ACIDE INDOLEACÉTIQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, PRODUCTION, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

L' acide indole - acétique est un composé organique avec la formule moléculaire est C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. C'est un acide monocarboxylique qui a un rôle important en tant qu'hormone de croissance végétale, c'est pourquoi il appartient au groupe des phytohormones appelées auxines.

Il est également connu sous le nom d'acide 3-indoleacétique et d'acide indole-3-acétique. C'est l'auxine la plus importante chez les plantes. Il est produit dans ceux-ci dans les parties où il y a croissance, comme les pousses, les jeunes feuilles en croissance et les organes reproducteurs.

L'acide indoleacétique est présent dans les pousses en croissance. Auteur: Julio César García. Source: Pixabay.

En plus des plantes, certains microorganismes la biosynthétisent également, notamment ceux appelés «promoteurs de croissance». Généralement, ces microbes se trouvent dans la rhizosphère ou dans la zone adjacente aux racines des plantes, favorisant leur croissance et leur ramification.

La biosynthèse de l'acide indoleacétique se produit de plusieurs manières, notamment le tryptophane, un acide aminé présent dans les plantes.

Chez les personnes atteintes d'insuffisance rénale chronique, la présence de niveaux élevés d'acide indoleacétique peut causer des dommages au système cardiovasculaire et la démence. Diverses manières d'utiliser des champignons et des bactéries produisant de l'acide indoleacétique sont étudiées pour promouvoir les cultures végétales d'une manière respectueuse de l'environnement.

Structure

L'acide indoleacétique a un cycle benzène dans sa structure moléculaire et y est attaché un cycle pyrrole en position 3 auquel un groupe –CH ₂ –COOH est attaché.

Structure de la molécule d'acide 3-indoleacétique. Aucun auteur lisible par machine fourni. Ayacop supposé (basé sur les revendications de droits d'auteur).. Source: Wikipédia Commons.

Nomenclature

- Acide indoleacétique

- Acide indole-3-acétique

- Acide 3-indoleacétique

- Acide indolylacétique

- Acide skatole-ω-carboxylique

Propriétés

État physique

Flocon solide incolore à blanc

Poids moléculaire

175,18 g / mol

Point de fusion

168,5 ºC

Solubilité

Très légèrement soluble dans l'eau froide: 1,5 g / L

Soluble dans l'alcool éthylique, l'acétone et l'éther éthylique. Insoluble dans le chloroforme.

Emplacement dans la nature

L'acide indoleacétique est la phytohormone ou auxine la plus importante des plantes, qui le produit principalement dans les endroits de la plante où il y a croissance.

Germination d'une graine, un processus où intervient l'acide indoleacétique. Auteur: Markéta Machová. Source: Pixabay.

La manière courante dont les plantes stockent l'acide indoleacétique est conjuguée ou liée de manière réversible à certains acides aminés, peptides et sucres.

Il peut être transporté activement d'une cellule à l'autre ou passivement en suivant la sève du phloème sur de longues distances.

Outre sa production dans les plantes, plusieurs types de microorganismes le synthétisent également. Parmi ces espèces de microbes se trouvent Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas et Rhizobium.

La plupart des bactéries et champignons stimulant les plantes, y compris ceux qui forment une symbiose avec eux, produisent de l'acide indoleacétique. On dit que ces microorganismes sont des "promoteurs de croissance".

L'acide indoleacétique biosynthétisé par des bactéries ou champignons associés aux plantes dans la rhizosphère joue un rôle important dans le développement des racines.

Racines ramifiées d'une plante. L'acide indoleacétique produit par les bactéries et champignons présents dans la zone qui leur est adjacente ou la rhizosphère intervient dans son développement. Rasbak sur Wikipedia néerlandais. Source: Wikipédia Commons.

Cependant, les microbes n'ont pas besoin d'acide indoleacétique pour leurs processus physiologiques.

L'explication est que lorsque les plantes poussent, elles libèrent de nombreux composés solubles dans l'eau tels que les sucres, les acides organiques et les acides aminés, qui sont transportés vers les racines.

De cette manière, les rhizobactéries obtiennent une quantité abondante de matériel qui est utilisé dans la production de métabolites tels que l'acide indoleacétique, qui est ensuite utilisé par la plante.

Comme on peut le déduire, c'est un exemple de partenariat d'entraide.

Fonction dans les plantes

L'acide indoleacétique est impliqué dans divers aspects de la croissance et du développement des plantes, de l'embryogenèse au développement des fleurs.

Il est essentiel pour de nombreux processus, tels que la germination des graines, la croissance des embryons, l'initiation et le développement des racines, la formation et la chute des feuilles, le phototropisme, le géotropisme, le développement des fruits, etc.

Fleur en développement, un processus où intervient l'acide indoleacétique. Auteur: Bruno Glätsch. Source: Pixabay.

Régule l'élongation et la division des cellules, ainsi que leur différenciation.

Augmente la vitesse de croissance du xylème et de la racine. Il aide à améliorer la longueur de la racine en augmentant le nombre de ses branches, les poils des racines et les racines latérales qui aident à absorber les nutriments de l'environnement.

