SECBUTIL: STRUCTURE, CARACTÉRISTIQUES, NOMENCLATURE, FORMATION - CHIMIE - 2025

Le secbutyle ou sec est un radical ou un groupe alkyle substituant dérivé du n-butane, l'isomère structural butane à chaîne droite. C'est l'un des groupes butyle, avec l'isobutyle, le tert-butyle et le n-butyle, étant de tous celui qui passe le plus souvent inaperçu de ceux qui étudient la chimie organique pour la première fois.

En effet, secbutil crée de la confusion en essayant de le mémoriser, ou de l'identifier, en observant une formule structurelle. Par conséquent, les groupes terbutyle ou isobutyle les plus faciles à comprendre ont plus d'importance. Cependant, sachant qu'il est dérivé du n-butane, et avec un peu de pratique, vous apprenez à le prendre en considération.

Formule développée de tout composé avec le substituant sec-butyle. Source: Pngbot via Wikipedia.

Dans l'image du haut, vous pouvez voir le sec-butyle lié à une chaîne latérale R. Notez que c'est comme avoir un groupe n-butyle, mais au lieu de joindre R par les atomes de carbone à ses extrémités, il est lié aux avant-derniers carbones, qui sont 2ème. C'est donc de là que vient le préfixe sec -, de secondaire ou secondaire, faisant allusion à ce 2ème carbone.

Un composé sec-butyle peut être représenté par la formule générale CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃. Par exemple, si R est une fonction OH, alors nous aurons du 2-butanol ou de l'alcool sec-butylique, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃.

Nomenclature et formation

Formation de sec-butyle à partir de n-butane. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.

Le secbutyle est connu pour être dérivé du n-butane, l'isomère linéaire du butane, C ₄ H ₁₀ (à gauche de l'image supérieure). Comme R se lie à l'un de ses deux avant-derniers carbones, seuls les carbones 2 et 3. Ces carbones doivent perdre l'un de leurs deux hydrogènes (dans les cercles rouges), rompant la liaison CH et formant le radical secbutyle.

Une fois ce radical incorporé ou lié à une autre molécule, il deviendra le groupe ou substituant secbutyle (à droite de l'image).

Notez que R pourrait être lié au carbone 2 ou au carbone 3, les deux positions étant équivalentes; c'est-à-dire qu'il n'y aurait aucune différence structurelle dans le résultat, en plus du fait que les deux carbones sont secondaires ou 2ème. Ainsi, en plaçant R sur le carbone 2 ou 3, le composé de la première image sera créé.

D'autre part, il convient de mentionner que le nom «secbutyl» est le nom le plus connu de ce groupe; cependant, selon la nomenclature systématique, son nom correct est 1-méthylpropyle. ou 1-méthylpropyle. C'est pourquoi les carbones de secbutyle dans l'image ci-dessus (à droite) sont numérotés jusqu'à 3, le carbone 1 étant celui qui se lie à R et à un CH ₃.

Structure et caractéristiques

Structurellement, le n-butyle et le secbutyle sont le même groupe, à la seule différence qu'ils sont liés à R avec des carbones différents. Les liaisons n-butyle en utilisant des carbones primaires ou 1er, tandis que le secbutyle se lie à un carbone secondaire ou 2ème. En dehors de cela, ils sont à la fois linéaires et similaires.

Le secbutil est source de confusion les premières fois car sa représentation 2D n'est pas facile à mémoriser. Au lieu d'essayer la méthode pour l'avoir à l'esprit comme une figure accrocheuse (une croix, un Y, ou une jambe ou un éventail), sachez simplement que c'est exactement la même chose que le n-butyle, mais lié avec un 2ème carbone.

Ainsi, lorsqu'une formule structurelle quelconque est vue et qu'une chaîne butyle linéaire est appréciée, il sera possible de différencier immédiatement s'il s'agit d'un n-butyle ou d'un sec-butyle.

