TÉTROSES: CARACTÉRISTIQUES, ÉRYTHROSE, SYNTHÈSE, DÉRIVÉS - LA BIOLOGIE - 2025

Les tétroses sont des monosaccharides quatre atomes de carbone, avec la formule brute C ₄ H ₈ O ₄. Il existe deux types de tétroses: les aldoses (ils ont un groupe aldéhyde terminal, carbone 1 ou C-1) et les cétoses (ils ont un groupe cétone en carbone 2, C-2).

Les tétroses n'ont pas été trouvées comme des produits naturels, mais elles peuvent être trouvées sous leur forme réduite, comme l'érythritol, qui est un tétrahydroxyalcool. Chez les lichens, l'érythritol est synthétisé par décarboxylation de l'acide D-arabonique.

Source: Ed (Edgar181)

Les tréos ne font pas partie de la structure des êtres vivants. Cependant, les treoses, comme l'érythrose, se trouvent dans les voies métaboliques.

caractéristiques

Dans les aldotétroses, il y a deux atomes de carbone chiraux, C-2 et C-3, et carbone 6 (C-6). Alors que dans le cétotétrose, il n'y a qu'un seul atome de carbone chiral, le carbone 3 (C-3).

Les sucres, comme le tétrose, avec la configuration D sont plus abondants que les sucres avec la configuration L.

Il existe deux aldotétrose à configuration D (D-érythrose et D-tréose) et un cétotétrose à configuration D (D-érythrulose).

Les projections de Fischer sont réalisées en orientant la molécule dans une conformation éclipsée avec un groupe aldéhyde au-dessus. Les quatre atomes de carbone définissent la chaîne principale de la projection, étant disposés verticalement. Les liens horizontaux pointent vers l'extérieur et les liens verticaux pointent vers l'arrière.

Contrairement aux monosaccharides qui ont cinq carbones ou plus, qui subissent des réactions intramoléculaires pour former des hémiacétals et des hémicétals, les tétroses ne peuvent pas former de structures cycliques.

Érythrose dans le métabolisme

L'érythrose est le seul tétrose présent dans le métabolisme de nombreux organismes. Les voies métaboliques dans lesquelles il se trouve sont:

- Voie du pentose phosphate

- Cycle de Calvin

- Voies de biosynthèse des acides aminés essentiels et aromatiques.

Dans toutes ces voies métaboliques, l'érythrose participe comme un ester de phosphate, l'érythrose 4-phosphate. Le rôle de l'érythrose 4-phosphate dans ces voies est décrit ci-dessous.

Erythrose dans la voie du pentose phosphate et dans le cycle de Calvin

Les deux voies métaboliques ont en commun la biosynthèse de l'érythrose 4-phosphate avec la participation des enzymes transcétolase et transaldolase.

Les deux enzymes catalysent le transfert d'un petit fragment de carbone d'un cétose donneur à un aldose accepteur pour produire un nouvel aldose à chaîne plus courte et une cétose à chaîne plus longue.

Dans la voie du pentose phosphate, la biosynthèse de l'érythrose-4-phosphate se produit à partir de deux substrats, le sédoheptulose 7-phosphate, un cétoheptose et le glycéraldéhyde 3-phosphate, un aldotriose, qui sont convertis en érythrose 4- phosphate, un aldotétrose, et fructose 6-phosphate, un cétohexose, par catalyse d'une transaldolase.

Dans le cycle de Calvin, la biosynthèse de l'érythrose-4-phosphate se produit à partir de deux substrats, le fructose 6-phosphate, un cétohexose et le glycéraldéhyde 3-phosphate, ainsi qu'un aldotriose. Ceux-ci sont convertis en érythrose 4-phosphate, un aldotétrose et en xylulose 5-phosphate, un cétopentose, par catalyse d'une transcétolase.

