P-NITROPHÉNOL: CARACTÉRISTIQUES, UTILISATIONS ET TOXICITÉ - LA BIOLOGIE - 2025

Le p-nitrophénol ou 4-nitrophénol est un composé phénolique organique, car il a un cycle benzène lié à un groupe hydroxyle. La lettre «p» signifie «pour» et indique que ses radicaux sont situés aux positions 1 et 4 du cycle benzénique.

Les groupes présents sont les groupes hydroxyle en position 1 et nitro en position 4. La formule chimique du p-nitrophénol est C ₆ H ₅ NO ₃. Le P-nitrophénol est un indicateur de pH incolore à pH inférieur à 5,4 et de couleur jaune supérieur à 7,5.

Structure chimique du p-nitrophénol à pH acide et alcalin. Source: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Image modifiée

D'autre part, ce composé est utilisé pour la synthèse de diverses substances importantes pour la santé, comme le paracétamol (également appelé acétaminophène), qui est un analgésique et antipyrétique reconnu.

De même, il sert de précurseur pour synthétiser la phénétidine, qui est un anticonvulsivant, et l'acétophénéthidine, qui sert d'analgésique. D'autres substances pouvant être dérivées du p-nitrophénol sont diverses matières premières nécessaires à la fabrication de certains fongicides et pesticides.

En dehors de cela, c'est aussi une matière première pour la production de teintures, utilisées pour assombrir le cuir.

Cependant, malgré ses avantages, le p-nitrophénol est une substance qui doit être manipulée avec beaucoup de précaution, car elle présente un risque élevé pour la santé. Il a une légère inflammabilité et une réactivité modérée, comme indiqué par la NFPA (National Fire Protection Association).

caractéristiques

Le P-Nitrophénol est un produit chimique synthétique, ce qui signifie qu'il n'est pas produit à partir de sources naturelles.

Il se caractérise par une poudre cristalline blanc jaunâtre ou jaune clair. Le P-nitrophénol a une masse moléculaire de 139,11 g / mol, un point d'ébullition de 279 ° C, un point de fusion de 110-115 ° C et une température d'auto-inflammation de 268 ° C. Cette substance ne s'évapore pas à température ambiante.

La solubilité dans l'eau à température ambiante est de 16 g / L. Il est soluble dans l'éthanol, le chloroforme et l'éther diéthylique.

Le P-nitrophénol est un composé complexe, car son état solide (cristaux) est constitué d'un mélange de deux formes moléculaires: l'une appelée alpha et l'autre bêta.

Sous forme alpha (4-nitrophénol), il est incolore, présente une instabilité à température ambiante et ne présente pas de changements face à la lumière du soleil (stable).

Alors que la forme bêta (4-nitrophénolate ou phénoxyde) apparaît sous forme de cristaux jaunes et se comporte de manière opposée; c'est-à-dire qu'il est stable à température ambiante, mais face à la lumière du soleil, il devient progressivement rouge.

Cette substance a son point isosbestique à 348 nm pour les formes alpha et bêta.

Applications

Indicateur de pH

Bien que ce composé ait une fonction d'indicateur de pH, il n'est pas largement utilisé à cette fin. En ce qui concerne les changements de couleur en fonction du pH, il présente beaucoup de similitudes avec d'autres indicateurs de pH tels que la thymophtaléine et la phénolphtaléine. Ils ont en commun d'être incolores à faible pH.

Précurseur dans la synthèse de composés

Le P-nitrophénol est un composé utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour synthétiser des substances ayant des effets bénéfiques sur la santé.

Par exemple, l'acétaminophène ou le paracétamol peuvent être synthétisés à partir du p-nitrophénol, qui est l'un des médicaments à action analgésique et antipyrétique les plus utilisés par la communauté en général.

La phénéthidine, un anticonvulsivant utilisé dans les cas de troubles du SNC, en est également dérivée. Ainsi que l'acétophénéthidine à action analgésique.

Formation de p-nitrophénol à partir de l'action de certaines enzymes sur des substrats spécifiques

Le 4-nitrophényl phosphate est un substrat synthétique utilisé pour la détermination de la phosphatase alcaline. Lorsque l'enzyme agit sur ce substrat, elle forme du p-nitrophénol (substance incolore).

Plus tard, le 4-nitrophénol perd des protons pour devenir le 4-nitrophénolate, de couleur jaune. La réaction doit se produire à un pH alcalin> 9,0 pour favoriser la conversion en bêta (4-nitrophénolate).