Le sec-butyl est un peu moins encombrant que le n-butyl, puisque sa liaison au 2ème carbone l'empêche de couvrir plus d'espace moléculaire. Une conséquence de ceci est que ses interactions avec une autre molécule sont moins efficaces; par conséquent, on s'attend à ce qu'un composé avec le groupe sec-butyle ait un point d'ébullition inférieur à celui avec le groupe n-butyle.

Sinon, le secbutyle est un groupe hydrophobe, apolaire et non insaturé.

Exemples

En changeant l'identité de R, dans le composé CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃, par tout groupe fonctionnel, hétéroatome, ou une structure moléculaire donnée, on obtient différents exemples de composés contenant du secbutyle.

Halogénures

Formule développée du chlorure de sec-butyle. Source: Dschanz / Domaine public

Lorsque nous substituons un atome d'halogène X à R, nous avons un halogénure de secbutyle, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃. Dans l'image ci-dessus, on voit, par exemple, le chlorure de sec-butyle ou le 2-chlorobutane. Notez que sous l'atome de chlore se trouve la chaîne droite du butane, mais attachée au chlore avec un carbone secondaire. La même observation s'applique au fluorure, au bromure et à l'iodure de sec-butyle.

Alcool sec-butylique

Formule développée de l'alcool sec-butylique ou du 2-butanol. Source: Kado6450 / Domaine public

En remplaçant maintenant OH par R, nous obtenons l'alcool secbutylique ou le 2-butanol (ci-dessus). Là encore, nous avons la même observation que pour le chlorure de sec-butyle. Cette représentation est équivalente à celle de la première image, ne différant que par l'orientation des structures.

Le point d'ébullition de l'alcool sec-butylique est de 100 ° C, tandis que celui de l'alcool butylique (ou 1-butanol) est de près de 118 ° C. Cela démontre en partie ce qui a été discuté dans la section sur les structures: que les interactions intermoléculaires sont plus faibles lorsque le sec-butyle est présent, par rapport à celles trouvées avec le n-butyle.

Secbutylamine

Semblable à l'alcool secbutylique, en remplaçant NH ₂ par R, nous avons la secbutylamine ou la 2-butanamine.

Acétate de secbutyle

Formule développée de l'acétate de sec-butyle. Source: Edgar181 / Domaine public

En remplaçant R pour le groupe acétate, CH ₃ CO ₂, nous avons l'acétate de secbutyle (image du haut). Notez que le secbutyle n'est pas représenté de manière linéaire mais avec des plis; cependant, il reste attaché à l'acétate avec un 2ème carbone. Le secbutyl commence à perdre de son importance chimique car il est lié à un groupe oxygéné.

Jusqu'à présent, les exemples ont consisté en des substances liquides. Ce qui suit concernera les solides où le sec-butyle n'est qu'une fraction de la structure moléculaire.

Joker

Formule développée du bromacil. Source: Fvasconcellos via Wikipedia.

Dans l'image ci-dessus, nous avons le bromacil, un herbicide utilisé pour lutter contre les mauvaises herbes, dont la structure moléculaire contient du sec-butyl (à droite). Notez que le secbutyl semble maintenant petit à côté de l'anneau d'uracile.

Pravastatine

Formule développée de la pravastatine. Source: Edgar181 / Domaine public

Enfin, dans l'image du haut, nous avons la structure moléculaire de la pravastatine, un médicament utilisé pour réduire le taux de cholestérol dans le sang. Le groupe secbutyl peut-il être localisé? Recherchez d'abord une chaîne à quatre carbones, située à gauche de la structure. Deuxièmement, notez qu'il se lie à un C = O en utilisant un 2ème carbone.

Encore une fois, dans la pravastatine, le secbutyle semble petit par rapport au reste de la structure, on dit donc qu'il s'agit d'un simple substituant.

Références

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6. Wikipédia. (2020). Catégorie: Composés sec-butyl. Récupéré de: commons.wikimedia.org