ACIDE MYRISTIQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, OBTENTION, UTILISATIONS - CHIMIE - 2024

L' acide myristique est un composé organique acide à longue chaîne dont la formule chimique est C ₁₄ H ₂₈ O ₂. Il est également connu sous le nom d'acide tétradécanoïque. Il s'agit d'un acide gras saturé monocarboxylique à chaîne droite, avec un squelette de 14 atomes de carbone et avec un groupe carboxyle –COOH à une extrémité.

Il est largement distribué dans les graisses et huiles végétales et animales. Sa présence abondante dans l'huile de palme, l'huile de coco, l'huile de muscade et le beurre se distingue.

L'acide myristique. Auteur: Marilú Stea.

L'acide myristique fait partie des processus biochimiques qui se produisent dans l'organisme des êtres vivants, en particulier ceux liés à la membrane cellulaire. On le trouve également, par exemple, dans les membranes des cellules humaines.

Pour cette raison, son application a été étudiée contre les tumeurs cancéreuses, les infections bactériennes et fongiques, ainsi qu'un agent pour garder certains aliments exempts de bactéries.

Bien qu'une ingestion en grande quantité puisse être nocive pour le système cardiovasculaire, l'ingestion à très petites doses est bénéfique pour l'équilibre des graisses chez l'homme.

Il a quelques utilisations dans l'industrie du savon et des cosmétiques ou aussi comme matière première pour les arômes et les arômes alimentaires.

Structure

L'acide myristique a une chaîne linéaire de 14 atomes de carbone qui est saturée, c'est-à-dire qu'il n'a pas de doubles liaisons, et le carbone à l'une des extrémités appartient à un groupe carboxyle -COOH, formé par un groupe carbonyle -C = O et un groupe hydroxyle -OH.

On dit qu'il s'agit d'un acide gras car il possède une longue chaîne hydrocarbonée, ce qui lui donne un aspect huileux. La chaîne est étendue linéairement mais en forme de zigzag en raison des angles de liaison tétraédrique du carbone.

Structure de l'acide myristique. Edgar181. Source: Wikipédia Commons.

Nomenclature

- L'acide myristique

- Acide tétradécanoïque

Propriétés

État physique

Solide cristallin huileux

Poids moléculaire

228,37 g / mol

Point de fusion

53,9 ºC

Point d'ébullition

250,5 ºC à 100 mm Hg

Poids spécifique

0,8622 g / cm ³ à 54 ºC / 4 ºC

Indice de réfraction

1,7423 à 70 ºC

Constante de dissociation

pKa = 4,90 (signifie qu'il est plus faible que par exemple l'acide acétique)

Solubilité

Dans l'eau: 22 mg / L à 30 ºC.

Soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'éther de pétrole, l'acétone, le chloroforme. Très soluble dans le benzène.

Légèrement soluble dans l'éther éthylique.

Propriétés biochimiques

Dans les processus biochimiques, l'acide myristique est ajouté aux protéines cellulaires via une liaison amide. La modification de la protéine se produit par un résidu glycine. Ce mécanisme est appelé myristylation.

L'enzyme responsable de la myristylation est la N-myristyltransférase. Ce processus est essentiel pour la croissance des cellules et la signalisation de certaines protéines.

Obtention

Il peut être obtenu par distillation fractionnée d'huile de coco et d'autres huiles végétales telles que l'huile de palmiste.

Utilisations thérapeutiques

Contre les tumeurs cancéreuses

Certains chercheurs ont découvert que l'acide myristique a une activité antitumorale sur le cancer d'Ehrlich chez la souris. Ils ont estimé que l'effet pouvait être dérivé du fait qu'il agit comme un "détergent" sur la membrane de la cellule tumorale et, par conséquent, l'altère ou la détruit.

D'autres scientifiques ont découvert que l'acide myristique retardait l'épidémie de mélanome et la mortalité chez les souris. On pense que l'effet est probablement dû au fait que cet acide favorise l'endocytose (le processus par lequel la cellule incorpore des particules, des molécules ou d'autres cellules externes en elle-même) et également la réaction intracellulaire au niveau de la membrane.

Cela signifie que l'acide myristique peut induire l'activation de cellules impliquées dans la défense de l'organisme, comme les macrophages, augmentant la phagocytose.

Macrophage Carolina Coelho. Source: Wikipédia Commons.

Contre les infections bactériennes et fongiques

L'acide myristique exerce un effet protecteur contre l'infection induite en laboratoire par Salmonella typhimurium chez la souris en augmentant la défense naturelle exercée par les macrophages.

