ACIDE CINNAMIQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, PRODUCTION, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

L' acide cinnamique est un composé organique dont la formule chimique est C ₆ H ₅ CHCHCOOH. C'est un acide monocarboxylique. Son nom vient de la plante Cinnamomum cassia, dont l'écorce est aromatique comme celle de la cannelle.

Les autres noms sont l'acide 3-phényl-2-propénoïque et l'acide β-phénylacrylique. De nombreux dérivés d'acide cinnamique ont été obtenus, qui présentent des propriétés thérapeutiques.

Usine de Cinnamomum cassia. Honmingjun. Wikipédia Commons.

En raison de la double liaison C = C, la molécule d'acide cinnamique a deux isomères: cis et trans. La forme trans est la plus abondante dans la nature. L'acide trans cinnamique est un constituant des huiles essentielles de cannelle, basilic, arbre à thé noir ou Melaleuca bracteata, cacao, baume de Tolu, grand galanga ou Alpinia galanga et feuilles de storach. L'acide cinnamique cis a été trouvé dans la plante Alpinia malaccensis.

À la fin du 19e et au début du 20e siècle, l'acide cinnamique a été étudié et utilisé pour traiter diverses maladies. Cependant, son utilisation a été interrompue et les recherches ont repris il y a quelques années, générant des résultats prometteurs.

Structure

La molécule d'acide cinnamique contient un groupe phényle, un propényle (propane avec une double liaison C = C) et un groupe carboxyle -COOH attaché à ce dernier. C'est comme un acide acrylique avec un groupe phényle sur le troisième carbone.

En raison de sa double liaison, la molécule peut être sous forme cis ou trans. Sous forme trans, les groupements C ₆ H ₅ - et -COOH se trouvent en diagonale opposée à la double liaison C = C. Dans la forme cis, ces groupes sont du même côté (un sur chaque carbone de la double liaison C = C).

Isomères de l'acide cinnamique. Auteur: Marilú Stea.

Nomenclature

- Acide cinnamique

- acide 3-phényl-2-propénoïque

- acide β-phénylacrylique

- Acide benzènepropénoïque

- Acide benzèneacrylique

Propriétés

État physique

Solide cristallin blanc avec structure prismatique monoclinique.

Acide cinnamique Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons. Source: Wikipédia Commons.

Poids moléculaire

148,16 g / mol

Point de fusion

Isomère Cis: 68 ºC

Isomère trans: 133 ºC

Point d'ébullition

Isomère Cis: 125 ° C à 19 mm Hg

Isomère trans: 300 ºC

Solubilité

Faiblement soluble dans l'eau: 0,546 g / L à 25 ºC.

Très soluble dans l'éther.

Propriétés chimiques

La molécule d'acide cinnamique possède trois sites réactifs: la substitution dans le cycle benzénique, l'ajout en insaturation (double liaison C = C) et la réaction du groupe carboxyle -COOH.

Cela permet d'obtenir de nombreux dérivés à partir de l'acide cinnamique, ce qui a suscité un intérêt particulier de la part des chercheurs, notamment dans le domaine de la médecine.

La présence d'un cycle benzénique dans sa molécule et la chaîne courte insaturée lui confèrent une faible polarité, d'où sa faible solubilité dans l'eau.

Les sels d'acide cinnamique ou les cinnamates de métaux alcalins sont solubles dans l'eau.

Rôle dans la nature

L'acide cinnamique a un rôle particulier dans le métabolisme des plantes, car il est distribué dans tout le règne végétal.

Écorce de cannelle. Thiry. Source: Wikipédia Commons.

C'est un précurseur des flavonoïdes, des alcaloïdes, des coumarines et de la lignine, un composant structurel des plantes.

Il appartient à la classe des auxines, qui sont des hormones qui régulent la croissance cellulaire des plantes.

Obtention

Dans la nature, l'isomère trans de l'acide cinnamique provient de l'élimination de l'ammoniac de la phénylalanine (un acide aminé), qui se produit grâce à l'enzyme phénylalanine-ammoniac-lyase. Cette enzyme se trouve dans les plantes supérieures, les champignons et les levures.

L'acide cinnamique est souvent conjugué avec des acides aminés et des acides de sucre. Par exemple, la cinnamoglycine est présente dans les plantes, mais pourrait être un produit du métabolisme animal. Il se trouve dans la glande odorante du castor canadien, mais vous l'obtiendrez probablement de la nourriture.

Utilisation dans des applications médicales

Effet anticancéreux

L'acide cinnamique est utilisé depuis des centaines d'années pour traiter le cancer en médecine chinoise, car il fait partie du Xuanshen, qui est la racine d'une plante herbacée de la famille des Scrophulariacées.

À la fin du 19e siècle et au début du 20e siècle, il était utilisé pour traiter le cancer, mais la recherche n'a été poursuivie qu'il y a quelques décennies.

Bien que son rôle soit inconnu, son efficacité contre le cancer des os (ostéosarcome) a été récemment confirmée.

Il s'est également avéré exercer un effet anti-prolifération sur les cellules malignes de l'adénocarcinome du côlon, du mélanome, du cancer de la prostate et du cancer du poumon.

