- Structure de l'alcool isopropylique ou de l'isopropanol
- Proprietes physiques et chimiques
- Poids moléculaire
- Apparence physique
- Odeur
- Point de fusion
- Point d'ébullition
- Densité
- Solubilité
- pKa
- Base conjuguée
- Absorbance
- Nomenclature
- Synthèse
- Applications
- En bref
- Pour le nettoyage
- Antimicrobien
- Médicament
- Solvant
- Références
L' alcool isopropylique ou isopropanol est un composé organique dont la formule chimique est CH 3 CHOHCH 3 ou (CH 3) 2 CHOH. Il appartient à l'une des familles les plus importantes de la chimie organique: les alcools, comme son nom l'indique.
C'est un composé chimique liquide, incolore, à forte odeur, volatil et inflammable. C'est un acide faible et une base à la fois, semblable à l'eau, selon le pH de la solution et / ou la présence d'un acide ou d'une base plus forte qu'elle. Les vapeurs d'alcool isopropylique provoquent une très légère irritation de la muqueuse du nez, de la gorge et des yeux.
Source: Ryan Hyde via Flickr
L'alcool isopropylique est utilisé comme ingrédient principal dans divers produits des industries pharmaceutique, chimique, commerciale et domestique. En raison de ses propriétés antimicrobiennes, il est largement utilisé comme antiseptique sur la peau et les muqueuses, et comme désinfectant dans les matériaux inertes.
Il est très utile comme solvant, car il a une faible toxicité, et il est également utilisé comme additif pour l'essence.
De même, c'est la matière première pour la synthèse d'autres composés organiques par substitution de la fonction hydroxyle (OH). De cette manière, cet alcool est très utile et polyvalent pour obtenir d'autres composés organiques; tels que les alcoolates, les halogénures d'alkyle, entre autres composés chimiques.
Structure de l'alcool isopropylique ou de l'isopropanol
Source: Jynto, de Wikimedia Commons
L'image du haut montre la structure de l'alcool isopropylique ou de l'isopropanol avec un modèle de sphères et de barres. Les trois sphères grises représentent les atomes de carbone, qui composent le groupe isopropyle, attachés à un hydroxyle (sphères rouges et blanches).
Comme tous les alcools, structurellement ils sont constitués d'un alcane; dans ce cas, le propane. Cela donne à l'alcool la caractéristique de lipophile (capacité à dissoudre les graisses compte tenu de son affinité pour elles). Il est attaché à un groupe hydroxyle (-OH), ce qui confère à la structure la caractéristique hydrophile.
Par conséquent, l'alcool isopropylique peut dissoudre la graisse ou les taches. Notez que le groupe -OH est attaché au carbone moyen (2ème, c'est-à-dire attaché à deux autres atomes de carbone), ce qui montre que ce composé est un alcool secondaire.
Son point d'ébullition est inférieur à celui de l'eau (82,6 ° C), ce qui s'explique par le squelette du propane, qui peut difficilement interagir les uns avec les autres au moyen des forces de dispersion de Londres; Plus faible par rapport aux liaisons hydrogène (CH 3) 2 CHO-H-HO-CH (CH 3) 2.
Proprietes physiques et chimiques
Poids moléculaire
60,10 g / mol.
Apparence physique
Liquide et incolore et inflammable.
Odeur
Odeur forte
Point de fusion
-89 ° C
Point d'ébullition
82,6 ° C
Densité
0,786 g / ml à 20 ° C
Solubilité
Il est soluble dans l'eau et soluble dans les composés organiques tels que le chloroforme, le benzène, l'éthanol, la glycérine, l'éther et l'acétone. Il est insoluble dans les solutions salines.
pKa
17
Base conjuguée
(CH 3) 2 CHO -
Absorbance
L'alcool isopropylique dans le spectre ultraviolet visible a un maximum d'absorbance à 205 nm.
Nomenclature
Dans la nomenclature des composés organiques, il existe deux systèmes: celui des noms communs et le système IUPAC normalisé au niveau international.
L'alcool isopropylique correspond au nom usuel, se terminant par le suffixe -ico, précédé du mot alcool et du nom du groupe alkyle. Le groupe alkyle est composé de 3 atomes de carbone, deux extrémités méthyle et celle du centre attachée au groupe -OH; c'est-à-dire un groupe isopropyle.
L'alcool isopropylique ou l'isopropanol a d'autres noms tels que le 2-propanol, l'alcool sec-propylique, entre autres; mais selon la nomenclature IUPAC, il est appelé propane-2-ol.
Selon cette nomenclature, il s'agit d'abord de «propane» car la chaîne carbonée contient ou est constituée de trois atomes de carbone.
