RÉACTION DE FEHLING: PRÉPARATIONS, AGENTS ACTIFS, EXEMPLES, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

La réaction de Fehling ou test de Fehling est une méthode qui permet de détecter et, dans une certaine mesure, de quantifier les sucres réducteurs dans un échantillon. Ses propriétés chimiques sont très proches de celles de la réaction de Benoît, ne différant que par le complexe de cuivre qui participe à l'oxydation des sucres.

Le test de Fehling est également utilisé pour faire la distinction entre un aldéhyde et une cétone; cependant, les alpha-hydroxycétones donnent une réponse positive, comme c'est le cas avec les monosaccharides cétoses. Ainsi, les aldoses (monosaccharides aldéhydes) et les cétoses, constituant les sucres réducteurs, sont oxydés en leurs formes acides respectives.

Tubes à essai dans lesquels le test ou la réaction de Fehling a été réalisé. Source: FK1954

L'image ci-dessus montre le réactif de Fehling dans le tube à essai sur la gauche. Sa couleur bleuâtre est due au CuSO ₄ · 5H ₂ O dissous dans l'eau, dont les ions cuivre se complexent avec les anions tartrates, empêchant l'hydroxyde de cuivre de précipiter en milieu alcalin.

Une fois la réaction écoulée dans un bain chaud à 60 ° C et en présence d'aldéhydes ou de sucres réducteurs, il se forme un précipité brun, signe d'un test positif.

Ce précipité est de l'oxyde cuivreux, Cu ₂ O, qui peut être pesé pour déterminer le nombre de sucres réducteurs ou d'aldéhydes présents dans l'échantillon.

Préparation des réactifs Fehling

Le réactif de Fehling consiste en fait en un mélange de deux solutions, A et B, dans lequel se forme le complexe bistartratocuprate (II); c'est le véritable agent actif.

Solution pour

La solution A de Fehling est une solution aqueuse de CuSO ₄ · 5H ₂ O, à laquelle une petite quantité d'acide sulfurique peut être ajoutée pour aider à dissoudre les cristaux bleuâtres. En fonction des volumes requis, 7 g ou 34,65 g de sel de cuivre sont dissous, 100 ml ou 400 ml, respectivement, sont transférés dans une fiole jaugée et complétés jusqu'au trait avec de l'eau distillée.

Cette solution est de couleur bleu clair et contient les ions Cu ²⁺, qui seront les espèces réduites lors de la réaction de Fehling.

Solution B

La solution B de Fehling est une solution fortement alcaline de tartrate de sodium et de potassium, également connu sous le nom de sel de La Rochelle, dans de l'hydroxyde de sodium.

La formule de ce sel est KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, qui peut s'écrire HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, et 35 g de celui-ci sont dissous dans 12 g de NaOH jusqu'à 100 mL d'eau distillée. Ou si plus de quantités de sel de La Rochelle sont disponibles, 173 g sont pesés et dissous dans 400 mL d'eau distillée avec 125 g de NaOH, jusqu'à 500 mL avec de l'eau distillée.

Réactif de Fehling

Le milieu fortement alcalin a pour but de déprotoner les groupes hydroxyle centraux OH du tartrate, de sorte que ses atomes d'oxygène puissent se coordonner avec le Cu ²⁺ et établir le complexe bistartratocuprate (II). Ce complexe bleu plus foncé se forme lorsque des volumes égaux de solutions A et B sont mélangés.

Une fois cela fait, une aliquote de 2 ml est prélevée et transférée dans un tube à essai, auquel nous ajouterons 3 gouttes de l'échantillon que nous voulons savoir s'il contient un aldéhyde ou un sucre réducteur. Puis et enfin, le tube à essai correctement supporté est placé dans un bain d'eau chaude à 60 ° C, et il est attendu l'apparition d'un précipité brun indiquant un test positif.

Agent actif

Complexe de bistartratocuprate (II). Source: Smokefoot

Dans l'image du haut, nous avons la formule développée du complexe bistartratocuprate (II). Chaque ion Cu ^{2+ de} la solution A se complexe avec deux tartrates de la solution B, empêchant l'hydroxyde de cuivre de précipiter en raison de la présence d'ions OH ^- dans le milieu.

Ce complexe pourrait s'écrire Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ²⁻. Pourquoi la charge négative est-elle passée de -6 à -2? En effet, l'image ne prend pas en compte les ions K ⁺ et Na ⁺ environnants, qui neutralisent les charges négatives des groupements carboxylate, -CO ₂ ^-, aux extrémités du complexe.

Ainsi, Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ⁶⁻ lorsqu'il est entouré de deux paires de K ⁺ et Na ⁺, sa charge reste sous forme de Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ²⁻, où au centre du complexe nous avons Cu ²⁺.

Quelle est la réaction qui se produit lorsque ce complexe entre en contact avec un aldéhyde, un aldose ou une cétose? Les cétoses dans leur conformation cyclique oxydent leur carbone anomérique C-OH en CHO: un aldose, qui continue alors à s'oxyder en sa forme acide, COOH.

Équation chimique

L'équation chimique suivante montre l'oxydation des aldéhydes en acides carboxyliques:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Mais, comme le milieu est fortement alcalin, nous avons RCOO ^- et non RCOOH.

L'aldéhyde oxydé, l'aldose ou le cétose, RCHO, est oxydé car il acquiert une liaison supplémentaire avec l'oxygène. D'autre part, les ions Cu ²⁺ sont réduits en Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2-), l'espèce étant réduite. Au fur et à mesure que le complexe réagit et que le précipité rouge de Cu ₂ O se forme, les ions tartrate sont libérés et restent libres dans le milieu.

Utilisations et exemples

Lorsqu'un aldéhyde ou une cétone est suspecté, un test de réactif de Fehling positif indique qu'il s'agit d'un aldéhyde. Ceci est souvent très utile dans les tests qualitatifs organiques. Tout aldéhyde, tant qu'il est aliphatique et non aromatique, réagira et nous verrons le précipité rouge de Cu ₂ O.

La réaction de Fehling permet de quantifier la quantité de sucres réducteurs dans l'échantillon en pesant Cu ₂ O. Cependant, il n'est pas utile de faire la distinction entre une aldose ou une cétose, car les deux donnent des résultats positifs. Le saccharose est l'un des rares sucres à donner un résultat négatif, la solution restant bleuâtre.

Le glucose, le fructose, le maltose, le galactose, le lactose et le cellobiose, étant des sucres réducteurs, répondent positivement au réactif de Fehling; et donc, grâce à cette méthode, ils peuvent être détectés et quantifiés. Par exemple, la quantité de glucose dans le sang et l'urine a été quantifiée à l'aide du réactif de Fehling.

Références

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5. Sullivan Randy. (2012). Test de Fehling. Université de l'Oregon. Récupéré de: chemdemos.uoregon.edu
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