- Structure chimique
- Tautomères de thymine
- Caractéristiques
- Transcription
- Code génétique
- Implications sanitaires
- Références
La thymine est un composé organique constitué d'un hétérocycle dérivé de la pyrimidine, un cycle benzénique à deux atomes de carbone remplacé par deux atomes d'azote. Sa formule condensée est C 5 H 6 N 2 O 2, étant un amide cyclique et l'une des bases azotées qui composent l'ADN.
Plus précisément, la thymine est une base azotée de pyrimidine, avec la cytosine et l'uracile. La différence entre la thymine et l'uracile est que la première est présente dans la structure de l'ADN, tandis que la seconde est présente dans la structure de l'ARN.
L'acide désoxyribonucléique (ADN) est composé de deux hélices ou bandes enroulées ensemble. L'extérieur des bandes est formé par une chaîne de sucre désoxyribose, dont les molécules sont liées par une liaison phosphodiester entre les positions 3 'et 5' des molécules de désoxyribose voisines.
L'une des bases azotées: l'adénine, la guanine, la cytosine et la thymine, se lie à la position 1 'du désoxyribose. La base purine adénine d'une hélice se couple ou se lie à la base pyrimidine thymine de l'autre hélice par l'intermédiaire de deux liaisons hydrogène.
Structure chimique
La première image représente la structure chimique de la thymine, dans laquelle deux groupes carbonyle (C = O) et les deux atomes d'azote qui complètent l'amide hétérocyclique peuvent être vus, et dans le coin supérieur gauche se trouve le groupe méthyle (–CH 3).
Le cycle dérive de celui de la pyrimidine (cycle pyrimidine), il est plat mais non aromatique. Le nombre respectif d'atomes dans la molécule de thymine est attribué en commençant par l'azote ci-dessous.
Ainsi, C-5 est lié au groupe -CH 3, C-6 est l'atome de carbone adjacent gauche de N-1, et C-4 et C-2 correspondent aux groupes carbonyle.
À quoi sert cette numérotation? La molécule de thymine a deux groupes accepteurs de liaison hydrogène, C-4 et C-2, et deux atomes donneurs de liaison hydrogène, N-1 et N-3.
Conformément à ce qui précède, les groupes carbonyle peuvent accepter des liaisons de type C = OH, tandis que les azotes fournissent des liaisons de type NHX, X étant égal à O, N ou F.
Grâce aux groupes d'atomes C-4 et N-3, la thymine se couple avec l'adénine formant un couple de bases azotées, qui est l'un des facteurs déterminants de la structure parfaite et harmonieuse de l'ADN:
Tautomères de thymine
L'image ci-dessus répertorie les six tautomères possibles de la thymine. Qui sont? Ils se composent de la même structure chimique mais avec des positions relatives différentes de leurs atomes; spécifiquement, des H liés aux deux azotes.
En conservant la même numérotation des atomes, du premier au second, on observe comment le H de l'atome N-3 migre vers l'oxygène de C-2.
Le troisième dérive également du premier, mais cette fois le H migre vers l'oxygène du C-3. Les deuxième et quatrième sont similaires mais pas équivalents, car dans le quatrième, le H sort du N-1 et non du N-3.
En revanche, le sixième est similaire au troisième, et comme pour le couple formé par le quatrième et le second, le H émigre du N-1 et non du N-3.
Enfin, la cinquième est la forme énol pure (lactyme), dans laquelle les deux groupes carbonyle sont hydrogénés en groupes hydroxyle (-OH); Ceci est contraire à la première, la forme cétonique pure et celle qui prédomine dans les conditions physiologiques.
Parce que? Probablement en raison de la grande stabilité énergétique que cela acquiert lors de l'appariement avec l'adénine par des liaisons hydrogène et appartenant à la structure de l'ADN.
Sinon, la forme énol numéro 5 devrait être plus abondante et stable, en raison de son caractère aromatique marqué contrairement aux autres tautomères.
Caractéristiques
La fonction principale de la thymine est la même que celle des autres bases azotées de l'ADN: participer au codage nécessaire en ADN pour la synthèse des polypeptides et des protéines.
L'une des hélices d'ADN sert de matrice pour la synthèse d'une molécule d'ARNm dans un processus connu sous le nom de transcription et catalysée par l'enzyme ARN polymérase. Lors de la transcription, les bandes d'ADN sont séparées, ainsi que leur déroulement.
Transcription
La transcription commence lorsque l'ARN polymérase se lie à une région de l'ADN connue sous le nom de promoteur, initiant la synthèse de l'ARNm.
Par la suite, l'ARN polymérase se déplace le long de la molécule d'ADN, produisant un allongement de l'ARNm naissant jusqu'à ce qu'il atteigne une région de l'ADN avec les informations pour la fin de la transcription.
Il existe un antiparallélisme dans la transcription: alors que l'ADN matrice est lu dans l'orientation 3 'vers 5', l'ARNm synthétisé a l'orientation 5 'vers 3'.
Au cours de la transcription, il existe un couplage de base complémentaire entre le brin d'ADN matrice et la molécule d'ARNm. Une fois la transcription terminée, les brins d'ADN et leur enroulement d'origine sont réunis.
L'ARNm passe du noyau cellulaire au réticulum endoplasmique rugueux pour initier la synthèse des protéines dans le processus connu sous le nom de traduction. La thymine n'intervient pas directement en cela, car l'ARNm en manque, prenant à sa place la pyrimidine base uracile.
Code génétique
Indirectement, la thymine est impliquée, car la séquence de bases de l'ARNm est le reflet de celle de l'ADN nucléaire.
La séquence de bases peut être regroupée en triplets de bases appelées codons. Les codons ont les informations pour l'incorporation des différents acides aminés à la chaîne protéique en cours de synthèse; ceci constitue le code génétique.
Le code génétique est formé de 64 triplets de bases constituant les codons; il existe au moins un codon pour chacun des acides aminés dans les protéines. De même, il existe des codons d'initiation de la traduction (AUG) et des codons pour sa terminaison (UAA, UAG).
En résumé, la thymine joue un rôle déterminant dans le processus qui se termine par la synthèse des protéines.
Implications sanitaires
La thymine est la cible de l'action du 5-fluorouracile, un analogue structurel de ce composé. Le médicament utilisé dans le traitement du cancer est incorporé à la place de la thymine dans les cellules cancéreuses, bloquant leur prolifération.
La lumière ultraviolette agit sur les régions des bandes d'ADN qui contiennent de la thymine aux sites voisins, formant des dimères de thymine. Ces dimères créent des "nœuds" qui bloquent le fonctionnement de l'acide nucléique.
Au départ, ce n'est pas un problème en raison de l'existence de mécanismes de réparation, mais s'ils échouent, ils peuvent provoquer de graves troubles. Cela semble être le cas de la xeroderma pigmentosa, une maladie autosomique récessive rare.
Références
- Webmestre, Département de chimie, Université du Maine, Orono. (2018). Structure et propriétés des purines et des pryimidines. Tiré de: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17 juillet 2007). Tautomères d'Adenine, Cytosine, Guanine et Thymine. Tiré de: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (6 juin 2010). Squelette de thymine.. Récupéré de: commons.wikimedia.org
- Wikipédia. (2018). Thymine. Tiré de: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: et Ahern, KG Biochemistry. 2002. Troisième édition. Éditer. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem dans la vraie vie: une cycloaddition 2 + 2. Tiré de: asu.edu