ALCOOL ÉTHYLIQUE: FORMULE, PROPRIÉTÉS, RISQUES ET UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

L' alcool éthylique, l'éthanol ou l'alcool, est une classe de composés chimiques organiques des alcools dans l'alcool et est produit par la levure ou par des procédés pétrochimiques. C'est un liquide incolore, inflammable et en plus d'être une substance psychoactive, comme désinfectant et antiseptique, comme source de carburant pour une combustion propre, dans l'industrie manufacturière ou comme solvant chimique.

La formule chimique de l'alcool éthylique est C ₂ H ₅ OH et sa formule étendue est CH ₃ CH ₂ OH. Il est également écrit comme EtOH et le nom IUPAC est éthanol. Par conséquent, ses composants chimiques sont le carbone, l'hydrogyne et l'oxygène. La molécule est constituée d'une chaîne à deux carbones (éthane), dans laquelle un H a été remplacé par un groupe hydroxyle (-OH). Sa structure chimique est présentée à la figure 1.

Figure 1: structure de l'éthanol

C'est le deuxième alcool le plus simple. Tous les atomes de carbone et d'oxygène sont sp3 permettant une rotation libre des limites des molécules. (Formule d'alcool éthylique, SF).

L'éthanol est largement présent dans la nature car il fait partie du processus métabolique de la levure comme Saccharomyces cerevisiae, il est également présent dans les fruits mûrs. Il est également produit par certaines plantes par anérobiose. Il a également été trouvé dans l'espace.

L'éthanol peut être produit par la levure en utilisant la fermentation des sucres trouvés dans les céréales telles que le maïs, le sorgho et l'orge, ainsi que les peaux de pommes de terre, le riz, la canne à sucre, les betteraves à sucre et les parures de jardin; ou par synthèse organique.

La synthèse organique est réalisée par l'hydratation de l'éthylène obtenu dans l'industrie pétrochimique et en utilisant de l'acide sulfurique ou phosphorique comme catalyseur à 250-300 ºC:

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O → CH ₃ CH ₂ OH

Production d'alcool éthylique

L'éthanol issu de la fermentation des sucres est le principal procédé de production de boissons alcoolisées et de biocarburants. Il est principalement utilisé dans des pays comme le Brésil, où la levure est utilisée pour la biosynthèse de l'éthanol à partir de la canne à sucre.

Le maïs est le principal ingrédient du carburant éthanol aux États-Unis. Cela est dû à son abondance et à son prix bas. La canne à sucre et les betteraves sont les ingrédients les plus couramment utilisés pour fabriquer de l'éthanol dans d'autres parties du monde.

Parce que l'alcool est créé par la fermentation du sucre, les cultures sucrières sont les ingrédients les plus faciles à convertir en alcool. Le Brésil, deuxième producteur mondial d'éthanol carburant, produit la majeure partie de son éthanol à partir de la canne à sucre.

La plupart des voitures au Brésil sont capables de fonctionner à l'éthanol pur ou à un mélange d'essence et d'éthanol.

Proprietes physiques et chimiques

L'éthanol est un liquide clair et incolore avec une odeur caractéristique et un goût brûlant (Royal Society of Chemistry, 2015).

La masse molaire d'alcool éthylique est de 46,06 g / mol. Son point de fusion et son point d'ébullition sont respectivement de -114 ºC et 78 ºC. C'est un liquide volatil et sa densité est de 0,789 g / ml. L'alcool éthylique est également inflammable et produit une flamme bleue sans fumée.

Il est miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques tels que l'acide acétique, l'acétone, le benzène, le tétrachlorure de carbone, le chloroforme et l'éther.

Un fait intéressant est que l'éthanol est également miscible dans les solvants aliphatiques tels que le pentane et l'hexane, mais sa solubilité dépend de la température (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 702, 2017).

L'éthanol est le représentant le plus connu des alcools. Dans cette molécule, le groupe hydroxyle est sur un carbone terminal, ce qui entraîne une forte polarisation de la molécule.

Par conséquent, l'éthanol peut former de fortes interactions, telles que des liaisons hydrogène et une interaction dipôle-dipôle. Dans l'eau, l'éthanol est miscible et les interactions entre les deux liquides sont si importantes qu'elles donnent lieu à un mélange dit azéotrope, avec des caractéristiques différentes pour les deux composants.

