ACIDE PERACÉTIQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, PRODUCTION, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

L' acide peracétique est un composé organique liquide dont la formule chimique est C ₂ H ₄ O ₃. C'est le peroxyde d'acide acétique, il est donc également connu sous le nom d'acide peroxyacétique. Sa molécule est similaire à celle de l'acide acétique CH ₃ COOH mais avec un supplément d'oxygène dans le carboxyle.

Il appartient à la classe des peroxydes organiques, qui sont des molécules artificielles. Les propriétés germicides et stérilisantes de ses solutions aqueuses sont connues depuis 1902. Cette action peut dans certains cas être exercée à des concentrations aussi faibles que 0,001%.

L'acide peracétique. Auteur: Marilú Stea.

Cette propriété le rend largement utilisé dans les cliniques et les hôpitaux pour stériliser le matériel médical, avec l'avantage supplémentaire que ses produits de décomposition ne sont pas toxiques pour l'homme.

Les solutions de PAA sont fortement oxydantes, une caractéristique qui a été utilisée pour blanchir la pâte à papier ou dans les blanchisseries. Il est également appliqué pour réaliser des réactions chimiques dans lesquelles cette propriété est requise, comme l'époxydation et l'hydroxylation.

Son action oxydante et désinfectante est utilisée dans les équipements de nettoyage où les aliments et les boissons sont traités. De plus, il est corrosif pour certains métaux et, lorsqu'il est stocké, il doit être tenu à l'écart des composés organiques ou facilement oxydables.

A noter que ses solutions concentrées peuvent être explosives, c'est pourquoi il faut de préférence la préparer diluée et la conserver dans des endroits froids. Sa force corrosive est également appliquée sur la peau humaine, les muqueuses et les tissus, il doit donc être manipulé avec précaution et avec un équipement de protection.

Structure

L'acide peroxyacétique a une molécule très similaire à l'acide acétique mais avec de l'oxygène supplémentaire dans la structure du groupe –COOH, car il a 3 atomes d'oxygène au lieu de deux.

Structure de l'acide peracétique. Auteur: Su-no-G. Source: Selfmade. Source: Wikipédia Commons.

Nomenclature

- L'acide peracétique

- Acide peracétique

- Acide éthanoperoxoïque

- PAA (acide peroxiacétique).

Propriétés

État physique

Liquide transparent incolore avec une odeur piquante de vinaigre.

Poids moléculaire

76,05 g / mol

Point d'ébullition

110 ºC (avec explosion)

Point d'inflammation

40,5 ºC (méthode de la tasse ouverte)

La température d'auto-inflammation

200 ºC (est la température à laquelle il brûle spontanément)

Densité

1,226 g / cm ³ à 15 ºC

Viscosité

3280 cP à 25,6 ° C

Indice de réfraction

1,3974 à 20 ºC

Solubilité

Il est miscible à l'eau en toutes proportions. Il est soluble dans les solvants organiques polaires, tels que l'éthanol. Légèrement soluble dans les solvants aromatiques. Très soluble dans l'éther et dans l'acide sulfurique.

pH

Moins de 2.

Constante de dissociation

pK _a = 8,20 à 25 ° C (il est plus faible que l'acide acétique qui a pK _a = 4,8)

Propriétés chimiques

En tant qu'acide, le PAA est beaucoup plus faible que l'acide dont il provient, l'acide acétique.

Il a un potentiel élevé en tant qu'oxydant. Il est très réactif, ce qui le rend difficile à stocker et cela a limité son utilisation.

Ses produits de dégradation sont l'acide acétique CH ₃ COOH, l'oxygène O ₂, le peroxyde d'hydrogène H ₂ O ₂ et l'eau H ₂ O. H ₂ O ₂ se dégrade à son tour en eau et en oxygène. Tous ces composés sont sans danger pour l'environnement.

C'est un agent époxydant et hydroxylant pour les liaisons oléfiniques (doubles liaisons C = C). Cela signifie qu'il participe activement à la formation d'époxydes dans les doubles liaisons de molécules organiques et à l'addition de groupes -OH dans celles-ci.

