TÉTRACHLORURE DE CARBONE (CCL4): STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

Le tétrachlorure de carbone est un liquide incolore, légèrement sucré, comme l'odeur de l'éther et du chloroforme. Sa formule chimique est CCl ₄, et il constitue un composé covalent et volatil, dont la vapeur est plus dense que l'air; Ce n'est pas un conducteur d'électricité et il n'est pas non plus inflammable.

On le trouve dans l'atmosphère, l'eau des rivières, la mer et les sédiments à la surface marine. On pense que le tétrachlorure de carbone présent dans les algues rouges est synthétisé par le même organisme.

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Dans l'atmosphère, il est produit par la réaction du chlore et du méthane. Le tétrachlorure de carbone produit industriellement pénètre dans l'océan, principalement par l'interface mer-air. Son débit atmosphérique => océanique a été estimé à 1,4 x 10 ¹⁰ g / an, soit 30% du tétrachlorure de carbone total dans l'atmosphère.

Caractéristiques principales

Le tétrachlorure de carbone est produit industriellement par chloration thermique du méthane, le méthane étant mis à réagir avec du chlore gazeux à une température comprise entre 400 ° C et 430 ° C. Au cours de la réaction, un produit brut est généré, avec un sous-produit d'acide chlorhydrique.

Il est également produit industriellement par la méthode au bisulfure de carbone. Le chlore et le disulfure de carbone sont mis à réagir à une température de 90 ° C à 100 ° C, en utilisant du fer comme catalyseur. Le produit brut est ensuite soumis à un fractionnement, une neutralisation et une distillation.

CCl ₄ a eu de multiples utilisations, entre autres: solvant pour graisses, huiles, vernis, etc.; nettoyage à sec de vêtements; Fabrication de pesticides, fumigation et fongicide agricole et nylon. Cependant, malgré sa grande utilité, son utilisation a été partiellement abandonnée en raison de sa forte toxicité.

Chez l'homme, il produit des effets toxiques sur la peau, les yeux et les voies respiratoires. Mais ses effets les plus néfastes se produisent dans le fonctionnement du système nerveux central, du foie et des reins. Les lésions rénales sont peut-être la principale cause de décès attribuable à l'action toxique du tétrachlorure de carbone.

Structure

Dans l'image, vous pouvez voir la structure du tétrachlorure de carbone, qui est de géométrie tétraédrique. Notez que les atomes de Cl (les sphères vertes) sont orientés dans l'espace autour du carbone (sphère noire) dessinant un tétraèdre.

De même, il faut mentionner que puisque tous les sommets du tétraèdre sont identiques, la structure est symétrique; c'est-à-dire que peu importe comment la molécule CCl ₄ est tournée, elle sera toujours la même. Ensuite, comme le tétraèdre vert de CCl ₄ est symétrique, il en résulte l'absence d'un moment dipolaire permanent.

Parce que? Parce que bien que les liaisons C - Cl soient de caractère polaire en raison de la plus grande électronégativité de Cl par rapport à C, ces moments s'annulent de manière vectorielle. C'est donc un composé organique chloré apolaire.

Le carbone est entièrement chloré dans CCl ₄, ce qui équivaut à une oxydation élevée (le carbone peut former un maximum de quatre liaisons avec le chlore). Ce solvant n'a pas tendance à perdre des électrons, il est aprotique (il ne contient pas d'hydrogènes), et il représente un petit moyen de transport et de stockage du chlore.

Proprietes physiques et chimiques

Formule

CCl ₄

Poids moléculaire

153,81 g / mol.

Aspect physique

C'est un liquide incolore. Il cristallise sous forme de cristaux monocliniques.

Odeur

Il a l'odeur caractéristique présente dans d'autres solvants chlorés. L'odeur est aromatique et quelque peu sucrée, similaire à l'odeur du tétrachloréthylène et du chloroforme.

Point d'ébullition

170,1 ° F (76,8 ° C) à 760 mmHg.

Point de fusion

-9 ° F (-23 ° C).

Solubilité dans l'eau

Il est peu soluble dans l'eau: 1,16 mg / mL à 25 ºC et 0,8 mg / mL à 20 ºC. Parce que? Parce que l'eau, une molécule hautement polaire, ne «ressent» pas d'affinité pour le tétrachlorure de carbone, qui est non polaire.

Solubilité dans les solvants organiques

En raison de la symétrie de sa structure moléculaire, le tétrachlorure de carbone est un composé non polaire. Par conséquent, il est miscible avec l'alcool, le benzène, le chloroforme, l'éther, le disulfure de carbone, l'éther de pétrole et le naphta. De même, il est soluble dans l'éthanol et l'acétone.

Densité

À l'état liquide: 1,59 g / ml à 68 ° F et 1,594 g / ml à 20 ° C.

