- Structure
- Nomenclature
- Propriétés
- État physique
- Poids moléculaire
- Point de fusion
- Point d'ébullition
- Point d'inflammation
- La température d'auto-inflammation
- Densité
- Solubilité
- Propriétés chimiques
- Formation de dimère
- Autres propriétés
- Obtention
- Applications
- Pour obtenir de l'aniline et de l'acétaminophène
- Pour obtenir d'autres composés chimiques
- Dans diverses applications
- Des risques
- Traitements pour son élimination de l'environnement
- Références
Le nitrobenzène est un composé organique aromatique constitué d'un cycle benzène C 6 H 5 - et d'un groupement nitro -NO 2. Sa formule chimique est C 6 H 5 NO 2. C'est un liquide huileux incolore ou jaune pâle, sentant l'amande amère ou le cirage.
Le nitrobenzène est un composé très utile dans l'industrie chimique car il permet d'obtenir une série de substances chimiques qui ont des utilisations diverses. En effet, il peut être soumis à différents types de réactions.
Nitrobenzène, C 6 H 5 -NO 2. Auteur: Marilú Stea.
Parmi les réactions chimiques importantes figurent la nitration (qui permet d'ajouter plus de groupes –NO 2 à la molécule) et la réduction (le contraire de l'oxydation, puisque les deux atomes d'oxygène du groupe nitro –NO 2 sont éliminés et remplacés par des hydrogènes).
Avec du nitrobenzène, par exemple, l'aniline et le para-acétaminophénol peuvent être préparés. Ce dernier est l'acétaminophène bien connu qui est un antipyrétique (médicament contre la fièvre) et un analgésique léger (médicament contre la douleur mineure).
Le nitrobenzène doit être manipulé avec précaution car il est irritant et toxique, il peut provoquer un type d'anémie, parmi plusieurs symptômes, et on pense qu'il provoque le cancer. Il est également nocif pour l'environnement.
Structure
Le nitrobenzène C 6 H 5 –NO 2 est une molécule plate formée par un cycle benzène C 6 H 5 - auquel un groupe nitro –NO 2 est attaché. Sa molécule est plate car il existe une interaction électronique entre le groupe nitro -NO 2 et le cycle benzénique.
Structure plate de la molécule de nitrobenzène. Les électrons des doubles liaisons du cycle benzénique ont tendance à interagir avec le groupe nitro -NO 2. Auteur: Benjah-bmm27. Source: Wikimedia Commons.
Le groupe nitro -NO 2 a tendance à attirer les électrons du cycle benzène C 6 H 5 -.
Structures de résonance du nitrobenzène. Le cycle benzénique a tendance à avoir une charge positive, tandis que le groupe nitro -NO2 a tendance à avoir une charge négative. Le téléchargeur original était Samuele Madini sur Wikipedia italien.. Source: Wikimedia Commons.
Pour cette raison, la molécule a un côté légèrement plus négatif (là où se trouvent les oxygènes –NO 2) et un côté légèrement plus positif (le cycle benzénique).
Les oxygènes du groupe nitro ont une charge légèrement négative par rapport au cycle benzénique. Auteur: Marilú Stea.
Nomenclature
- Nitrobenzène.
- Nitrobenzine.
- Nitrobenzole.
- Huile ou essence de myrban ou myrban (terme en désuétude).
Propriétés
État physique
Liquide huileux incolore à jaune pâle.
Poids moléculaire
123,11 g / mol.
Point de fusion
5,7 ° C
Point d'ébullition
211 ° C
Point d'inflammation
88 ºC (méthode en coupe fermée).
La température d'auto-inflammation
480 ° C
Densité
1,2037 g / cm 3 à 20 ° C
Solubilité
Légèrement soluble dans l'eau: 0,19 g / 100 g d'eau à 20 ° C. Complètement miscible avec l'alcool, le benzène et l'éther diéthylique.
Propriétés chimiques
Le nitrobenzène est stable jusqu'à environ 450 ° C où il commence à se décomposer en formant (en l'absence d'oxygène) NO, NO 2, benzène, biphényle, aniline, dibenzofurane et naphtalène.
Les réactions importantes du nitrobenzène comprennent la réduction, la nitration, l'halogénation et la sulfonation.
La nitration du nitrobenzène produit initialement du métha-nitrobenzène et avec un temps de réaction long, du 1,3,5-nitrobenzène est obtenu.
En faisant réagir du brome ou du chlore avec du nitrobenzène en présence d'un catalyseur approprié, on obtient du 3-bromo-nitrobenzène (méta-bromonitrobenzène) ou du 3-chloro-nitrobenzène (méta-chloronitrobenzène).
Un exemple de réduction est que lors du traitement des méta-halogénonitrobenzènes avec de l'étain (Sn) dans l'acide chlorhydrique (HCl), des méta-halogénoanilines sont obtenues.
