ACIDE PHÉNYLACÉTIQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS, EFFETS - CHIMIE - 2025

L' acide phénylacétique est un composé organique solide de formule chimique C ₈ H ₈ O ₂ ou C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Il s'agit d'un acide monocarboxylique, c'est-à-dire qui possède un seul groupe carboxyle -COOH.

Il est également connu sous le nom d'acide benzèneacétique ou d'acide phényléthanoïque. C'est un solide cristallin blanc avec une odeur désagréable, cependant, son goût est sucré. Il est présent dans certaines fleurs, fruits et plantes, dans les boissons fermentées comme le thé et le cacao. On le trouve également dans le tabac et la fumée de bois.

Cristaux d'acide phénylacétique. Tmv23. Source: Wikipédia Commons.

L'acide phénylacétique est un composé formé par la transformation de molécules endogènes de certains êtres vivants, c'est-à-dire de molécules qui en font naturellement partie.

Il remplit des fonctions importantes qui dépendent du type d'organisme dans lequel il se trouve. Par exemple, chez les plantes, il est impliqué dans leur croissance, tandis que chez l'homme, il est impliqué dans la libération d'importants messagers moléculaires du cerveau.

Ses effets en tant qu'agent antifongique et en tant qu'inhibiteur de la croissance bactérienne ont été étudiés.

Structure

La molécule d'acide phénylacétique ou benzène acétique possède deux groupes fonctionnels: le carboxyl -COOH et le phényl C ₆ H ₅ -.

C'est comme une molécule d'acide acétique à laquelle un cycle benzénique ou un groupe phényle C ₆ H ₅ - a été ajouté au groupe méthyle -CH ₃.

On peut également dire qu'elle ressemble à une molécule de toluène dans laquelle un hydrogène H du groupe méthyle -CH ₃ a été remplacé par un groupe carboxyle -COOH.

Structure de l'acide phénylacétique. Auteur: Marilú Stea.

Nomenclature

- Acide phénylacétique

- Acide benzène acétique

- acide 2-phénylacétique

- Acide phényléthanoïque

- Acide benzylformique

- Acide alpha-toluique

- Acide benzylcarboxylique.

Propriétés

État physique

Solide blanc à jaune sous forme de cristaux ou de flocons avec une odeur désagréable et piquante.

Poids moléculaire

136,15 g / mol

Point de fusion

76,7 ºC

Point d'ébullition

265,5 ºC

Point d'inflammation

132 ºC (méthode en vase clos)

La température d'auto-inflammation

543 ºC

Densité

1,09 g / cm ³ à 25 ºC

Solubilité

Très soluble dans l'eau: 17,3 g / L à 25 ºC

Très soluble dans l'éthanol, l'éther éthylique et le disulfure de carbone. Soluble dans l'acétone. Légèrement soluble dans le chloroforme.

pH

Ses solutions aqueuses sont faiblement acides.

Constante de dissociation

pK _a = 4,31

Autres propriétés

Il a une odeur très désagréable. Lorsqu'il est dilué dans l'eau, il a une odeur sucrée semblable à celle du miel.

Sa saveur est douce, semblable au miel.

Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et irritante.

Synthèse

Il est préparé en faisant réagir du cyanure de benzyle avec de l'acide sulfurique ou chlorhydrique dilué.

Également par réaction du chlorure de benzyle et de l'eau en présence d'un catalyseur Ni (CO) ₄.

Synthèse de l'acide phénylacétique. Claudio Pistilli. Source: Wikipédia Commons.

Rôle dans la biochimie des êtres vivants

Il agit comme un métabolite (une molécule qui participe au métabolisme, soit comme substrat, composé intermédiaire ou comme produit final) chez les êtres vivants, par exemple, chez l'homme, dans les plantes, dans Escherichia coli, dans Saccharomyces cerevisiae, et dans l'Aspergillus. Cependant, il semble qu'il ne soit pas généré de la même manière dans tous.

Fonction chez l'homme

L'acide phénylacétique est le principal métabolite de la 2-phényléthylamine, qui est un constituant endogène du cerveau humain et est impliqué dans la transmission cérébrale.

Le métabolisme de la phényléthylamine conduit à son oxydation par la formation de phénylacétaldéhyde, qui est oxydé en acide phénylacétique.

L'acide phénylacétique agit comme un neuromodulateur en stimulant la libération de dopamine, qui est une molécule qui remplit des fonctions importantes dans le système nerveux.

Il a été rapporté que dans les troubles affectifs, tels que la dépression et la schizophrénie, il y avait des changements dans les niveaux de phényléthylamine ou d'acide phénylacétique dans les fluides biologiques.

La variation de la concentration de ces composés a également été soupçonnée d'influencer le syndrome d'hyperactivité avec déficit de l'attention dont souffrent certains enfants.