À l'état solide: 1,831 g / ml à -186 ° C et 1,809 g / ml à -80 ° C

Stabilité

Généralement inerte.

Action corrosive

Attaque certaines formes de plastiques, caoutchoucs et revêtements.

point d'allumage

Il est considéré comme faiblement inflammable, le point d'allumage étant marqué comme étant inférieur à 982 ºC.

Allumage automatique

982 ° C (1 800 ° F; 1255 K).

Densité de vapeur

5.32 par rapport à l'air, prise comme valeur de référence égale à 1.

La pression de vapeur

91 mmHg à 68 ° F; 113 mmHg à 77 ° F et 115 mmHg à 25 ° C.

Décomposition

En présence d'incendie, il forme du chlorure et du phosgène, un composé hautement toxique. De plus, dans les mêmes conditions, il se décompose en chlorure d'hydrogène et monoxyde de carbone. En présence d'eau à haute température, il peut produire de l'acide chlorhydrique.

Viscosité

2,03 x 10 ^-3 Pa s

Seuil d'odeur

21,4 ppm.

Indice de réfraction (

1.4607.

Applications

Fabrication chimique

-Il intervient comme agent de chloration et / ou solvant dans la fabrication du chlore organique. De même, il intervient en tant que monomère dans la fabrication du Nylon.

-Agit comme solvant dans la fabrication de ciment de caoutchouc, de savon et d'insecticide.

-Il est utilisé dans la fabrication du propulseur chlorofluorocarbone.

- En n'ayant pas de liaisons CH, le tétrachlorure de carbone ne subit pas de réactions radicalaires, ce qui en fait un solvant utile pour les halogénations, soit par un halogène élémentaire, soit par un réactif d'halogénation, tel que le N-bromosuccinimide.

Fabrication de réfrigérants

Il a été utilisé dans la production de chlorofluorocarbone, de réfrigérant R-11 et de trichlorofluorométhane, de réfrigérant R-12. Ces réfrigérants détruisent la couche d'ozone, c'est pourquoi il a été recommandé de cesser leur utilisation, conformément aux recommandations du Protocole de Montréal.

Extinction d'incendie

Au début du 20e siècle, le tétrachlorure de carbone a commencé à être utilisé comme extincteur, sur la base d'un ensemble de propriétés du composé: il est volatil; sa vapeur est plus lourde que l'air; ce n'est pas un conducteur électrique et n'est pas très inflammable

Lorsque le tétrachlorure de carbone est chauffé, il se transforme en une vapeur lourde qui recouvre les produits de combustion, les isolant de l'oxygène de l'air et provoquant l'extinction du feu. Il convient à la lutte contre les incendies d'huile et d'appareils.

Cependant, à des températures supérieures à 500 ºC, le tétrachlorure de carbone peut réagir avec l'eau, provoquant le phosgène, un composé toxique, il faut donc faire attention à la ventilation pendant l'utilisation. De plus, il peut réagir de manière explosive avec le sodium métallique et son utilisation doit être évitée en cas d'incendie avec la présence de ce métal.

Nettoyage

Le tétrachlorure de carbone est utilisé depuis longtemps dans le nettoyage à sec des vêtements et autres articles ménagers. De plus, il est utilisé comme dégraissant industriel pour métaux, excellent pour dissoudre la graisse et l'huile.

Analyse chimique

Il est utilisé pour la détection du bore, du bromure, du chlorure, du molybdène, du tungstène, du vanadium, du phosphore et de l'argent.

Spectroscopie infrarouge et résonance magnétique nucléaire

-Il est utilisé comme solvant en spectroscopie infrarouge, car le tétrachlorure de carbone n'a pas d'absorption significative dans les bandes> 1600 cm ^-1.

-Il a été utilisé comme solvant en résonance magnétique nucléaire, car il n'a pas interféré avec la technique car il ne contenait pas d'hydrogène (il est aprotique). Mais en raison de sa toxicité, son pouvoir dissolvant étant faible, le tétrachlorure de carbone a été remplacé par des solvants deutérés.

Solvant

La caractéristique d'être un composé non polaire permet l'utilisation du tétrachlorure de carbone comme agent dissolvant pour les huiles, graisses, laques, vernis, cires de caoutchouc et résines. Il peut également dissoudre l'iode.

Autres utilisations

-C'est un composant important dans les lampes à lave, car en raison de sa densité, le tétrachlorure de carbone ajoute du poids à la cire.

-Utilisé par les collectionneurs de timbres, il révèle les filigranes sur les timbres sans causer de dommages.

-Il a été utilisé comme agent pesticide et fongicide et dans la fumigation des céréales afin d'éliminer les insectes.

-Dans le processus de coupe du métal, il est utilisé comme lubrifiant.