Salmonella typhimurium. Photo: Volker Brinkmann, Institut Max Planck de biologie des infections, Berlin, Allemagne. Source: Wikipédia Commons.

L'effet de l'acide myristique a été étudié contre Candida albicans, un champignon opportuniste qui peut infecter les humains et qui a une résistance à divers médicaments antifongiques.

Il a été constaté que l'acide myristique inhibe fortement le biofilm du champignon et la formation de ses hyphes (réseau de filaments qui composent la structure du champignon).

La capacité de l'acide myristique à réagir et à neutraliser certaines protéines impliquées dans diverses séquences d'attaque du champignon, telles que la synthèse et le métabolisme de certains composés clés, la multi-résistance aux médicaments et le stress oxydatif, a conduit les chercheurs à le proposer pour le traitement de Candida albicans.

Le mécanisme d'action de l'acide myristique signifie que le champignon ne peut pas générer de résistance et le rend efficace même si Candida albicans a déjà une résistance à d'autres médicaments antifongiques.

Effets protecteurs contre une mauvaise alimentation de certains nutriments

Dans les tests effectués sur des échantillons de rats, l'acide myristique s'est avéré protéger contre les dommages aux reins (dommages aux reins), tels que la nécrose tubulaire, causée par une alimentation déficiente en agents qui fournissent des groupes méthyle, comme certaines des vitamines dans le Groupe B.

Effets bénéfiques sur la santé en faibles quantités

L'acide myristique a un inconvénient ou un point négatif: c'est l'un des acides gras saturés qui exerce le plus grand effet athérogène.

Cela signifie qu'il permet l'apparition de dépôts graisseux sur les parois des artères, entraînant leur calcification et leur perte d'élasticité.

Paroi artérielle avec calcification de la plaque athéroscléreuse. Auteur: Kwz ~ commonswiki. Source: Wikipédia Commons.

Cependant, certains chercheurs ont montré lors d'expériences avec des singes que lorsque l'acide myristique est ingéré en petites quantités, il a un effet lipidique bénéfique et favorise la production d'acide docosahexénoïque, qui est utile pour l'équilibre des graisses.

Pour cette raison, ils ont conclu que l'apport de petites quantités d'acide myristique avec le régime aide à maintenir diverses réactions et régulations physiologiques d'une manière saine.

Ces investigations ont été confirmées par d'autres études chez l'homme dans lesquelles il a été conclu que l'apport d'acide myristique dans 1,8% du total des calories ingérées est associé à un risque plus faible de maladie cardiovasculaire.

Utilisation potentielle comme additif de conservation dans les aliments

L'acide myristique s'est avéré être un conservateur alimentaire potentiel, car lorsqu'il est ajouté aux produits laitiers, il inhibe la croissance de Listeria monocytogenes, un micro-organisme pathogène immunorésistant à de nombreux médicaments.

Il a été confirmé qu'il avait une influence sur la mort cellulaire du pathogène et inhibait la croissance car il changeait la morphologie et la structure de la membrane desdites bactéries, accélérant la mort cellulaire. L'acide myristique s'est lié à l'ADN cellulaire et a induit des changements dans sa conformation.

Culture de Lysteria monocytogenes. James.folsom. Source: Wikipédia Commons.

Utilisation comme matière première pour synthétiser un inhibiteur de corrosion

Un inhibiteur de corrosion respectueux de l'environnement pour les applications industrielles a été synthétisé à partir d'acide myristique et de diéthylèneamine.

Il a été efficace pour inhiber la corrosion de l'acier à faible teneur en carbone dans une solution d'acide chlorhydrique (HCl) à 15%. L'efficacité d'inhibition atteint 93%.

Les chercheurs ont découvert qu'il existe un lien fort entre les molécules d'inhibiteur de corrosion et la surface de l'acier, et suggèrent que le mécanisme de protection implique l'effet barrière de la longue chaîne hydrocarbonée de l'acide myristique.

Diverses applications

L'acide myristique est utilisé comme matière première pour synthétiser des esters qui génèrent des saveurs, des arômes et des parfums. De plus, son dérivé aldéhyde myristique est utilisé comme condiment dans divers aliments.

Il est également utilisé dans la formulation de savons, crèmes à raser, cosmétiques et analogues, où il agit, par exemple, comme émulsifiant et contrôleur de mousse.

Il est utilisé dans la préparation d'additifs de qualité alimentaire, tels que ceux utilisés dans le fromage, le lait, les gelées, les puddings, les produits carnés, les boissons non alcoolisées et les bonbons mous, entre autres.

Il est également utilisé dans les lubrifiants de machines et les revêtements pour l'aluminium anodisé.

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