Le chlorure et le bromure d'acétyle réagissent violemment avec l'éthanol ou l'eau. Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Les mélanges d'alcool éthylique avec du peroxyde d'hydrogène concentré forment également de puissants explosifs.

Les hypochlorites d'alkyle sont des explosifs violents. Ils sont facilement obtenus par réaction d'acide hypochloreux et d'alcools en solution aqueuse ou en solutions mixtes de tétrachlorure de carbone aqueux.

Le chlore et les alcools produiraient également des hypochlorites d'alkyle. Ils se décomposent dans le froid et explosent lorsqu'ils sont exposés au soleil ou à la chaleur. Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires.

Les réactions d'isocyanates avec des alcools catalysés par une base doivent être effectuées dans des solvants inertes. De telles réactions en l'absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Réactivité et dangers

L'alcool éthylique est classé comme un composé stable, volatil et hautement inflammable. Il sera facilement enflammé par la chaleur, les étincelles ou les flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Ceux-ci peuvent voyager jusqu'à la source d'allumage et reculer.

La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Ils seront répartis sur le sol et collectés dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Il existe un risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts. Les contenants peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.

L'éthanol est toxique lorsqu'il est ingéré en grandes quantités ou en grandes concentrations. Il agit sur le système nerveux central comme dépressif et diurétique. Il est également irritant pour les yeux et le nez.

Il est hautement inflammable et réagit violemment avec les peroxydes, le chlorure d'acétyle et le bromure d'acétyle. Au contact de certains catalyseurs au platine, il peut s'enflammer.

Les symptômes en cas d'inhalation sont la toux, les maux de tête, la fatigue, la somnolence. Il peut produire une peau sèche. Si la substance entre en contact avec les yeux, elle provoquera une rougeur, une douleur ou une sensation de brûlure. En cas d'ingestion, il produit une sensation de brûlure, des maux de tête, de la confusion, des étourdissements et une perte de conscience (IPCS, SF).

Yeux

Si le composé entre en contact avec les yeux, les lentilles de contact doivent être vérifiées et retirées. Les yeux doivent être rincés immédiatement à grande eau pendant au moins 15 minutes à l'eau froide.

Peau

En cas de contact avec la peau, la zone affectée doit être rincée immédiatement à grande eau pendant au moins 15 minutes tout en retirant les vêtements et les chaussures contaminés.

Couvrir la peau irritée d'un émollient. Lavez les vêtements et les chaussures avant de les réutiliser. Si le contact est sévère, laver avec un savon désinfectant et recouvrir la peau contaminée d'une crème antibactérienne.

Inhalation

En cas d'inhalation, la victime doit être déplacée dans un endroit frais. S'il ne respire pas, la respiration artificielle est pratiquée. Si la respiration est difficile, donnez de l'oxygène.

Ingestion

Si le composé est ingéré, le vomissement ne doit pas être provoqué sauf indication contraire par le personnel médical. Desserrez les vêtements serrés comme un col de chemise, une ceinture ou une cravate.

Dans tous les cas, une attention médicale doit être obtenue immédiatement (Fiche de données de sécurité Ethyl alcohol 200 Proof, 2013).

Applications

Médicament

L'éthanol est utilisé en médecine comme antiseptique. L'éthanol tue les organismes en dénaturant leurs protéines et en dissolvant leurs lipides et est efficace contre la plupart des bactéries, champignons et de nombreux virus. Cependant, l'éthanol est inefficace contre les spores bactériennes.

L'éthanol peut être administré comme antidote à l'empoisonnement au méthanol et à l'éthylène glycol. Cela est dû à l'inhibition compétitive de l'enzyme qui les décompose, appelée alcool déshydrogénase.

Récréatif

En tant que dépresseur du système nerveux central, l'éthanol est l'un des médicaments psychoactifs les plus largement utilisés.

La quantité d'éthanol dans le corps est généralement quantifiée par la teneur en alcool dans le sang, qui est prise ici comme le poids d'éthanol par unité de volume de sang.