La nitrobenzène sulfonation est effectuée avec de l'acide sulfurique fumant à 70-80 ° C et le produit est l'acide méta-nitrobenzènesulfonique. Cela peut être réduit avec du fer et du HCl pour donner de l'acide méthanilique.
Formation de dimère
Dans une solution de benzène C 6 H 6, les molécules de nitrobenzène s'associent entre elles, formant des dimères ou des paires de molécules. Dans ces paires, l'une des molécules est en position inversée par rapport à l'autre.
La formation de dimères de nitrobenzène avec des molécules l'une inversée par rapport à l'autre est peut-être due au fait que chacun d'eux a un côté légèrement plus chargé positivement et un côté opposé légèrement plus chargé négativement.
Dans le dimère, le côté légèrement plus chargé positivement de l'une des molécules est peut-être proche du côté légèrement chargé négativement de l'autre molécule, car les charges opposées s'attirent, et il en est ainsi des deux autres côtés.
Dimère de nitrobenzène, c'est-à-dire deux molécules qui ont tendance à s'accrocher dans certains solvants. Auteur: Marilú Stea.
Autres propriétés
A une odeur similaire à celle des amandes ou du cirage. En abaissant sa température, il se solidifie sous la forme de cristaux jaune verdâtre.
Obtention
Il est obtenu par traitement du benzène C 6 H 6 par un mélange d'acide nitrique HNO 3 et d'acide sulfurique H 2 SO 4. Le processus est appelé nitration et implique la formation de l'ion nitronium NO 2 + grâce à la présence d'acide sulfurique H 2 SO 4.
- Formation de l'ion nitronium NO 2 +:
HNO 3 + 2 H 2 SO 4 ⇔ H 3 O + + 2 HSO 4 - + NO 2 + (ion nitronium)
- L'ion nitronium attaque le benzène:
C 6 H 6 + NO 2 + → C 6 H 6 NO 2 +
- Le nitrobenzène se forme:
C 6 H 6 NO 2 + + HSO 4 - → C 6 H 5 NO 2 + H 2 SO 4
En résumé:
C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
La réaction de nitration du benzène est très exothermique, c'est-à-dire que beaucoup de chaleur est générée, elle est donc très dangereuse.
Applications
Pour obtenir de l'aniline et de l'acétaminophène
Le nitrobenzène est principalement utilisé pour synthétiser l'aniline C 6 H 5 NH 2, qui est un composé largement utilisé pour la préparation de pesticides, de gommes, de colorants, d'explosifs et de médicaments.
L'obtention de l'aniline se fait par réduction du nitrobenzène en milieu acide en présence de fer ou d'étain, qui est réalisée selon les étapes suivantes:
Nitrobenzène → Nitrosobenzène → Phénylhydroxylamine → Aniline
C 6 H 5 NO 2 → C 6 H 5 NO → C 6 H 5 NHOH → C 6 H 5 NH 2
Réduction du nitrobenzène pour obtenir de l'aniline. Benjah-bmm27. Source: Wikimedia Commons.
Selon les conditions, le procédé peut être arrêté dans l'une des étapes intermédiaires, par exemple la phénylhydroxylamine. A partir de phénylhydroxylamine en milieu fortement acide, le para-aminophénol peut être préparé:
Phénylhydroxylamine → p -Aminophénol
C 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2
Ce dernier est traité avec de l'anhydride acétique pour obtenir du paracétamol (acétaminophène), un antipyrétique et analgésique doux connu, c'est-à-dire un médicament pour traiter la fièvre et la douleur.
Parfois, il est possible de soigner les enfants fiévreux avec de l'acétaminophène. L'acétaminophène est un dérivé du nitrobenzène. Auteur: Augusto Ordonez. Source: Pixabay.
Comprimés d'acétaminophène, un dérivé du nitrobenzène. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Tribe d'Ottawa, Canadaderivative travail: Anrie. Source: Wikimedia Commons.
Une autre façon d'obtenir de l'aniline consiste à réduire le nitrobenzène avec du monoxyde de carbone (CO) en milieu aqueux en présence de très petites particules (nanoparticules) de palladium (Pd) comme catalyseur.
C 6 H 5 –NO 2 + 3 CO + H 2 O → C 6 H 5 –NH 2 + 3 CO 2
Pour obtenir d'autres composés chimiques
Le nitrobenzène est le point de départ pour obtenir une grande variété de composés utilisés comme colorants, pesticides, médicaments et cosmétiques.
Certains colorants sont obtenus grâce au nitrobenzène. Auteur: Edith Lüthi. Source: Pixabay.
Par exemple, il permet d'obtenir du 1,3-dinitrobenzène qui, par chloration (ajout de chlore) et réduction (élimination des atomes d'oxygène), génère de la 3-chloroaniline. Ceci est utilisé comme intermédiaire pour les pesticides, les colorants et les médicaments.