Le PAA est corrosif pour certains métaux tels que l'acier lisse, le fer galvanisé, le cuivre, le laiton et le bronze. D'autres métaux sont résistants comme l'acier inoxydable, l'aluminium pur et le fer étamé.

Attaque les caoutchoucs synthétiques et naturels et extrait le plastifiant de certains polymères vinyliques.

Il a une odeur piquante et piquante qui rappelle l'acide acétique (l'acide acétique est le principal composant du vinaigre).

Obtention

En faisant réagir l'acide acétique glacial (anhydre, c'est-à-dire sans eau) avec du peroxyde d'hydrogène H ₂ O ₂ en présence d'un acide minéral (tel que l'acide sulfurique H ₂ SO ₄), une partie de l'acide acétique est oxydée et des solutions aqueuses sont obtenues d'acide peracétique, d'acide acétique et de H ₂ O ₂.

Obtention de solutions aqueuses d'acide peracétique. Auteur: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ agit comme catalyseur ou accélérateur de la réaction. Des agents stabilisants tels que l'acide pyridine-2,6-dicarboxylique sont utilisés.

Si ces solutions sont distillées, une concentration plus élevée d'acide peracétique peut être obtenue.

Il peut également être obtenu par oxydation de l'acétaldéhyde CH ₃ CHO avec de l'ozone O ₃, ou par réaction de l'anhydride acétique (CH ₃ CO) ₂ O avec H ₂ O ₂.

Une autre façon de réussir là où c'est nécessaire est d'ajouter de la tétraacétyléthylènediamine (TAED) à une solution alcaline de H ₂ O ₂.

Applications

En médecine comme stérilisant pour l'équipement

PAA agit comme un désinfectant pour les équipements médicaux dans les cliniques, les hôpitaux, les cabinets médicaux et dentaires.

Matériel dentaire stérilisé. Auteur: Daniel Frank. Source: Pexels.

Certaines sources rapportent que son action contre les microorganismes peut être classée de manière générale comme suit: bactéries> virus> bactéries spores> kystes protozoaires. Cela signifie qu'il est plus efficace contre les bactéries et moins efficace contre les kystes protozoaires.

Dans des études menées sur l'action bactéricide du PAA et d'autres désinfectants de haut niveau contre Staphylococcus aureus et Pseudomonas aeruginosa dans les équipements d'endoscopie, le PAA s'est avéré être le plus rapide dans son effet microbicide.

Staphylococcus aureus peut provoquer des infections des tissus mous, des infections cutanées, une pneumonie et une infection des tissus cardiaques. Pseudomonas aeruginosa peut provoquer une pneumonie.

Les bactéries forment des biofilms qui les protègent des stimuli externes ou du stress, à travers une épaisse couche de protéines extracellulaires, de polysaccharides et d'acides nucléiques.

Ces biofilms sont très résistants aux antibiotiques et désinfectants courants. Dans les équipements tels que les endoscopes, ils ont tendance à se former dans les canaux étroits de ceux-ci, en raison de routines de nettoyage et de désinfection inappropriées ou inefficaces.

Le PAA attaque ces biofilms probablement par oxydation des liaisons moléculaires les plus sensibles des protéines, enzymes et autres métabolites. Cela conduit à la dégradation des parois cellulaires des germes, de leurs spores et des kystes.

De plus, lorsque le PAA pénètre dans la cellule, il peut oxyder des enzymes essentielles, ce qui altère le transport des molécules et des processus biochimiques vitaux.

Des temps de désinfection sont établis depuis quelques années, mais au cours de certaines études, il a été observé que le traitement par PAA provoquait des changements de forme des cellules après seulement 5 minutes, avec la formation de poches ou de renflements dans la paroi cellulaire des cellules. bactéries et effondrement des structures cellulaires des micro-organismes après 30 minutes.

