HYDROCARBURES AROMATIQUES: CARACTÉRISTIQUES ET PROPRIÉTÉS - CHIMIE - 2024

Les hydrocarbures aromatiques sont des composés organiques qui reposent principalement sur leur structure au composé cyclique benzénique à six atomes de carbone combinés avec de l'hydrogène, de sorte que surgissent des liaisons conjuguées par délocalisation ayant des électrons parmi les orbitales moléculaires.

En d'autres termes, cela signifie que ce composé possède des liaisons sigma (σ) carbone-hydrogène et pi (π) carbone-carbone, qui permettent aux électrons de se déplacer librement pour montrer le phénomène de résonance et d'autres manifestations uniques qui leur sont propres. de ces substances.

Benzène

L'expression «aromatiques» a été désignée pour ces composés bien avant que leurs mécanismes de réaction ne soient connus, du simple fait qu'un grand nombre de ces hydrocarbures dégagent certaines odeurs sucrées ou agréables.

Caractéristiques et propriétés des hydrocarbures aromatiques

En prenant comme prémisse l'énorme quantité d'hydrocarbures aromatiques à base de benzène, il est important de savoir que celui-ci se présente comme une substance incolore, liquide et inflammable obtenue à partir de certains procédés liés au pétrole.

Donc ce composé, dont la formule est C ₆ H ₆, a une faible réactivité; Cela signifie que la molécule de benzène est assez stable et est due à une délocalisation électronique entre ses atomes de carbone.

Hétéroarènes

De même, il existe de nombreuses molécules aromatiques qui ne sont pas à base de benzène et sont appelées hétéroarènes, car dans leur structure au moins un atome de carbone est remplacé par un autre élément tel que le soufre, l'azote ou l'oxygène, qui sont des hétéroatomes.

Cela dit, il est important de savoir que le rapport C: H est important dans les hydrocarbures aromatiques et de ce fait une forte flamme jaune de suie est produite lors de leur incinération.

Comme mentionné ci-dessus, une grande partie de ces substances organiques dégagent une odeur lors de leur manipulation. De plus, ces types d'hydrocarbures sont soumis à des substitutions électrophiles et nucléophiles pour obtenir de nouveaux composés.

Structure

Dans le cas du benzène, chaque atome de carbone partage un électron avec un atome d'hydrogène et un électron avec chaque atome de carbone voisin. C'est alors un électron libre pour migrer au sein de la structure et générer des systèmes de résonance qui confèrent à cette molécule la grande stabilité qui en est caractéristique.

Pour qu'une molécule ait de l'aromaticité, elle doit obéir à certaines règles, parmi lesquelles les suivantes se distinguent:

- Être cyclique (permet l'existence de structures résonnantes).

- Être plat (chacun des atomes appartenant à la structure cyclique a une hybridation sp ²).

- Pouvoir délocaliser ses électrons (comme il a des liaisons simples et doubles alternées, il est représenté par un cercle dans l'anneau).

De même, les composés aromatiques doivent également respecter la règle de Hückel, qui consiste à compter les électrons π présents dans l'anneau; ce n'est que si ce nombre est égal à 4n + 2 qu'ils sont considérés comme aromatiques (n étant un entier égal ou supérieur à zéro).

Comme la molécule de benzène, de nombreux dérivés de celle-ci sont également aromatiques (tant qu'ils respectent les prémisses susmentionnées et que la structure cyclique est préservée), comme certains composés polycycliques tels que le naphtalène, l'anthracène, le phénanthrène et le naphtalène.

Cela s'applique également à d'autres hydrocarbures qui n'ont pas de benzène comme base mais qui sont considérés comme aromatiques, tels que la pyridine, le pyrrole, le furane, le thiophène, entre autres.

Nomenclature

Pour les molécules de benzène avec un seul substituant (monosubstitué), qui sont les benzènes dans lesquels un atome d'hydrogène a été supplanté par un atome ou un groupe d'atomes différent, le nom du substituant est désigné en un seul mot suivi du mot benzène.

Un exemple est la représentation de l'éthylbenzène, ci-dessous:

De même, lorsqu'il y a deux substituants dans un benzène, l'emplacement du substituant numéro deux par rapport au numéro un doit être noté.

Pour y parvenir, vous commencez par numéroter les atomes de carbone de un à six. Ensuite, on peut voir qu'il existe trois types de composés possibles qui sont nommés en fonction des atomes ou molécules qui sont comme substituants, comme suit:

Le préfixe o- (ortho-) est utilisé pour indiquer les substituants aux positions 1 et 2, le terme m- (méta-) pour indiquer les substituants aux atomes 1 et 3, et l'expression p- (pour -) de nommer les substituants aux positions 1 et 4 du composé.

De même, lorsqu'il y a plus de deux substituants, ils doivent être nommés en indiquant leurs positions par des nombres, afin qu'ils puissent avoir le plus petit nombre possible; et lorsque ceux-ci ont la même priorité dans leur nomenclature, ils doivent être mentionnés par ordre alphabétique.

Vous pouvez également avoir la molécule de benzène comme substituant, et dans ces cas, elle est appelée phényle. Cependant, lorsque des hydrocarbures aromatiques polycycliques sont présents, ils doivent être nommés en indiquant la position des substituants, puis le nom du substituant et enfin le nom du composé.

Applications

- L'une des principales utilisations est dans l'industrie pétrolière ou en synthèse organique dans les laboratoires.

- Les vitamines et les hormones se démarquent (presque entièrement), tout comme la grande majorité des condiments utilisés en cuisine.

- Teintures et parfums biologiques, qu'ils soient d'origine naturelle ou synthétique.

- Les autres hydrocarbures aromatiques considérés comme importants sont les alcaloïdes non alicycliques, ainsi que les composés aux propriétés explosives comme le trinitrotoluène (communément appelé TNT) et les composants des gaz lacrymogènes.

- Dans les applications médicales, certaines substances analgésiques qui ont la molécule de benzène dans leur structure peuvent être nommées, y compris l'acide acétylsalicylique (connu sous le nom d'aspirine) et d'autres comme l'acétaminophène.

- Certains hydrocarbures aromatiques sont très toxiques pour les êtres vivants. Par exemple, le benzène, l'éthylbenzène, le toluène et le xylène sont connus pour être cancérigènes.

Références

1. Hydrocarbures aromatiques. (2017). Wikipédia. Récupéré de en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Chimie. (9e éd.). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R. et Becker, KH (2002). Les mécanismes d'oxydation atmosphérique des hydrocarbures aromatiques. Récupéré de books.google.co.ve
4. Comité ASTM D-2 sur les produits pétroliers et les lubrifiants. (1977). Manuel sur l'analyse des hydrocarbures. Récupéré de books.google.co.ve
5. Harvey, RG (1991). Hydrocarbures aromatiques polycycliques: chimie et cancérogénicité. Récupéré de books.google.co.ve