Selon certaines expériences, le traitement des cellules de mélanome avec de l'acide cinnamique pendant 3 jours a entraîné une perte de 75 à 95% du pouvoir invasif, c'est-à-dire la capacité à se dégrader et à traverser la barrière tissulaire. Ceci est attribué à la modulation qu'il exerce sur les gènes impliqués dans les métastases tumorales.

De plus, l'acide cinnamique s'est avéré être un puissant inhibiteur d'une enzyme qui influence la progression des formes de cancer hormono-dépendantes, telles que le cancer de la prostate, du sein et de l'endomètre.

De plus, d'innombrables composés dérivés de l'acide cinnamique ont des propriétés anticancéreuses.

Effets positifs contre la résistance à l'insuline et le diabète

Certains chercheurs ont découvert que l'acide cinnamique peut atténuer la résistance à l'insuline.

Cette maladie consiste en la non-efficacité de l'action de l'insuline ou en l'incapacité pour celle-ci d'obtenir une réponse normale d'absorption du glucose par les cellules.

Pour cette raison, les cellules n'absorbent pas le glucose, qui reste dans le sang et une hyperglycémie ou un excès de glucose dans le sang se produit. On dit alors que la cellule est résistante à l'insuline.

Le fait de ne pas traiter la résistance à l'insuline a pour conséquence le diabète de type 2.

L'acide cinnamique a des mécanismes d'action qui améliorent l'efficacité de l'insuline, ce qui se traduit par une augmentation de l'absorption du glucose par les cellules insulino-résistantes et un soulagement de la maladie.

Plusieurs dérivés polyphénoliques de l'acide cinnamique sont également bénéfiques dans le traitement de ces maladies, mais en raison de leur faible biodisponibilité, l'acide cinnamique et ses dérivés sont toujours à l'étude.

Des efforts sont faits pour développer diverses formes d'administration de ces composés, telles que les nanoparticules, l'encapsulation et les émulsions.

Effets antituberculeux

L'acide trans-cinamique et ses dérivés ont été utilisés comme agents antituberculeux vers 1894. Cependant, ils n'ont été réétudiés que récemment à cette fin.

On a maintenant trouvé qu'ils ont un effet synergique lorsqu'ils sont utilisés avec d'autres médicaments antituberculeux, même ceux auxquels la bactérie Mycobacterium tuberculosis est devenue résistante, ce qui redynamise l'action du médicament.

Mycobacterium tuberculosis. Crédit photo: Janice Carr Fournisseur (s) de contenu: CDC / Dr Ray Butler; Janice Carr. Source: Wikipédia Commons.

Divers effets bénéfiques

L'acide cinnamique et nombre de ses dérivés présentent une activité hépatoprotectrice, antipaludique, antioxydante et protectrice sur le système cardiovasculaire.

De plus, bon nombre de ses dérivés polyphénoliques exercent des effets antibactériens, antiviraux et antifongiques.

Utilisation dans l'industrie alimentaire

L'acide cinnamique et plusieurs de ses dérivés sont utilisés pour aromatiser certains aliments.

Pour l'acide cinnamique en particulier, la limite d'apport journalier, ou DJA (dose journalière acceptable), selon les normes du Conseil de l'Europe est de 1,25 mg / kg par jour.

Nouvelles applications

Récemment (2019), il a été découvert que l'acide cis-cinamique favorise la croissance de la plante Arabidopsis thaliana, qui est un parent du chou et de la moutarde.

Les scientifiques ont conclu que l'acide cis-cinamique a un potentiel élevé en tant qu'agent agrochimique favorisant la croissance des plantes.

Références

1. Hoskins, JA (1984). L'apparition, le métabolisme et la toxicité de l'acide cinnamique et des composés apparentés. Journal of Applied Toxicology, volume 4, n ° 6, 1984. Récupéré de onlinelibrary.wiley.com.
2. Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis. (2019). Acide cinnamique. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et coll. (2009). Effet de l'acide caféique et de l'acide cinnamique sur l'absorption du glucose dans les hépatocytes de souris résistants à l'insuline. Agric. Food Chem.2009, 57, 7687-7692. Récupéré de pubs.acs.org.
4. De, P. et coll. (2011). Dérivés d'acide cinnamique comme agents anticancéreux - Une revue. Current Medicinal Chemistry, 2011, 18, 1672-1703. Récupéré de eurekaselect.com.
5. De, P. et coll. (2012). Dérivés d'acide cinnamique dans la tuberculose, le paludisme et les maladies cardiovasculaires - Une revue. Current Organic Chemistry, 2012, 16, 747-768. Récupéré de eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Activités antioxydantes et antimicrobiennes des dérivés d'acide cinnamique. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2012, 12, 749-767. Récupéré de ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Acide cinnamique et ses dérivés: mécanismes de prévention et de gestion du diabète et de ses complications. Nutrients 2017, 9, 163. Récupéré de ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et coll. (2019). L'acide cis-cinnamique est un composé naturel favorisant la croissance des plantes. Exp. Bot. 30 août 2019. Récupéré de ncbi.nlm.nih.gov.