Il s'accumule dans la partie basale de la racine favorisant le gravitropisme ou géotropisme de celles-ci, amorçant ainsi la courbure de la racine vers le bas. Chez certaines espèces, il stimule la formation de racines aléatoires à partir des tiges ou des feuilles.

Il s'accumule sur le site d'origine des feuilles, contrôlant son emplacement sur la plante. Une forte teneur en acide indoleacétique stimule l'allongement des pousses et leur phototropisme. Régule l'expansion des feuilles et la différenciation vasculaire.

Nouvelles feuilles en croissance, processus contrôlé par l'acide indoleacétique. Source: Pixabay.

Avec les cytokinines, il stimule la prolifération des cellules dans la zone cambiale. Contribue à la différenciation des tissus vasculaires: xylème et phloème. Il a une influence sur le diamètre de la tige.

Les graines mûres libèrent de l'acide indoleacétique qui s'accumule dans la partie entourant le péricarpe du fruit. Lorsque la concentration d'acide indoleacétique diminue à cet endroit, le détachement du fruit est généré.

Biosynthèse

L'acide indoleacétique est biosynthétisé dans les organes végétaux en division active, tels que les pousses, les extrémités des racines, les méristèmes, les tissus vasculaires, les jeunes feuilles en croissance, les bourgeons terminaux et les organes reproducteurs.

Il est synthétisé par les plantes et les micro-organismes à travers plusieurs voies interdépendantes. Il existe des voies qui dépendent du tryptophane (un acide aminé présent dans les plantes) et d'autres qui en sont indépendantes.

Une des biosynthèses à partir du tryptophane est décrite ci-dessous.

Le tryptophane, par l'intermédiaire de l'enzyme aminotransférase, perd un groupe amino et est converti en acide indole-3-pyruvique.

Ce dernier perd un carboxyle et de l'indole-3-acétaldéhyde se forme grâce à l'enzyme pyruvate décarboxylase.

Enfin, l'indole-3-acétaldéhyde est oxydé par l'enzyme aldéhyde-oxydase pour obtenir l'acide indole-3-acétique.

L'une des formes de biosynthèse de l'acide indoleacétique par les rhizobactéries. Auteur: Marilú Stea.

Présence dans le corps humain

L'acide indoleacétique dans le corps humain provient du métabolisme du tryptophane (un acide aminé contenu dans divers aliments).

L'acide indoleacétique est élevé chez les patients atteints d'une maladie hépatique et chez les personnes atteintes d'insuffisance rénale chronique.

Dans le cas de l'insuffisance rénale chronique, des taux élevés d'acide indoleacétique dans le sérum sanguin ont été corrélés aux événements cardiovasculaires et à la mortalité, se révélant être des prédicteurs significatifs de ceux-ci.

On estime qu'il agit comme un promoteur du stress oxydatif, de l'inflammation, de l'athérosclérose et du dysfonctionnement endothélial avec un effet procoagulant.

Des taux élevés d'acide indoleacétique dans le sérum sanguin des patients hémodialysés ont également été associés à une fonction cognitive diminuée.

Obtention

Il existe plusieurs manières de l'obtenir en laboratoire, par exemple à partir d'indole ou à partir d'acide glutamique.

Utilisation potentielle en agriculture

De nouvelles stratégies sont à l'étude qui permettent l'utilisation d'acide indoleacétique pour augmenter la productivité des cultures avec des impacts minimes sur l'environnement naturel, en évitant les effets environnementaux des engrais chimiques et des pesticides.

Au moyen de champignons

Certains chercheurs ont isolé certains champignons endophytes associés aux plantes médicinales dans des milieux arides.

Ils ont constaté que ces champignons favorisaient la germination des graines de type sauvage et mutantes, et après certaines analyses, il a été déduit que l'acide indoleacétique biosynthétisé par ces champignons est responsable de l'effet bénéfique.

Cela signifie que grâce à l'acide indoleacétique produit par ces champignons endophytes, leur application peut générer de grands avantages pour les cultures qui poussent dans des terres marginalisées.

Grâce à des bactéries génétiquement modifiées

D'autres scientifiques ont réussi à concevoir un mécanisme de manipulation génétique qui favorise la synthèse de l'acide indoleacétique par un type de rhizobactéries, ce qui n'est normalement pas un promoteur de la croissance des plantes.

La mise en œuvre de ce mécanisme a conduit ces bactéries à synthétiser l'acide indoleacétique de manière autorégulée. Et l'inoculation de ces rhizobactéries aux racines des plantes Arabidopsis thaliana a amélioré leur croissance racinaire.

Par des composés conjugués à l'acide indoleacétique

Il a été possible de synthétiser un composé conjugué ou formé par l'union d'acide indoleacétique et de carbendazime (un fongicide) qui, lorsqu'il est inoculé dans les racines de plants de légumineuses, présente à la fois des propriétés fongicides et des effets favorisant la croissance et le développement des plantes. Ce composé doit encore être étudié plus en profondeur.

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