De petites doses d'éthanol produisent généralement de l'euphorie et de la relaxation. Les personnes qui présentent ces symptômes ont tendance à être bavardes et moins inhibées, et peuvent faire preuve d'un mauvais jugement.

À des doses plus élevées, l'éthanol agit comme un dépresseur du système nerveux central, produisant des doses progressivement plus élevées, une fonction sensorielle et motrice altérée, une cognition diminuée, la stupéfaction, une perte de conscience et la mort possible.

L'éthanol est couramment utilisé comme drogue récréative, en particulier lors de la socialisation. Vous pouvez également voir quels sont les signes et symptômes de l'alcoolisme?

Carburant

L'éthanol est principalement utilisé comme carburant et additif pour carburant. L'utilisation de l'éthanol peut réduire la dépendance au pétrole et réduire les émissions de gaz à effet de serre (EGI).

L'utilisation de l'éthanol aux États-Unis a considérablement augmenté, passant d'environ 1,7 milliard de gallons en 2001 à environ 13,9 milliards en 2015 (Département américain de l'énergie, SF).

E10 et E15 sont des mélanges d'éthanol et d'essence. Le nombre après le "E" indique le pourcentage d'éthanol en volume.

La plupart de l'essence vendue aux États-Unis contient jusqu'à 10% d'éthanol, la quantité varie selon la région. Tous les constructeurs automobiles approuvent les mélanges jusqu'à E10 dans leurs voitures à essence.

En 1908, Henry Ford a conçu sa Model T, une très vieille automobile, qui fonctionnait avec un mélange d'essence et d'alcool. Ford a appelé ce mélange le carburant du futur.

En 1919, l'éthanol a été interdit parce qu'il était considéré comme une boisson alcoolisée. Il ne pouvait être vendu que mélangé à de l'huile. L'éthanol a de nouveau été utilisé comme carburant après la fin de la prohibition en 1933 (US Energy Information Administration, SF).

Autres utilisations

L'éthanol est un ingrédient industriel important. Il a une large utilisation comme précurseur d'autres composés organiques tels que les halogénures d'éthyle, les esters éthyliques, l'éther diéthylique, l'acide acétique et les éthylamines.

L'éthanol est miscible à l'eau et constitue un bon solvant à usage général. On le trouve dans les peintures, les teintures, les marqueurs et les produits de soins personnels tels que les bains de bouche, les parfums et les déodorants.

Cependant, les polysaccharides précipitent à partir d'une solution aqueuse en présence d'alcool, et la précipitation à l'éthanol est utilisée pour cette raison dans la purification de l'ADN et de l'ARN.

En raison de son point de fusion bas (-114,14 ° C) et de sa faible toxicité, l'éthanol est parfois utilisé dans les laboratoires (avec de la glace sèche ou d'autres réfrigérants) comme bain de refroidissement pour maintenir les conteneurs à des températures inférieures au point de congélation de l'eau. Pour la même raison, il est également utilisé comme fluide actif dans les thermomètres à alcool.

Biochimie

L'oxydation de l'éthanol dans l'organisme produit une quantité d'énergie de 7 kcal / mol, intermédiaire entre les glucides et les acides gras. L'éthanol produit des calories vides, ce qui signifie qu'il ne fournit aucun type de nutriment.

Après administration orale, l'éthanol est rapidement absorbé dans la circulation sanguine de l'estomac et de l'intestin grêle et distribué dans l'eau corporelle totale.

Comme l'absorption se produit plus rapidement à partir de l'intestin grêle qu'à partir de l'estomac, des retards dans la vidange gastrique retardent l'absorption de l'éthanol. D'où le concept de ne pas boire l'estomac vide.

Plus de 90% de l'éthanol qui entre dans le corps est complètement oxydé en acétaldéhyde. Le reste de l'éthanol est excrété par la sueur, l'urine et la respiration (respiration).

Le corps métabolise l'alcool de trois manières. La voie principale passe par l'enzyme alcool déshydrogénase (ADH). L'ADH est situé dans le cytoplasme des cellules. On le trouve principalement dans le foie, bien qu'il se trouve également dans le tractus gastro-intestinal, les reins, la muqueuse nasale, les testicules et l'utérus.

