TOLUÈNE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS, OBTENTION - CHIMIE - 2025

Le toluène est un hydrocarbure aromatique condensé dont la formule est C ₆ H ₅ CH ₃ ou PhCH ₃ et constitué d'un groupe méthyle (CH ₃) lié à un cycle benzénique ou un groupe phényle (Ph). On le trouve naturellement dans le pétrole brut, dans le charbon, dans les fumées volcaniques et dans certains arbres, comme le tolu d'Amérique du Sud.

Ce solvant à l'odeur caractéristique est principalement utilisé comme matière première industrielle et comme diluant pour peinture. Il est également utilisé dans l'élimination des parasites présents chez les chats et les chiens, tels que les ascarides et les ankylostomes.

Formule développée du toluène. Source: Neurotiker via Wikipedia.

Le toluène a été isolé pour la première fois par Pierre-Joseph Pelletier et Philippe Walter, en 1837, de l'huile de pin. Plus tard, Henri Étienne Sainte-Claire Deville, en 1841, l'isole du tolu balsam et fait remarquer que son produit est similaire à celui précédemment isolé. En 1843, Berzelius le baptise Toluin.

La majeure partie du toluène est obtenue en tant que produit secondaire ou secondaire dans les procédés de production d'essence et la conversion du charbon en coke. Il est également produit par des réactions réalisées en laboratoire, par exemple la réaction du benzène avec du chlorure de méthyle.

Structure

Structure moléculaire du toluène. Source: Ben Mills via Wikipedia.

Dans l'image du haut, nous avons la structure moléculaire du toluène représentée par un modèle de sphères et de barres. Notez qu'il ressemble exactement à la formule développée indiquée, à la différence qu'il ne s'agit pas d'une molécule complètement plate.

Au centre du noyau benzénique, qui dans ce cas peut être vu comme un groupe phényle, Ph, son caractère aromatique est mis en évidence par les lignes pointillées. Tous les atomes de carbone ont une hybridation sp ², à l'exception du groupe CH ₃, dont l'hybridation est sp ³.

C'est pour cette raison que la molécule n'est pas complètement plate: les hydrogènes de CH ₃ sont situés à des angles différents par rapport au plan du cycle benzénique.

Le toluène est une molécule apolaire, hydrophobe et aromatique. Leurs interactions intermoléculaires sont basées sur les forces de dispersion de Londres et sur les interactions dipôle-dipôle, puisque le centre de l'anneau est «chargé» de la densité électronique fournie par CH ₃; tandis que les atomes d'hydrogène ont une faible densité électronique.

Par conséquent, le toluène a plusieurs types d'interactions intermoléculaires qui maintiennent les molécules de son liquide ensemble. Cela se reflète dans son point d'ébullition, 111 ° C, qui est élevé étant donné qu'il s'agit d'un solvant apolaire.

Propriétés

Apparence physique

Liquide incolore et transparent

Masse molaire

92,141 g / mol

Odeur

Doux, piquant et similaire au benzène

Densité

0,87 g / mL à 20 ºC

Point de fusion

-95 ºC

Point d'ébullition

111 ºC

Solubilité

Le toluène a une solubilité négligeable dans l'eau: 0,52 g / L à 20 ° C. Cela est dû à la différence de polarités entre le toluène et l'eau.

D'autre part, le toluène est soluble, ou dans ce cas miscible, avec l'éthanol, le benzène, l'éther éthylique, l'acétone, le chloroforme, l'acide acétique glacial et le disulfure de carbone; c'est-à-dire qu'il se solubilise mieux dans des solvants moins polaires.

Indice de réfraction (n

1 497

Viscosité

0,590 cP (20 ° C)

point d'allumage

6 ºC. Le toluène doit être manipulé dans des hottes et aussi loin que possible de toute flamme.

Densité de vapeur

3.14 par rapport à l'air = 1. Autrement dit, ses vapeurs sont trois fois plus denses que l'air.

La pression de vapeur

2,8 kPa à 20 ° C (environ 0,27 atm).

La température d'auto-inflammation

480 ° C

Décomposition

Peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et irritante.

Tension superficielle

29,46 mN à 10 ºC

Moment dipolaire

0,36 D

Réactivité

Le toluène est sujet à la chloration pour produire de l'ortho-chlorotoluène et du para-chlorotoluène. Il est également facile de nitrifier pour produire du nitrotoluène, qui est la matière première des colorants.

