ACRYLONITRILE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, PRODUCTION, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

L' acrylonitrile est un composé organique de formule condensée CH ₂ CHCN. C'est l'un des nitriles les plus simples qui existent. Chimiquement et structurellement, ce n'est rien de plus que le produit de l'union entre un groupe vinyle, CH ₂ = CH-, et un groupe nitrile, cyano ou cyanure, C≡N. C'est une substance à fort impact industriel dans le monde des plastiques.

Physiquement, c'est un liquide incolore, avec une certaine odeur d'oignon, et à l'état impur, il a des tons jaunâtres. Il est hautement inflammable, toxique et peut-être cancérigène, c'est pourquoi il est classé comme substance extrêmement dangereuse. Ironiquement, il fabrique des plastiques et des jouets de tous les jours, tels que des tupperware et des blocs Lego.

Les polymères d'acrylonitrile sont présents dans le plastique des tupperware. Source: Stebulus via Wikipedia.

À l'échelle industrielle, l'acrylonitrile est produit par le procédé Sohio, bien qu'il existe de nombreuses autres méthodes moins rentables par lesquelles il peut également être synthétisé. La quasi-totalité de la quantité produite est destinée à la fabrication de plastiques, à base d'homopolymères, comme le polyacrylonitrile, ou de copolymères, comme l'acrylonitrile-butadiène-styrène.

Structure de l'acrylonitrile

Structure moléculaire de l'acrylonitrile. Source: Benjah-bmm27 / Domaine public

Dans l'image du haut, nous avons la molécule d'acrylonitrile représentée avec un modèle de sphères et de barres. Les sphères noires correspondent à des atomes de carbone, tandis que les sphères blanches et bleues correspondent respectivement à des atomes d'hydrogène et d'azote. L'extrémité gauche, CH ₂ = CH- correspond au groupe vinyle, et la droite, au groupe cyano, C = N.

La molécule entière est plate, car les carbones du groupe vinyle ont une hybridation sp ². Pendant ce temps, le carbone du groupe cyano a une hybridation sp, étant à côté de l'atome d'azote dans une ligne qui se trouve dans le même plan que le reste de la molécule.

Le groupe CN fournit la polarité à la molécule, de sorte que la molécule CH ₂ CHCN établit un dipôle permanent où la densité électronique la plus élevée est dirigée vers l'atome d'azote. Par conséquent, des interactions dipôle-dipôle sont présentes, et elles sont responsables du fait que l'acrylonitrile est un liquide qui bout à 77 ºC.

Les molécules de CH ₂ CHCN sont plates et on peut s'attendre à ce que dans leurs cristaux (solidifiés à -84 ºC) elles soient disposées les unes sur les autres comme des feuilles ou des feuilles de papier, de manière à ce que leurs dipôles ne se repoussent pas.

Propriétés

Apparence physique

Liquide incolore mais avec des tons jaunâtres lorsqu'il a quelques impuretés. Lorsque c'est le cas, ils recommandent de le distiller avant utilisation. Il est volatil et a également une odeur intense similaire à celle de l'oignon.

Masse molaire

53,064 g / mol

Point de fusion

-84 ºC

Point d'ébullition

77 ºC

point de rupture

-5 ºC (tasse fermée)

0 ºC (tasse ouverte)

La température d'auto-inflammation

481 ºC

Densité

0,81 g / cm ³

Densité de vapeur

1,83 par rapport à l'air.

La pression de vapeur

109 mmHg à 25 ºC

Solubilité

Dans l'eau, il a une solubilité de 74 g / L à 25 ° C. L'acrylonitrile est également considérablement soluble dans l'acétone, le pétrole léger, l'éthanol, l'acétate d'éthyle et le benzène.

Décomposition

Lorsqu'il se décompose thermiquement, il libère des gaz toxiques de cyanure d'hydrogène, d'oxydes de carbone et d'oxydes d'azote.