Cerveau d'une personne présentant un déficit d'attention et un syndrome d'hyperactivité où la zone préfrontale est mise en évidence, là où la maladie a le plus d'effet. Manu5. Source: Wikipédia Commons.

Fonction dans les plantes

Plusieurs chercheurs ont montré que l'acide phénylacétique est largement distribué dans les plantes vasculaires et non vasculaires.

Depuis plus de 40 ans, il est reconnu comme une phytohormone naturelle ou auxine, c'est-à-dire une hormone qui régule la croissance des plantes. Il a un effet positif sur la croissance et le développement des plantes.

Il est généralement situé sur les pousses de plantes. Il est connu pour son action bénéfique sur les plants de maïs, l'avoine, les haricots (pois ou haricots), l'orge, le tabac et la tomate.

Pousse de pois ou de haricots. Bijay chaurasia. Source: Wikipédia Commons.

Cependant, son mécanisme d'action dans la croissance des plantes n'a pas encore été bien clarifié. On ne sait pas non plus avec certitude comment il se forme dans les plantes et les légumes. Il a été suggéré que dans eux, il est produit à partir de phénylpyruvate.

D'autres suggèrent qu'il s'agit d'un produit de désamination de l'acide aminé phénylalanine (acide 2-amino-3-phénylpropanoïque) et que les plantes et micro-organismes producteurs de phénylalanine peuvent en générer de l'acide phénylacétique.

Fonction dans certains micro-organismes

Certains microbes peuvent l'utiliser dans leurs processus métaboliques. Par exemple, le champignon Penicillium chrysogenum l'utilise pour produire de la pénicilline G ou de la pénicilline naturelle.

Structure de la molécule de pénicilline G où le composant fourni par l'acide phénylacétique est observé sur le côté gauche. Cacycle. Source: Wikipédia Commons.

D'autres l'utilisent comme seule source de carbone et d'azote, comme Ralstonia solanacearum, une bactérie dans le sol qui provoque le flétrissement des plantes telles que les tomates.

Applications

En agriculture

L'acide phénylacétique s'est avéré être un agent antifongique efficace pour les applications agricoles.

Dans certaines études, l'acide phénylacétique produit par la bactérie Streptomyces humidus et isolé en laboratoire s'est avéré efficace pour inhiber la germination des zoospores et la croissance mycélienne du champignon Phytophthora capsici qui attaque les plants de poivrons.

Il peut induire une résistance de ces plantes contre l'infection à P. capsici, car il fonctionne aussi bien que d'autres fongicides commerciaux.

Plantation de poivre. PJeganathan. Source: Wikipédia Commons.

D'autres études montrent que l'acide phénylacétique produit par différents types de Bacillus exerce un effet toxique contre le nématode qui attaque le bois de pin.

Dans l'industrie alimentaire

Il est utilisé comme agent aromatisant, car il a une saveur de caramel, de fleurs et de miel.

Dans la production d'autres composés chimiques

Il est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques et parfums, pour préparer des esters qui sont utilisés comme parfums et arômes, composés pharmaceutiques et herbicides.

L'acide phénylacétique a une utilisation qui peut être très nocive, c'est-à-dire l'obtention d'amphétamines, des médicaments stimulants générateurs de dépendance, pour lesquels il est soumis à un contrôle strict par les autorités de tous les pays.

Utilisation potentielle contre les germes pathogènes

Dans certaines études, il a été démontré que l'accumulation d'acide phénylacétique diminue la cytotoxicité de Pseudomonas aeruginosa dans les cellules et tissus humains et animaux. Cette bactérie provoque une pneumonie.

Cette accumulation d'acide phénylacétique se produit lorsqu'une concentration élevée de ces micro-organismes est inoculée dans les cellules d'essai humaines.

Les résultats suggèrent que la bactérie P. aeruginosa, dans les conditions des expériences, produit et accumule cet inhibiteur, qui neutralise l'infection.

Effets négatifs dus à l'accumulation chez l'homme

Il a été déterminé que l'accumulation d'acide phénylacétique qui se produit chez les patients atteints d'insuffisance rénale chronique contribue à augmenter l'athérosclérose et le taux de maladie cardiovasculaire chez eux.

L'acide phénylacétique inhibe fortement l'enzyme qui régule la formation d'oxyde nitrique (NO) à partir de la L-arginine (un acide aminé).

Cela génère des déséquilibres au niveau des parois des artères, car dans des conditions normales le monoxyde d'azote exerce un effet protecteur contre la formation de plaques athérogènes sur les parois vasculaires.

Ce déséquilibre conduit à une forte génération de plaques et à des maladies cardiovasculaires chez ces patients à risque.

Références

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