Une partie de toluène se combine avec trois parties d'acide nitrique pour former du trinitrotoluène (TNT): l'un des explosifs les plus connus.

De même, le toluène subit une sulfonation pour générer des acides o-toluène-sulfonique et p-toluène-sulfonique, qui sont la matière première pour la fabrication de colorants et de saccharine.

Le groupe méthyle du toluène subit une perte d'hydrogène en raison de l'action d'une base forte. Le groupe méthyle est également sensible à l'oxydation, de sorte qu'il réagit avec le permanganate de potassium pour produire de l'acide benzoïque et du benzaldéhyde.

Applications

Industriel

Le TNT, l'explosif le plus symbolique de tous, est produit en utilisant le toluène comme matière première principale. Source: Pixabay.

Le toluène est utilisé dans la fabrication de peintures, diluants pour peinture, vernis à ongles, adhésifs ou colle, laques, encres, nylon, plastique, mousse de polyuréthane, la plupart des huiles, organosols de vinyle, médicaments, colorants, parfums, explosifs (TNT).

De la même manière, le toluène est utilisé sous forme de toluènes sulfonés dans la fabrication de détergent. Le toluène est également d'une grande importance dans la fabrication de ciments plastiques, de détachants cosmétiques, d'antigels, d'encres, d'asphalte, de marqueurs permanents, de ciments de contact, etc.

Solvant et diluant

Le toluène est utilisé dans la dilution des peintures, ce qui facilite son application. Il est utilisé pour dissoudre les bords des kits de polystyrène, permettant ainsi l'assemblage des pièces qui composent les modèles réduits d'avions. De plus, il est utilisé dans l'extraction de produits naturels à partir de plantes.

Le toluène est un solvant dans les encres utilisées pour la gravure. Les ciments mélangés au caoutchouc et au toluène sont utilisés pour recouvrir un grand nombre de produits. Le toluène est également utilisé comme solvant dans les encres d'imprimerie, les laques, les tanneurs de cuir, les colles et les désinfectants.

Plus intéressant encore, le toluène est utilisé comme solvant pour les nanomatériaux de carbone (comme les nanotubes) et les fullerènes.

Autres

Un mélange de benzène, de toluène et de xylène (BTX) est ajouté à l'essence pour augmenter son indice d'octane. Le toluène est une réserve à indice d'octane élevé et un additif pour essence à réaction. Il est également utilisé dans la fabrication du naphta.

Le toluène aide à l'élimination de certaines espèces de vers ronds et d'ankylostomes, ainsi que des ténias parasites des chats et des chiens.

Obtention

La majeure partie du toluène est obtenue à partir de distillats de pétrole brut, générés lors de la pyrolyse des hydrocarbures (vapocraquage). La réforme catalytique des vapeurs d'huile représente 87% du toluène produit.

Un supplément de 9% de toluène est éliminé de l'essence de pyrolyse produite pendant la fabrication de l'éthylène et du propylène.

Le goudron de houille des fours à coke représente 1% du toluène produit, tandis que les 2% restants sont obtenus en tant que sous-produit de la fabrication du styrène.

Effets dommageables

Le toluène est un solvant qui est inhalé pour se défoncer, car il a une action narcotique qui affecte le fonctionnement du système nerveux central. Le toluène pénètre dans le corps par ingestion, inhalation et absorption par la peau.

À un niveau d'exposition de 200 ppm, de l'excitation, de l'euphorie, des hallucinations, des perceptions déformées, des maux de tête et des étourdissements peuvent survenir. Tandis que des niveaux plus élevés d'exposition au toluène peuvent causer la dépression, la somnolence et la stupeur.

Lorsque l'inhalation dépasse une concentration de 10 000 ppm, elle est susceptible de provoquer la mort de l'individu en raison d'une insuffisance respiratoire.

Références

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. (10 ^e édition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
3. Morrison et Boyd. (1987). Chimie organique. (Cinquième édition). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Centre national d'information sur la biotechnologie. (2020). Toluène. Base de données PubChem., CID = 1140. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipédia. (2020). Toluène. Récupéré de: en.wikipedia.org
6. Boîte à outils d'ingénierie, (2018). Toluène - Propriétés thermophysiques. Récupéré de: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (sf). Toluène. Récupéré de: vedantu.com