ACIDE IODHYDRIQUE (HI): STRUCTURE, PROPRIÉTÉS ET UTILISATIONS - CHIMIE - 2024

L' acide iodhydrique est une solution aqueuse d'iodure d'hydrogène qui se caractérise par sa forte acidité. Une définition plus proche de la terminologie chimique et de l'IUPAC, est qu'il s'agit d'un hydracide, dont la formule chimique est HI.

Cependant, pour le différencier des molécules d'iodure d'hydrogène gazeux, HI (g) est noté HI (aq). C'est pour cette raison que dans les équations chimiques, il est important d'identifier le milieu ou la phase physique dans lequel se trouvent les réactifs et les produits. Même ainsi, la confusion entre l'iodure d'hydrogène et l'acide iodhydrique est courante.

Ions d'acide iodhydrique. Source: Gabriel Bolívar.

Si les molécules engagées dans leur identité sont observées, des différences notables seront trouvées entre HI (g) et HI (ac). Dans HI (g), il y a une liaison HI; tandis qu'en HI (ac), ils sont en fait une paire d'ions I ^- et H ₃ O ⁺ interagissant électrostatiquement (image du haut).

D'autre part, HI (ac) est une source de HI (g), puisque le premier est préparé en dissolvant le second dans l'eau. Pour cette raison, sauf s'il s'agit d'une équation chimique, HI peut également être utilisé pour désigner l'acide iodhydrique. HI est un réducteur puissant et une excellente source d'ions I ^- en milieu aqueux.

Structure de l'acide iodhydrique

L'acide iodhydrique, comme il vient d'être expliqué, consiste en une solution de HI dans l'eau. Étant dans l'eau, les molécules HI se dissocient complètement (électrolyte fort), à l'origine des ions I ^- et H ₃ O ⁺. Cette dissociation peut être représentée par l'équation chimique suivante:

HI (g) + H ₂ O (l) => I ^- (aq) + H ₃ O ⁺ (aq)

Qu'est-ce qui serait équivalent s'il était écrit comme suit:

HI (g) + H ₂ O (l) => HI (aq)

Cependant, HI (ac) ne révèle pas du tout ce qui est arrivé aux molécules de HI gazeuses; cela indique seulement qu'ils sont en milieu aqueux.

Par conséquent, la véritable structure de HI (ac) est constituée des ions I ^- et H ₃ O ⁺ entourés de molécules d'eau, les hydratant; plus l'acide iodhydrique est concentré, plus le nombre de molécules d'eau non protonées est petit.

Commercialement en fait, la concentration de HI est de 48 à 57% dans l'eau; plus concentré équivaudrait à avoir un acide trop fumant (et encore plus dangereux).

Sur l'image, on peut voir que l'anion I ^- est représenté par une sphère violette, et H ₃ O ⁺ avec des sphères blanches et une rouge, pour l'atome d'oxygène. Le cation H ₃ O ⁺ a une géométrie moléculaire pyramidale trigonale (vue depuis un plan supérieur de l'image).

Propriétés

Description physique

Liquide incolore; mais, il peut présenter des tons jaunâtres et bruns s'il est en contact direct avec l'oxygène. C'est parce que les ions I ^- finissent par s'oxyder en iode moléculaire, I ₂. S'il y a beaucoup de I ₂, il est plus que probable que l'anion triiodure, I ₃ ^{- se forme}, ce qui fait brunir la solution.

Masse moléculaire

127,91 g / mol.

Odeur

Acre.

Densité

La densité est de 1,70 g / mL pour la solution à 57% HI; depuis, les densités varient en fonction des différentes concentrations de HI. A cette concentration, un azéotrope se forme (il est distillé en une seule substance et non en un mélange) à la stabilité relative duquel il peut être dû à sa commercialisation sur d'autres solutions.

Point d'ébullition

L'azéotrope à 57% HI bout à 127 ° C à une pression de 1,03 bar (GO TO ATM).

pKa

-1,78.

Acidité

C'est un acide extrêmement fort, à tel point qu'il est corrosif pour tous les métaux et tissus; même pour les caoutchoucs.

En effet, la liaison HI est très faible et se brise facilement lors de l'ionisation dans l'eau. De plus, les liaisons hydrogène I ^- - HOH ₂ ⁺ sont faibles, il n'y a donc rien qui interfère avec H ₃ O ⁺ réagissant avec d'autres composés; c'est-à-dire que le H ₃ O ⁺ est devenu «libre», comme le je ^- qui n'attire pas son contre-ion avec trop de force.

Agent réducteur

HI est un agent réducteur puissant, dont le principal produit de réaction est I ₂.