La couleur générée est mesurée par spectrophotométrie à 405 nm, et ainsi cette enzyme peut être quantifiée.

La même chose est vraie pour d'autres enzymes sur d'autres substrats. Parmi eux, on peut citer l'action de l'enzyme anhydrase carbonique sur l'acétate de 4-nitrophényle et les glycosidases sur le 4-nitrophényl-β-D-glucopyranoside.

Toxicité

Selon la NFPA (National Fire Protection Association), le p-nitrophénol est classé comme une substance présentant un risque pour la santé de grade 3. Cela signifie que les dommages qu'il cause à la santé sont graves.

En revanche, il présente un risque d'inflammabilité de 1, ce qui signifie que le risque d'incendie est faible. Enfin, il présente un risque de réactivité de grade 2 (risque modéré). Cela signifie que dans certaines conditions, cette substance est capable d'émettre de l'énergie.

Effets sur la santé

Parmi les effets les plus importants de cette substance sur la santé figurent ceux que nous mentionnerons ci-dessous.

Au niveau de la peau, il produit une irritation, une inflammation et des brûlures. De plus, le contact avec la peau représente une voie d'absorption du produit. Une exposition exagérée au p-nitrophénol peut affecter le système nerveux central (SNC).

Sur la muqueuse oculaire, il peut provoquer une brûlure grave, avec de graves lésions oculaires. Au niveau respiratoire, inflammation, toux et suffocation. En cas d'ingestion accidentelle, il provoque des vomissements avec de fortes douleurs abdominales, une confusion mentale, un rythme cardiaque rapide, de la fièvre et une faiblesse.

S'il est absorbé en grandes quantités, il peut provoquer une maladie appelée méthémoglobinémie, caractérisée par une augmentation de la quantité de méthémoglobine dans le sang.

Cette maladie affecte de manière significative le transport de l'oxygène et génère donc une symptomatologie caractérisée par des maux de tête, de la fatigue, des vertiges, une cyanose et une détresse respiratoire. Dans les cas graves, il peut également entraîner la mort.

Les personnes exposées à de petites quantités feront passer le produit dans l'urine. Enfin, malgré tous les effets nocifs décrits, il n'a pas été prouvé qu'il avait un effet cancérigène.

Premiers secours

Si vous êtes entré en contact avec le produit, il est nécessaire d'enlever les vêtements contaminés et de laver la zone affectée (peau ou muqueuses) avec beaucoup d'eau. En cas d'inhalation, emmener la victime dans un endroit bien ventilé. Si le patient ne respire pas, appliquez la respiration assistée.

Après cela, il est nécessaire de transférer la victime dans un centre de soins médicaux dès que possible.

Mesures de biosécurité

- Vous devez travailler sous une hotte ou porter autrement des respirateurs. Porter des vêtements appropriés (blouse, gants, lunettes de sécurité, chaussures fermées et chapeau).

- Laver immédiatement les vêtements contaminés par le produit.

- Ne pas ramener à la maison des outils de travail contaminés.

- Le lieu de travail doit être équipé de lave-yeux et de douches d'urgence.

- Lors de la manipulation de cette substance, ne portez pas de lentilles de contact.

- Ne pas fumer, manger ou boire dans les locaux où cette substance est manipulée.

- Gardez à l'esprit que le p-nitrophénol est incompatible avec certaines substances et doit donc être stocké séparément des alcalis forts, tels que l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de potassium. Il est également incompatible avec les peroxydes, le perchlorate, les permanganates, le chlore, les nitrates, les chlorates, le brome et le fluor, entre autres oxydants.

- Gardez à l'esprit qu'en cas d'incendie, les conteneurs contenant cette substance peuvent exploser.

Références

1. Département de la santé et des services aux personnes âgées du New Jersey. Fiche d'information sur les substances dangereuses. 4-nitrophénol. 2004. Disponible sur: nj.gov/health.
2. «4-nitrophénol». Wikipedia, l'encyclopédie libre. 22 févr.2019, 13:58 UTC. 29 mai 2019, 03:59 wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hydrogénation du p-nitrophénol grâce à l'utilisation de catalyseurs Ir, Ni et Ir-Ni supportés sur TiO2. Magazine de la Faculté de génie, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Agences pour le registre des substances toxiques et des maladies. Résumés de santé publique. Nitrophénols. Disponible sur: atsdr.cdc.gov
5. Institut national de sécurité et d'hygiène au travail. Cartes internationales de sécurité chimique. 4-nitrophénol. Espagne. Disponible sur: insht.es/InshtWeb