La biosynthèse de l'érythrose 4-phosphate dans la voie du pentose phosphate vise la biosynthèse du glycéraldéhyde 3-phosphate et du fructose 6-phosphate, qui peuvent se poursuivre par la voie gluconéogénique et la voie pentose phosphate. La biosynthèse de l'érythrose 4-phosphate dans le cycle de Calvin permet le remplacement du ribulose 1,5 bisphosphate pour relancer le cycle avec la fixation du CO ₂.

Erythrose: biosynthèse des acides aminés essentiels et aromatiques

Chez les bactéries, les champignons et les plantes, la biosynthèse des acides aminés aromatiques phénylalanine, tyrosine et tryptophane commence par les précurseurs phosphoénolpyruvate et érythrose 4-phosphate. Ces précurseurs sont d'abord convertis en shikimate, puis en chorismate, une séquence en sept étapes catalysée par des enzymes.

Du corismat il y a une bifurcation. D'une part, une voie aboutit à la biosynthèse du tryptophane, d'autre part, le chorismate produit de la tyrosine et de la phénylalanine.

Étant donné que la biosynthèse des acides aminés aromatiques ne se produit que dans les plantes et les microorganismes, cette voie est une cible d'herbicides, comme le glyphosate, qui est l'ingrédient actif de RoundUp. Ce dernier est un produit commercial de Monsanto, qui appartient actuellement à la société Bayer.

Le glyphosate est un inhibiteur compétitif du phosphoénolpyruvate dans la réaction de 5-énolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase (EPSP).

L'érythritol est un dérivé de l'érythrose

L'érythritol est la forme réduite de l'érythrose et partage des caractéristiques fonctionnelles avec d'autres polyols, telles qu'une stabilité relative dans les environnements acides et alcalins, une stabilité thermique élevée, un goût similaire au saccharose (faible en calories), n'ayant pas de potentiel cancérigène, entre autres fonctionnalités.

L'érythritol est capable de supprimer les bactéries nocives et de réduire la plaque dentaire. Contrairement à d'autres polyols, y compris le sorbitol et le xylitol, l'érythritol est rapidement absorbé par l'intestin grêle, n'est pas métabolisé et est excrété dans l'urine. La consommation fréquente d'érythritol réduit l'incidence de la carie dentaire et restaure la surface dentaire.

Des études sur l'érythritol, le xylitol et le sorbitol ont montré que ces sucres diffèrent par leur efficacité contre les caries. Le xylitol et le sorbitol sont moins efficaces pour prévenir la carie dentaire et les maladies parodontales.

Synthèse prébiotique des tétroses

La synthèse des monosaccharides dans le monde prébiotique doit avoir joué un rôle essentiel dans l'origine de la vie puisque ces composés sont des sources d'énergie et des composants d'autres biomolécules.

Le formaldéhyde (CH ₂ = O), le glucide le plus simple, est parmi les plus abondants des ~ 140 molécules interstellaires connues. Dans l'atmosphère de la Terre primitive, il a été généré par l'action des rayonnements ionisants, de la lumière UV et des décharges électriques sur les molécules de méthane, d'ammoniac et d'eau.

Le formaldéhyde aurait précipité de l'atmosphère, rejoignant des courants d'eau chaude (60–80 ° C) qui auraient érodé les roches terrestres, transportant des ions calcium.

Ces ions auraient catalysé une réaction qui convertit une molécule de formaldéhyde et une molécule de formaldéhyde protoné (CH ₂ = OH ⁺) en une molécule de glycolaldéhyde protoné (HOCH2CH = OH ⁺).

Le glycolaldéhyde protoné aurait interagi avec le formaldéhyde pour produire des trioses ⁺, qui auraient interagi à nouveau avec le formaldéhyde pour produire des tétroses ⁺. La répétition de cette autocatalyse aurait produit des monosaccharides avec un nombre de carbone plus élevé.

Les chiralités des tétrosses et autres monosaccharides pourraient refléter les chiralités des acides aminés présents dans le milieu aqueux, qui auraient également joué le rôle de catalyseurs pour la formation de monosaccharides.

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