-Il a été utilisé en médecine vétérinaire comme anthelminthique dans le traitement de la fasciolase, causée par Fasciola hepatica chez le mouton.

Toxicité

-Le tétrachlorure de carbone peut être absorbé par les voies respiratoire, digestive et oculaire et par la peau. L'ingestion et l'inhalation sont très dangereuses car elles peuvent causer de graves dommages à long terme au cerveau, au foie et aux reins.

-Le contact avec la peau provoque une irritation et à long terme il peut provoquer une dermatite. Alors que le contact avec les yeux provoque une irritation.

Mécanismes hépatotoxiques

Les principaux mécanismes qui produisent des lésions hépatiques sont le stress oxydatif et l'altération de l'homéostasie calcique.

Le stress oxydatif est un déséquilibre entre la production d'espèces réactives de l'oxygène et la capacité de l'organisme à générer un environnement réducteur, au sein de ses cellules, qui contrôle les processus oxydatifs.

Le déséquilibre dans l'état redox normal peut provoquer des effets toxiques dus à la production de peroxydes et de radicaux libres qui endommagent tous les composants des cellules.

Le tétrachlorure de carbone est métabolisé produisant des radicaux libres: Cl ₃ C . (radical trichlorométhyle) et Cl ₃ COO . (radical peroxyde de trichlorométhyle). Ces radicaux libres produisent une lipoperoxydation, qui endommage le foie et les poumons.

Les radicaux libres provoquent également la dégradation de la membrane plasmique des cellules hépatiques. Cela produit une augmentation de la concentration cytosolique de calcium et une diminution du mécanisme intracellulaire de séquestration du calcium.

L'augmentation intracellulaire en calcium active la phospholipase A ₂ enzyme qui agit sur les phospholipides de la membrane, ce qui aggrave leur participation. De plus, une infiltration de neutrophiles et des lésions hépatocellulaires se produisent. Il y a une diminution de la concentration cellulaire d'ATP et de glutathion qui provoque l'inactivation des enzymes et la mort cellulaire.

Effets toxiques sur le système rénal et le système nerveux central

Les effets toxiques du tétrachlorure de carbone se manifestent dans le système rénal avec une diminution de la production d'urine et de l'accumulation d'eau dans le corps. Surtout dans les poumons et une augmentation de la concentration de déchets métaboliques dans le sang. Cela peut entraîner la mort.

Au niveau du système nerveux central, il y a atteinte de la conduction axonale de l'influx nerveux.

Effets de l'exposition chez l'homme

Courte durée

Irritation des yeux; effets sur le foie, les reins et le système nerveux central, pouvant entraîner une perte de conscience.

Longue durée

Dermatite et action cancérigène possible.

Interactions toxiques

Il existe une association entre de nombreux cas d'intoxication au tétrachlorure de carbone et la consommation d'alcool. Une consommation excessive d'alcool provoque des lésions hépatiques, entraînant dans certains cas une cirrhose hépatique.

Il a été démontré que la toxicité du tétrachlorure de carbone est augmentée avec les barbituriques, car ils ont des effets toxiques similaires.

Par exemple, au niveau rénal, les barbituriques diminuent l'excrétion urinaire, cette action des barbituriques étant similaire à l'effet toxique du tétrachlorure de carbone sur la fonction rénale.

Interactions intermoléculaires

CCl ₄ peut être considéré comme un tétraèdre vert. Comment interagissez-vous avec les autres?

Étant une molécule apolaire, sans moment dipolaire permanent, elle ne peut pas interagir par des forces dipôle-dipôle. Pour maintenir leurs molécules ensemble dans le liquide, les atomes de chlore (les sommets des tétraèdres) doivent interagir les uns avec les autres d'une certaine manière; et ils le font grâce aux forces de dispersion de Londres.

Les nuages ​​d'électrons des atomes de Cl se déplacent, et pendant de brefs instants, génèrent des zones riches et pauvres en électrons; c'est-à-dire qu'ils génèrent des dipôles instantanés.

La zone riche en électrons δ provoque la polarisation de l'atome Cl d'une molécule voisine: Cl ^{δ- δ +} Cl. Ainsi, deux atomes Cl peuvent être maintenus ensemble pendant un temps limité.

Mais comme il existe des millions de molécules CCl ₄, les interactions deviennent suffisamment efficaces pour former un liquide dans des conditions normales.

De plus, les quatre Cl liés de manière covalente à chaque C augmentent considérablement le nombre de ces interactions; à tel point qu'il bout à 76,8 ° C, un point d'ébullition élevé.

Le point d'ébullition du CCl ₄ ne peut pas être plus élevé car les tétraèdres sont relativement petits par rapport à d'autres composés non polaires (comme le xylène, qui bout à 144 ° C).

Références

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