateurs ajoutés aux aliments. En fournissant un pH relativement bas, il diminue la probabilité de survie des micro-organismes dans les aliments transformés, augmentant ainsi leur durée de conservation.

-Dans les graisses et les huiles, l'acide citrique est utilisé pour renforcer l'effet antioxydant synergique (de tous les composants gras) que ce type de nutriments peut avoir.

Dans l'industrie pharmaceutique

-L'acide citrique est également largement utilisé comme excipient dans l'industrie pharmaceutique pour améliorer le goût et la dissolution des médicaments.

-En combinaison avec du bicarbonate, de l'acide citrique est ajouté aux produits en poudre et en comprimés afin qu'il agisse comme un effervescent.

-Les sels d'acide citrique permettent son utilisation comme anticoagulant, car il a la capacité de chélater le calcium. L'acide citrique est administré dans des suppléments minéraux tels que les sels de citrate.

-L'acide citrique en acidifiant le milieu du processus d'absorption au niveau intestinal optimise l'absorption des vitamines et de certains médicaments. Sa forme anhydre est administrée en complément d'autres médicaments lors de la dissolution des calculs.

-Il est également utilisé comme acidifiant, astringent, comme agent qui facilite la dissolution des principes actifs de divers produits pharmaceutiques.

Dans l'industrie cosmétique et en général

-Dans les articles de toilette et les cosmétiques, l'acide citrique est utilisé comme agent chélatant pour les ions métalliques.

-Il est utilisé pour nettoyer et polir les métaux en général, en éliminant l'oxyde qui les recouvre.

-À faible concentration, il sert d'additif dans les produits de nettoyage écologiques, qui sont inoffensifs pour l'environnement et la nature.

-Il a une grande variété d'utilisations: il est utilisé dans les réactifs photographiques, les textiles, dans le tannage du cuir.

-Ajouté aux encres d'impression.

Toxicité

Les rapports sur sa toxicité sont associés à une concentration élevée d'acide citrique, au temps d'exposition, aux impuretés, entre autres facteurs.

Les solutions d'acide citrique diluées ne présentent aucun risque ni danger pour la santé. Cependant, l'acide citrique pur ou concentré pose un risque pour la sécurité et ne doit donc pas être consommé.

Pur ou concentré, il est corrosif et irritant au contact de la peau et des muqueuses des yeux, du nez et de la gorge. Peut provoquer des réactions cutanées allergiques et une toxicité aiguë en cas d'ingestion.

L'inhalation de poussière d'acide citrique pur peut également affecter la muqueuse des voies respiratoires. L'inhalation peut provoquer un essoufflement, des allergies, une sensibilisation de la muqueuse respiratoire et peut même déclencher de l'asthme.

Des effets toxiques pour la reproduction sont signalés. L'acide citrique peut provoquer des anomalies génétiques, entraînant une mutation des cellules germinales.

Et enfin, il est considéré comme dangereux ou toxique pour l'habitat aquatique, et en général l'acide citrique concentré est corrosif pour les métaux.

Références

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