Nomenclature

La nomenclature de l'acide iodhydrique dérive du fait que l'iode "fonctionne" avec un seul état d'oxydation: -1. Et aussi, le même nom indique qu'il a de l'eau dans sa formule structurelle. C'est son seul nom, car ce n'est pas un composé pur mais une solution.

Applications

Source d'iode dans les synthèses organiques et inorganiques

HI est une excellente source d'ions I ^- pour la synthèse inorganique et organique, et est également un puissant agent réducteur. Par exemple, sa solution aqueuse à 57% est utilisée pour la synthèse d'iodures d'alkyle (tels que CH ₃ CH ₂ I) à partir d'alcools primaires. De même, un groupe OH peut être substitué à un I.

Agent réducteur

L'acide iodhydrique a été utilisé pour réduire, par exemple, les glucides. Si le glucose dissous dans cet acide est chauffé, il perdra tous ses groupes OH, obtenant l'hydrocarbure n-hexane comme produit.

Il a également été utilisé pour réduire les groupes fonctionnels des feuilles de graphène, afin qu'elles puissent être fonctionnalisées pour des dispositifs électroniques.

Processus Cativa

Diagramme du cycle catalytique pour le procédé Cativa. Source: Ben Mills. HI est également utilisé pour la production industrielle d'acide acétique selon le procédé Cativa. Il s'agit d'un cycle catalytique dans lequel la carbonylation du méthanol se produit; c'est-à-dire qu'un groupe carbonyle, C = O, est introduit dans la molécule CH ₃ OH pour la transformer en acide CH ₃ COOH.

Pas

Le processus commence (1) avec le complexe organo-iridium ^-, géométrie carrée plate. Ce composé "reçoit" l'iodure de méthyle, CH ₃ I, produit de l'acidification du CH ₃ OH avec HI à 57%. De l'eau est également produite dans cette réaction, et grâce à elle, on obtient finalement de l'acide acétique, tout en permettant de récupérer le HI dans la dernière étape.

Dans cette étape, les groupes –CH ₃ et –I se lient au centre métallique iridium (2), formant un complexe octaédrique avec une facette composée de trois ligands I. L'un des iodes finit par être remplacé par une molécule de monoxyde de carbone, CO; et maintenant (3), le complexe octaédrique a une facette composée de trois ligands CO.

Ensuite, un réarrangement se produit: le groupe –CH ₃ «lâche» de Ir et se lie au CO adjacent (4) pour former un groupe acétyle, -COCH ₃. Ce groupe est libéré du complexe d'iridium pour se lier aux ions iodure et donner CH ₃ COI, l'iodure d'acétyle. Ici, le catalyseur à l'iridium est récupéré, prêt à participer à un autre cycle catalytique.

Enfin, le CH ₃ COI subit une substitution de I ^- par une molécule de H ₂ O, dont le mécanisme finit par libérer du HI et de l'acide acétique.

Synthèses illicites

Réaction de réduction de l'éphédrine avec l'acide iodhydrique et le phosphore rouge en méthamphétamine. Source: Methamphetamine_from_ephedrine_with_HI_ru.svg: Travail dérivé de Ring0: spécialiste des matériaux (discussion) L'acide iodhydrique a été utilisé pour la synthèse de substances psychotropes en profitant de son pouvoir réducteur élevé. Par exemple, vous pouvez réduire l'éphédrine (un médicament pour traiter l'asthme) en présence de phosphore rouge, en méthamphétamine (image du haut).

On peut voir qu'une substitution du groupe OH par I se produit en premier, suivie d'une seconde substitution par un H.

Références

1. Wikipédia. (2019). Acide iodhydrique. Récupéré de: en.wikipedia.org
2. Andrews, Natalie. (24 avril 2017). Les utilisations de l'acide hydriodique. Découvrir. Récupéré de: scaimer.com
3. Alfa Aesar, Thermo Fisher Scientific. (2019). Acide hydriodique. Récupéré de: alfa.com
4. Centre national d'information sur la biotechnologie. (2019). Acide hydriodique. Base de données PubChem., CID = 24841. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Steven A. Hardinger. (2017). Glossaire illustré de chimie organique: acide iodhydrique. Récupéré de: chem.ucla.edu
6. Reusch William. (5 mai 2013). Les glucides. Récupéré de: 2.chemistry.msu.edu
7. À Kyu Moon, Junghyun Lee, Rodney S. Ruoff et Hyoyoung Lee. (2010). Oxyde de graphène réduit par graphitisation chimique. DOI: 10.1038 / ncomms1067.