Deuxièmement, la position du groupe OH est indiquée sur la chaîne carbonée en utilisant un nombre; dans ce cas, c'est 2.
Le nom se termine par «ol», caractéristique des composés organiques de la famille des alcools car ils contiennent le groupe hydroxyle (-OH).
Le nom isopropanol est considéré comme incorrect par l'IUPAC, en raison de l'absence de l'hydrocarbure isopropane.
Synthèse
La réaction de synthèse chimique de l'alcool isopropylique au niveau industriel est essentiellement une réaction d'addition d'eau; c'est-à-dire d'hydratation.
Le produit de départ pour la synthèse ou l'obtention est le propène, auquel on ajoute de l'eau. Le propène CH 3 -CH = CH 2 est un alcène, hydrocarbure dérivé du pétrole. Par hydratation, un hydrogène (H) est remplacé par un groupe hydroxyle (OH).
De l'eau est ajoutée à l'alcène propène en présence d'acides, produisant ainsi de l'alcool isopropanol.
Il existe deux manières de l'hydrater: la directe et la indirecte réalisée dans des conditions polaires, générant de l'isopropanol.
CH 3 -CH = CH 2 (Propène) => CH 3 CHOHCH 3 (Isopropanol)
En hydratation directe, en phase gazeuse ou liquide, le propène est hydraté par catalyse acide à haute pression.
Dans l'hydratation indirecte, le propène réagit avec l'acide sulfurique, formant des esters de sulfate qui, par hydrolyse, produisent de l'alcool isopropylique.
L'alcool isopropylique est également obtenu par hydrogénation d'acétone en phase liquide. Ces procédés sont suivis d'une distillation pour séparer l'alcool de l'eau, générant de l'alcool isopropylique anhydre avec un rendement d'environ 88%.
Applications
L'alcool isopropylique a un large éventail d'utilisations au niveau chimique. Il est utile pour fabriquer d'autres composés chimiques. Il trouve de nombreuses applications au niveau industriel, pour le nettoyage des équipements, au niveau médical, dans les produits ménagers et à usage cosmétique.
Cet alcool est utilisé dans les parfums, les teintures capillaires, les laques, les savons, entre autres produits comme vous le verrez ci-dessous. Son utilisation est principalement et essentiellement externe, car son inhalation ou son ingestion est très toxique pour les êtres vivants.
En bref
Des halogénures d'alkyle peuvent être obtenus à partir de celui-ci en substituant généralement le brome (Br) ou le chlore (Cl) au groupe fonctionnel alcool (OH).
En effectuant un processus d'oxydation de l'alcool isopropylique avec de l'acide chromique, l'acétone peut être engendrée. Il peut former des alcoxydes à la suite de la réaction de l'alcool isopropylique avec certains métaux tels que le potassium.
Pour le nettoyage
L'alcool isopropylique est idéal pour nettoyer et entretenir les lunettes optiques telles que les lentilles et les équipements électroniques, entre autres. Cet alcool s'évapore rapidement, ne laisse aucun résidu ni trace, et ne présente pas de toxicité dans ses applications ou usage externe.
Antimicrobien
L'isopropanol a des propriétés antimicrobiennes, provoque la dénaturation des protéines bactériennes, dissout les lipoprotéines de la membrane cellulaire, entre autres effets.
En tant qu'antiseptique, l'alcool isopropylique est appliqué sur la peau et les muqueuses et s'évapore rapidement, laissant un effet rafraîchissant. Il est utilisé pour effectuer des chirurgies mineures, l'insertion d'aiguilles, de cathéters, entre autres procédures invasives. De plus, il est utilisé comme désinfectant pour les instruments médicaux.
Médicament
Outre son utilisation comme antimicrobien, il est nécessaire dans les laboratoires pour le nettoyage, la conservation des échantillons et l'extraction d'ADN.
Cet alcool est également très utile dans la préparation de produits pharmacologiques. L'alcool isopropylique est mélangé avec des parfums et des huiles essentielles, et est utilisé dans des composés thérapeutiques pour frotter le corps.
Solvant
L'alcool isopropylique a la propriété de dissoudre certaines huiles, résines naturelles, gommes, alcaloïdes, éthylcellulose, entre autres composés chimiques.
Références
- Carey, FA (2006). Chimie organique, sixième édition. Maison d'édition Mc Graw Hill
- Morrison, R. et Boyd, R. (1990). Chimie organique. Cinquième édition. Éditorial Addison-Wesley Iberoamericana.
- PubChem. (2019). Alcool isopropylique. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipédia. (2018). Alcool isopropylique. Récupéré de: en.wikipedia.org
- Wade, L. (5 avril 2018). Alcool isopropylique. Encyclopaedia Britannica. Récupéré de: britannica.com