Production

Processus Sohio

L'acrylonitrile peut être produit à des échelles massives par de nombreuses réactions et processus chimiques. De tous, le procédé Sohio est le plus utilisé, qui consiste en l'ammoxydation catalytique du propylène. Dans un réacteur à lit fluidisé, le propylène est mélangé avec de l'air et de l'ammoniac à une température comprise entre 400 et 510 ºC, où ils réagissent sur des catalyseurs solides.

Les réactifs n'entrent dans le réacteur qu'une seule fois, la réaction suivante se produisant:

2CH _{3 -} CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Notez que l'oxygène est réduit en eau, tandis que le propylène s'oxyde en acrylonitrile. D'où le nom «ammoniac», car il s'agit d'une oxydation qui implique la participation de l'ammoniac.

Processus alternatifs

En plus du procédé Sohio, d'autres réactions permettant l'obtention d'acrylonitrile peuvent être mentionnées. De toute évidence, tous ne sont pas évolutifs, ou du moins suffisamment rentables, et ils ne produisent pas non plus de produits à haut rendement ou pureté.

L'acrylonitrile est synthétisé à partir, encore une fois, du propylène, mais en le faisant réagir avec de l'oxyde nitrique sur des catalyseurs PbO ₂ -ZrO ₂ sous forme d'aérogel. La réaction est la suivante:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Une réaction qui n'implique pas de propylène est celle qui commence avec l'oxyde d'éthylène, qui réagit avec le cyanure d'hydrogène pour se transformer en cyanhydrine d'éthylène; puis, il est déshydraté à une température de 200 ºC dans l'acrylonitrile:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ºC) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Une autre réaction beaucoup plus directe est l'ajout de cyanure d'hydrogène sur l'acétylène:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Cependant, de nombreux sous-produits se forment, de sorte que la qualité de l'acrylonitrile est inférieure à celle du procédé Sohio.

Outre les substances déjà mentionnées, le lactonitrile, le propionitrile et le propanal ou le propaldéhyde servent également de matières premières pour la synthèse d'acrylonitrile.

Applications

Les legos sont principalement constitués de plastique ABS, un copolymère dans lequel l'acrylonitrile fait partie. Source: Pxhere.

L'acrylonitrile est une substance essentielle pour l'industrie des plastiques. Plusieurs de ses plastiques dérivés sont très connus. Tel est le cas du copolymère acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS), avec lequel les pièces des Legos sont fabriquées. Nous avons également des fibres acryliques, fabriquées avec un homopolymère de polyacrylonitrile (PAN).

Parmi les autres plastiques qui contiennent de l'acrylonitrile comme monomère, ou qui en dépendent pour leur fabrication, nous avons: l'acrylonitrile styrène (SAN), l'acrylonitrile butadiène (NBR), l'acrylonitrile styrène acrylate (ASA), le polyacrylamide et les caoutchoucs synthétiques et les résines nitriles.

Pratiquement n'importe quel polymère naturel, tel que le coton, peut être modifié en incorporant de l'acrylonitrile dans ses structures moléculaires. Ainsi, des dérivés nitriles sont obtenus, ce qui rend la chimie de l'acrylonitrile très large.

L'une de ses utilisations en dehors du monde des plastiques est comme pesticide mélangé avec du tétrachlorure de carbone. Cependant, en raison de leur terrible impact sur l'écosystème marin, ces pesticides ont été interdits ou sont soumis à de lourdes restrictions.

Des risques

L'acrylonitrile est une substance dangereuse et doit être manipulé avec un soin extrême. Toute exposition inappropriée ou excessivement prolongée à ce composé peut être mortelle, que ce soit par inhalation, ingestion ou contact physique.

Il doit être tenu aussi loin que possible de toute source de chaleur, car il s'agit d'un liquide hautement inflammable et volatil. Il ne doit pas non plus être en contact avec l'eau, car il réagit violemment avec elle.

En plus de cela, c'est une substance potentiellement cancérigène, qui a été associée à des cancers du foie et du poumon. Ceux qui ont été exposés à cette substance présentent des augmentations des taux de thiocyanate excrété dans l'urine et de cyanures dans le sang en raison de la métabolisation de l'acrylonitrile.

Références

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