Bien que le PAA se démarque par sa rapidité, les chercheurs ont recommandé de réévaluer les délais établis dans les protocoles de nettoyage et de désinfection, en les augmentant pour la plupart des antiseptiques de haut niveau, afin d'assurer leur efficacité totale.

L'un des aspects négatifs du PAA est qu'il existe certains agents pathogènes contre lesquels il n'est pas très efficace, comme les kystes de Giardia lamblia et Cryptosporidium parvum (parasites qui peuvent provoquer des diarrhées ou d'autres affections intestinales).

Dans le traitement des eaux usées

L'effet désinfectant du PAA dans les effluents d'eaux usées municipales ou industrielles est étudié depuis plus de 30 ans.

Station de traitement des eaux résiduelles. Auteur: Michal Jarmoluk. Source: Pixabay.

Parmi ses avantages, il y a le large spectre de son activité germicide même en présence de matière organique, ainsi que le fait qu'il ne génère pas de produits secondaires nocifs pour l'environnement.

L'efficacité de son action semble dépendre, entre autres facteurs, de la quantité de matière organique présente dans l'effluent, du type et de la quantité de microorganismes à éliminer, de la concentration de PAA dans l'eau à traiter, du pH et de la durée du traitement.

Dans certains cas, le PAA s'est avéré meilleur que l'hypochlorite de sodium pour désinfecter les eaux usées dans les climats tropicaux et a été efficace contre le virus du choléra, parmi de nombreux autres agents pathogènes.

Cependant, l'un des points négatifs est qu'en raison de l'acide acétique restant après la désinfection, l'effluent d'eau est chargé de matière organique, ce qui augmente le risque de nouvelle croissance de micro-organismes.

En revanche, c'est un produit coûteux, donc il n'est pas encore très compétitif par exemple avec l'hypochlorite de sodium en raison de cet aspect.

Dans l'industrie alimentaire

Puisqu'il s'agit d'un agent oxydant puissant, il est très efficace contre les microorganismes à basse température, ce qui a conduit à sa large utilisation en tant que bactéricide et fongicide dans la transformation des aliments et des boissons.

Cela comprend les usines de transformation de la viande et de la volaille, les produits laitiers, les brasseries, les établissements vinicoles ou les établissements vinicoles et les usines de fabrication de boissons gazeuses. Dans tous ces endroits le PAA est appliqué car il est idéal pour le nettoyage in situ (sur site).

Les enzymes présentes dans certains aliments tels que la peroxydase et la catalase, qui désactivent le peroxyde d'hydrogène H ₂ O ₂, n'ont pas d'effet nocif sur l'acide peracétique. Les résidus de protéines ne lui font pas de mal non plus.

En raison du fait que le PAA dans les aliments se décompose en acide acétique et en peroxyde d'hydrogène, il est considéré comme sûr à utiliser dans les applications où les aliments ne sont pas rincés.

Il sert de désinfectant et de stérilisant pour les réservoirs en acier inoxydable et en verre, les tuyaux et les camions-citernes, qui servent au transport et au stockage des boissons.

Réservoirs en acier inoxydable pour stocker la bière. Auteur: Roberta Keiko Kitahara Santana. Source: Unsplash.

Sa particularité de générer des produits non toxiques et qu'en haute dilution ne produisent ni saveurs ni odeurs, ils font gagner du temps et de l'argent à ces industries.

Dans l'industrie des pâtes et papiers

L'acide peracétique est un important agent sans chlore dans la technologie de blanchiment dans l'industrie de la pâte à papier.

Certains auteurs considèrent l'acide peracétique comme un dérivé activé de H ₂ O ₂, où l'un de ses hydrogènes a été remplacé par un groupe acyle CH ₃ C (= O) -.

En conséquence, l'acide peracétique réagit avec les substrats organiques à un degré plus élevé que H ₂ O ₂ et il peut être utilisé dans des réactions d'oxydation dans des conditions plus douces qu'avec H ₂ O ₂.

