ACYLGLYCÉRIDES: CARACTÉRISTIQUES, STRUCTURE, TYPES, FONCTIONS - LA BIOLOGIE - 2024

Les acylglycérides ou acylglycérols sont les lipides simples comme les cires (cérides). Ils sont formés à partir d'une réaction d'estérification, étant constitués d'une molécule de glycérine (propanetriol), à laquelle un à trois acides gras (groupes acyle) sont attachés.

Les acylglycérides sont inclus dans les lipides saponifiables, comme le sont d'autres lipides simples tels que les cérides, et certains plus complexes tels que les phosphoglycérides et les sphingolipides.

Exemple d'acylglycéride, un triglycéride. Source: Wolfgang Schaefer

Chimiquement, les lipides saponifiables sont des esters d'un alcool et de divers acides gras. La saponification constituerait l'hydrolyse d'un groupe ester, ce qui entraînerait la formation d'un acide carboxylique et d'un alcool.

caractéristiques

Les acylglycérides sont des substances grasses au toucher. Ils sont insolubles dans l'eau et moins denses. Cependant, ils sont solubles dans de nombreux solvants organiques tels que l'alcool, l'acétone, l'éther ou le chloroforme.

Ces lipides peuvent être liquides ou solides avec un point de fusion modéré. Selon ce critère, on peut reconnaître: les huiles (liquides à température ambiante), les beurres (solides qui fondent en dessous de 42 ° C) et les suifs qui fondent au-dessus de la température mentionnée pour le beurre.

Les huiles proviennent principalement de tissus végétaux, ayant au moins un peu d'acide gras insaturé dans leur structure. Par contre, le suif et le beurre sont d'origine animale. Le sébum se caractérise par sa composition exclusive d'acides gras saturés.

En revanche, les beurres sont constitués d'une combinaison d'acides gras saturés et insaturés. Ces derniers sont plus complexes que dans les huiles, ce qui leur confère un état solide et un point de fusion plus élevé.

Structure

La glycérine est un alcool qui a trois groupes -OH. Dans chacun d'eux, une réaction d'estérification peut se produire. Le -H du groupe carboxyle d'un acide gras se lie à un groupe -OH de la glycérine donnant naissance à une molécule d'eau (H2O) et à un acylglycéride.

Les acides gras, en tant que composants d'acylglycérols, ont des caractéristiques similaires les uns aux autres. Ils sont monocarboxylés, ils sont constitués d'une chaîne alkyle non ramifiée, non ramifiée et non ramifiée (-COOH) et d'un groupe carboxyle polaire ionisable (-COOH) (-COO ^- + H ⁺).

Pour cette raison, les molécules lipidiques sont amphipathiques ou hydrophobes, formant des monocouches, des bicouches ou des micelles en milieu aqueux. Ils contiennent normalement un nombre pair d'atomes de carbone, le plus courant étant de 14 à 24 paires d'atomes de carbone, principalement ceux de 16 C à 18 C. Ils peuvent également être saturés ou contenir des insaturations (doubles liaisons).

Les acides gras impliqués dans la formation des acylglycérols sont très divers. Cependant, les plus importants et les plus abondants sont l'acide butyrique (avec 4 atomes de carbone), l'acide palmitique (avec 16 atomes de carbone), l'acide stéarique (avec 18 atomes de carbone) et l'acide oléique (18 atomes de carbone et avec un insaturation).

Nomenclature

La nomenclature des glycérides nécessite de lister les carbones du glycérol. En C-2, il n'y a pas d'ambiguïté, mais en C-1 et C-3. En effet, ces carbones apparaissent comme des équivalents, mais il suffit qu'il y ait un substituant sur l'un d'eux pour que le plan de symétrie disparaisse et, par conséquent, il y a la possibilité que des isomères existent.

C'est pour cette raison qu'il a été convenu de lister le C-2 du glycérol avec l'hydroxyle à gauche (L-glycérol). Le carbone supérieur reçoit le numéro 1 et le carbone inférieur numéro 3.

Les types

Selon l'indice -OH du glycérol substitué, on distingue les monoacylglycérols, les diacylglycérols et les triacylglycérols.

On a alors les monoacylglycérols si un seul acide gras était impliqué dans l'estérification. Diacylglycérols, si deux groupes -OH du glycérol sont estérifiés par des acides gras et des triacylglycérols où 3 acides gras se lient à la structure de la glycérine, c'est-à-dire à tous ses groupes -OH.

Les acides gras attachés au glycérol peuvent être la même molécule, mais le plus souvent ce sont des acides gras différents. Ces molécules ont une polarité différente, car cela dépend de l'existence de groupes -OH libres dans le glycérol. Seuls les monoacylglycérides et les diacylglycérides avec 1 et 2 groupes -OH libres conservent une certaine polarité.

En revanche, dans les triacylglycérides, il n'y a pas de -OH libres en raison de l'union de trois acides gras et ils n'ont pas de polarité, c'est pourquoi ils sont également appelés graisses neutres.

Les monoacylglycérols et les diacylglycérols fonctionnent essentiellement comme des précurseurs des triacylglycérols. Dans l'industrie alimentaire, ils sont utilisés pour la production d'aliments plus homogènes, plus faciles à transformer et à traiter.

Caractéristiques

Les huiles et graisses naturelles sont des mélanges assez complexes de triglycérides, comprenant de petites quantités d'autres lipides, tels que les phospholipides et les sphingolipides. Ils ont plusieurs fonctions, parmi lesquelles:

Stockage d'Energie

Ce type de lipide constitue environ 90% des lipides qui entrent dans notre alimentation et représentent la principale source d'énergie stockée. Constituée de glycérol et d'acides gras (par exemple acide palmitique et oléique), leur oxydation, comme dans les glucides, conduit à la production de CO2 et H2O ainsi que beaucoup d'énergie.

Lorsqu'elles sont stockées à l'état anhydre, les graisses peuvent générer deux à six fois plus d'énergie que les glucides et les protéines dans la même quantité de poids sec. Pour cette raison, ils constituent une source d'énergie à long terme. Chez les animaux en hibernation, ils sont la principale source d'énergie de maintien.

Le stockage de ces molécules avec une grande énergie utilisable dans le métabolisme se produit dans les adipocytes. Une grande partie du cytoplasme de ces cellules contient de grandes accumulations de triacylglycérols. La biosynthèse se produit également en eux et ils constituent le transport de cette énergie vers les tissus qui en ont besoin, en utilisant le système circulatoire comme voie.

Dans le métabolisme des lipides, l'oxydation d'un acide gras libère un peu d'énergie à chaque cycle de β-oxydation, fournissant d'énormes quantités d'ATP par rapport au glucose. Par exemple, l'oxydation complète de l'acide palmitique sous forme activée (palmitoyl-CoA) génère près de 130 molécules d'ATP.

protection

Les adipocytes fournissent une protection mécanique ou une barrière dans de nombreuses zones du corps, y compris les surfaces de contact de la paume des mains et de la plante des pieds.

Ils fonctionnent également comme isolants thermiques, physiques et électriques des organes présents dans la région abdominale.

Formation de savon

Par exemple, si l'on considère la réaction d'un triacylglycéride avec une base (NaOH), l'atome de sodium se lie au -O du groupe carboxyle d'acide gras et le groupe -OH de la base se lie aux atomes C de la molécule d'acide gras. glycérine. De cette façon, nous obtiendrions un savon et une molécule de glycérine.

Références

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