Cette enzyme dépend de la coenzyme oxydée NAD. C'est le plus important dans l'oxydation de l'éthanol, car il métabolise entre 80 et 100% de l'éthanol ingéré dans le foie. Sa fonction est d'oxyder l'alcool en acétaldéhyde selon la réaction:

CH ₃ CH ₂ OH + NAD ⁺ → CH ₃ CHO + NADH + H ⁺

Une autre façon de métaboliser l'alcool consiste à utiliser l'enzyme catalase, qui utilise le peroxyde d'hydrogène pour oxyder l'alcool en acétaldéhyde de la manière:

CH ₃ CH ₂ OH + H ₂ O ₂ → CH ₃ CHO + 2H ₂ O

Cette voie est limitée par les faibles taux de génération de H ₂ O ₂ qui sont produits dans des conditions cellulaires par les enzymes xanthine oxydase ou NADPH-oxydase.

La troisième façon de métaboliser l'alcool est le système microsomal d'oxydation de l'éthanol (SMOE). Il s'agit d'un système d'élimination des substances toxiques de l'organisme situé dans le foie, constitué d'enzymes oxydase de fonction mixte du cytochrome P450.

Les oxydations modifient les médicaments et les composés étrangers (xénobiotiques) par hydroxylation, les rendant non toxiques. Dans le cas particulier de l'éthanol, la réaction est:

CH ₃ CH ₂ OH + NADPH + H ⁺ + O ₂ → CH ₃ CHO + NADP ⁺ + 2H ₂ O

Lorsque l'éthanol est converti en acétaldéhyde par ces trois enzymes, il est oxydé en acétate par l'action de l'enzyme aldéhyde déshydrogénase (ALDH). Cette enzyme dépend de la coenzyme oxydée NAD et la réaction est:

CH ₃ CHO + NAD + + H ₂ O → CH ₃ COOH + NADH + H ⁺

L'acétate est activé avec la coenzyme A pour produire de l'acétyl CoA. Cela entre dans le cycle de Krebs pour la production d'énergie (US National Library of Medicine, 2012).

L'importance du groupe hydroxyle dans les alcools

Le groupe hydroxyle est une molécule composée d'un atome d'oxygène et d'un atome d'hydrogène.

Il en résulte une molécule semblable à l'eau avec une charge négative nette qui se lie à la chaîne carbonée.

Cette molécule fait de la chaîne carbonée un alcool. De plus, il confère certaines caractéristiques générales à la molécule résultante.

Contrairement aux alcanes, qui sont des molécules non polaires en raison de leurs chaînes de carbone et d'hydrogène, lorsqu'un groupe hydroxyle adhère à la chaîne, il acquiert la capacité d'être soluble dans l'eau, en raison de la ressemblance de la molécule OH avec l'eau.

Cependant, cette propriété varie en fonction de la taille de la molécule et de la position du groupe hydroxyle sur la chaîne carbonée.

Les propriétés physicochimiques changent en fonction de la taille de la molécule et de la distribution du groupe hydroxyle, mais en général, les alcools sont généralement liquides avec une odeur caractéristique.

Références

1. ALCOOL DÉNATURÉ. (2016). Récupéré de cameochemicals.noaa.gov.
2. Formule d'alcool éthylique. (SF). Récupéré de softschools.com.
3. (SF). ÉTHANOL (ANHYDRE). Récupéré de inchem.org.
4. Fiche signalétique Alcool éthylique 200 Proof. (2013, 21 mai). Récupéré de sciencelab.com.
5. Centre national d'information sur la biotechnologie. Base de données des composés PubChem; CID = 702. (2017, 18 mars). Base de données des composés PubChem; CID = 702. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Société royale de chimie. (2015). L'éthanol. Récupéré de chemspider.com
7. S. département de l'énergie. (SF). L'éthanol. Récupéré de fueleconomy.gov.
8. S. administration de l'information sur l'énergie. (SF). L'éthanol. Récupéré de eia.gov.
9. S. Bibliothèque nationale de médecine. (2012, 20 décembre). HSDB: ÉTHANOL. Récupéré de toxnet.nlm.nih.gov.