Dans des conditions neutres ou modérément alcalines, l'ion peracétate CH ₃ C (= O) OO- étant un nucléophile fort (il est attiré par des atomes déficients en électrons), il élimine sélectivement les chromophores ou composés colorés présents dans la pâte à papier.

Cela permet à ces industries de disposer d'un agent de blanchiment très efficace et dont les résidus ne contaminent pas leurs effluents aqueux.

Dans la production d'autres composés chimiques

L'acide peracétique sert d'oxydant pour préparer des composés époxy, de catalyseur pour fabriquer des résines polyester et pour obtenir du caprolactame et du glycérol.

Dans la récupération des polymères pour le recyclage

Certains chercheurs ont réussi à récupérer des matériaux utiles en traitant certains déchets polymères avec des solutions de PAA.

Le procédé est réalisé par oxydation de certains déchets polymères renforcés de fibres de carbone issus des activités aérospatiales, avec des solutions d'acide acétique glacial et de peroxyde d'hydrogène.

De cette manière, de l'acide peracétique est généré in situ, qui décompose la résine époxy de 97%, laissant la fibre de carbone intacte.

Ensuite, par distillation, plus de 90% de l'acide acétique est récupéré, ce qui entraîne une décomposition supplémentaire du polymère qui génère des composés aliphatiques et phénoliques récupérables.

La fibre de carbone est obtenue propre et conserve sa longueur et sa résistance à la traction comparables à celles des fibres vierges.

Fibre de carbone. Cjp24. Source: Wikipédia Commons.

Le procédé est réalisé dans des conditions douces, sans émissions gazeuses, ce qui le rend respectueux de l'environnement.

Dans les blanchisseries

En raison de son pouvoir oxydant des composés colorés, l'acide peracétique est utilisé dans le blanchiment du linge. Dans ces cas, le mélange de tétra-acétyléthylène diamine avec H ₂ O ₂ en milieu alcalin est utilisé pour l'obtenir sur place.

Son domaine d'application est très large, car il peut être utilisé dans les eaux dures ou celles contenant une forte proportion de sels de calcium et de magnésium, à un pH compris entre 3,0 et 7,5 et à des températures de 0 à 40 ºC.

Des risques

L'acide peracétique ou PAA peut être très corrosif. Il est fortement irritant pour la peau et les yeux.

Si ses solutions sont ingérées, il provoque une corrosion des muqueuses de la bouche, de la gorge, de l'œsophage et du tractus gastro-intestinal, provoquant des douleurs et des difficultés à avaler.

Si ses vapeurs sont inhalées, une irritation des voies respiratoires se produit et si l'inhalation est prolongée, un œdème dans les poumons se produit.

Les solutions contenant plus de 15% de PAA commencent à présenter un certain degré d'instabilité et d'explosivité et les chocs ou secousses doivent être évités. Ils peuvent se décomposer de manière explosive. Si la concentration de PAA en solution dépasse 56%, il peut exploser en raison de la violente évaporation de l'acide acétique.

La chaleur doit être évitée. Il est considéré comme un liquide inflammable. Sa décomposition est violente avec une explosion à 110 ° C. Il doit être stocké dans des endroits frais, de préférence au réfrigérateur, ou dans des endroits très bien ventilés.

Il est fortement oxydant, donc dangereux au contact de matières organiques. Lorsqu'il est stocké, il doit être isolé des autres composés, en particulier des composés organiques, combustibles, inflammables ou oxydables. Il doit être séparé des acides, des alcalis et des métaux lourds.

Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, il émet des fumées âcres et irritantes qui irritent les yeux, le nez et la gorge.

En cas de déversement, il ne doit pas être autorisé à s'écouler dans les égouts car ils créent un risque d'incendie ou d'explosion.

Comme mesures préventives de manipulation, nous recommandons des gants en caoutchouc et des vêtements de protection, un écran facial ou une protection oculaire (lunettes de protection ou lunettes de sécurité), une protection respiratoire et ne pas manger, boire ou fumer pendant que vous travaillez avec leurs solutions.

Références

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