Le nitrobenzène a été utilisé pour préparer la benzidine qui est un colorant. De plus, le nitrobenzène est utilisé pour préparer la quinoléine, l'azobenzène, l'acide méthanilique, le dinitrobenzène, les isocyanates ou la pyroxyline parmi de nombreux autres composés.
Dans diverses applications
Le nitrobenzène est utilisé ou a été utilisé comme:
- Solvant d'extraction pour la purification des huiles lubrifiantes utilisées dans les machines
- Solvant pour éthers de cellulose
- Ingrédient de mélanges pour le polissage des métaux
- Dans les savons
- En mélanges pour le polissage des chaussures
- Conservateur pour peintures en aérosol
- Composant de mélanges pour le polissage des sols
- Substitut d'essence d'amande
- Dans l'industrie du parfum
- Dans la production de caoutchouc synthétique
- Solvant dans divers procédés
Le nitrobenzène fait partie de certains mélanges de cirage de chaussures. D-Kuru. Source: Wikimedia Commons.
Des risques
Le nitrobenzène est toxique par inhalation, ingestion et absorption par la peau.
Irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires. Elle peut provoquer un type d'anémie appelé méthémoglobinémie, qui est une réduction de la capacité des globules rouges à libérer de l'oxygène dans les tissus et conduit à la fatigue.
De plus, le nitrobenzène provoque une dyspnée, des étourdissements, une altération de la vision, un essoufflement, un collapsus et la mort. Il endommage également le foie, la rate, les reins et le système nerveux central.
On estime qu'il peut être un mutagène et possiblement une cause de cancer chez l'homme, comme il l'a causé chez l'animal.
De plus, le nitrobenzène ne doit pas être jeté dans l'environnement. Sa toxicité envers les animaux, les plantes et les micro-organismes le rend très nocif pour les écosystèmes.
La toxicité envers les microorganismes réduit leur biodégradabilité.
Traitements pour son élimination de l'environnement
La contamination de l'environnement par le nitrobenzène peut se produire à travers les déchets des diverses industries qui l'utilisent, telles que l'industrie des colorants ou des explosifs.
Le nitrobenzène est un polluant hautement toxique et difficile à décomposer dans des conditions naturelles, c'est pourquoi il peut provoquer une grave contamination de l'eau potable et des systèmes d'irrigation des cultures.
En raison de sa grande stabilité et de sa toxicité envers les microorganismes, il est souvent choisi comme modèle dans les études de traitement des eaux usées.
Divers moyens d'éliminer le nitrobenzène de l'eau contaminée sont à l'étude. L'une d'elles est la dégradation photocatalytique, c'est-à-dire l'utilisation de la lumière du soleil comme accélérateur de la réaction de dégradation en présence de dioxyde de titane TiO 2.
Avec un réacteur solaire, il est possible d'éliminer la pollution de l'eau avec du nitrobenzène. Mihai-Cosmin Pascariu. Source: Wikimedia Commons.
Les méthodes de microélectrolyse avec un catalyseur au fer (Fe) et au cuivre (Cu) en céramique ont également été testées avec succès. La microélectrolyse permet au nitrobenzène d'être décomposé par un courant électrique.
Références
- Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis. (2019). Nitrobenzène. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Morrison, RT et Boyd, RN (2002). Chimie organique. 6e édition. Prentice Hall.
- Moldoveanu, SC (2019). Pyrolyse d'autres composés contenant de l'azote. In Pyrolyse of Organic Molecules (deuxième édition). Récupéré de sciencedirect.com.
- Smith, PWG et coll. (1969). Composés aromatiques de nitration-nitro. Substitutions électrophiles. En chimie aromatique. Récupéré de sciencedirect.com.
- Windholz, M. et coll. (éditeurs) (1983). L'indice Merck. Une encyclopédie des produits chimiques, des médicaments et des produits biologiques. Dixième édition. Merck & CO., Inc.
- Encyclopédie Ullmann de chimie industrielle. (1990). Cinquième édition. Volume A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
- Whang, T.-J. et coll. (2012). Dégradation photocatalytique irradiée aux UV du nitrobenzène par liaison au titane sur tube de quartz. International Journal of Photoenergy, Volume 2012, Article ID 681941. Récupéré de hindawi.com.
- Shikata, T. et coll. (2014). Formation de dimères anti-parallèles de nitrobenzène dans des solvants non polaires. AIP Advances 4, 067130 (2014). Récupéré de doaj.org.
- Krogul-Sobczak, A. et coll. (2019). Réduction du nitrobenzène en aniline par CO / H 2 O en présence de nanoparticules de palladium. Catalysts 2019, 9, 404. Récupéré de mdpi.com.
- Yang, B. et coll. (2019). Production à l'échelle pilote, propriétés et application de la charge céramique-catalytique Fe / Cu pour le traitement des eaux usées des composés de nitrobenzène. Catalysts 2019, 9, 11. Récupéré de mdpi.com.