- Structure
- Propriétés
- Apparence physique
- Odeur
- Masse molaire
- Point de fusion
- Point d'ébullition
- Densité
- La pression de vapeur
- Moment dipolaire
- Solubilité dans l'eau
- Basicité
- point de rupture
- La température d'auto-inflammation
- Tension superficielle
- Décomposition
- Production
- Industriel
- Laboratoire
- Applications
- Références
La méthylamine est un composé organique dont la formule est CH 3 NH 2 condensé. Plus précisément, c'est l'alkylamine primaire la plus simple de toutes, car elle ne contient qu'un seul substituant alkyle, ce qui revient à dire qu'il n'y a qu'une seule liaison CN covalente.
Dans des conditions normales, c'est un gaz ammoniac qui sent le poisson, mais qui est relativement facile à condenser et à transporter dans des réservoirs hermétiques. En outre, il peut se dissoudre sensiblement dans l'eau, ce qui donne des solutions jaunâtres. D'autre part, il peut également être transporté sous forme solide sous forme de son sel chlorhydrate, CH 3 NH 2 · HCl.
Molécule de méthylamine. Source: Benjah-bmm27 via Wikipedia.
La méthylamine est produite industriellement à partir d'ammoniac et de méthanol, bien qu'il existe de nombreuses autres méthodes de production à l'échelle du laboratoire. Son gaz est très explosif, donc toute source de chaleur à proximité peut provoquer un incendie important.
C'est un composé à forte demande commerciale, mais qui en même temps est soumis à de fortes restrictions juridiques car il sert de matière première pour les drogues et les substances psychotropes.
Structure
L'image ci-dessus montre la structure moléculaire de la méthylamine représentée par un modèle boule-et-bâton. La sphère noire correspond à l'atome de carbone, la bleue à l'atome d'azote et la blanche aux atomes d'hydrogène. Il s'agit donc d'une petite molécule, où le méthane, CH 4, perd un H via un groupement NH 2, donnant CH 3 NH 2.
La méthylamine est une molécule hautement polaire, car l'atome d'azote attire la densité électronique des atomes de carbone et d'hydrogène. Il a également la capacité de former des ponts hydrogène entre le recueil de ses forces intermoléculaires. Chaque molécule CH 3 NH 2 peut donner ou accepter une liaison hydrogène consécutive (CH 3 HNH-NH 2 CH 3).
Cependant, sa masse moléculaire est considérablement faible, en plus du fait que les portions CH 3 interfèrent avec lesdites liaisons hydrogène. Le résultat est que la méthylamine est un gaz dans des conditions normales, mais elle peut se condenser à une température de -6 ° C. Lorsqu'il cristallise, il le fait suivant une structure orthorhombique.
Propriétés
Apparence physique
Gaz ou liquide incolore, mais dont les solutions aqueuses peuvent avoir des tons jaunâtres.
Odeur
Désagréable, semblable à un mélange de poisson et d'ammoniaque.
Masse molaire
31,058 g / mol
Point de fusion
-93,10 ºC
Point d'ébullition
Environ -6 ºC. Par conséquent, c'est un gaz qui peut se condenser à des températures pas trop froides.
Densité
656,2 kg / m 3 à 25 ° C Ses vapeurs sont 1,1 fois plus denses que l'air, tandis que son liquide ou condensat est environ 0,89 fois moins dense que l'eau.
La pression de vapeur
À température ambiante, sa pression de vapeur oscille à 3,5 atm.
Moment dipolaire
1,31 D
Solubilité dans l'eau
1080 g / L à 20 ° C C'est un gaz qui se dissout très bien dans l'eau, car les deux molécules sont polaires et liées l'une à l'autre en établissant des liaisons hydrogène (CH 3 HNH-OH 2).
Basicité
La méthylamine a une constante de basicité (pK b) de 3,36. Cette valeur indique qu'il s'agit d'une substance considérablement basique, encore plus que l'ammoniac lui-même.Par conséquent, dissoute dans l'eau, elle libère une certaine quantité d'ions OH - lorsqu'elle est hydrolysée:
CH 3 NH 2 + H 2 O ⇌ CH 3 NH 3 + + OH -
La méthylamine est plus basique que l'ammoniac car son atome d'azote a une densité électronique plus élevée. En effet, le CH 3 donne plus d'électrons à l'azote que les trois atomes d'hydrogène de la molécule de NH 3. Même ainsi, la méthylamine est considérée comme une base faible par rapport aux autres alkylamines ou amines.
point de rupture
-10 ° C dans une tasse fermée, ce qui signifie qu'il s'agit d'un gaz hautement inflammable et dangereux.
La température d'auto-inflammation
430 ºC
Tension superficielle
19,15 mN / m à 25 ºC
Décomposition
Lorsqu'il brûle, il se décompose thermiquement en oxydes de carbone et d'azote, qui forment une fumée toxique.
Production
La méthylamine peut être produite ou synthétisée soit par la méthode commerciale ou industrielle, soit par des méthodes de laboratoire à plus petite échelle.
Industriel
La méthylamine est produite industriellement par la réaction qui a lieu entre l'ammoniaque et le méthanol sur un support catalytique de gel de silice. L'équation chimique de cette réaction est la suivante:
CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
D'autres alkylamines peuvent être générées dans le processus; cependant, la méthylamine est le produit cinétiquement favorisé.
Laboratoire
Au niveau du laboratoire, il existe plusieurs méthodes qui permettent de synthétiser la méthylamine à petite échelle. L'une d'elles est la réaction en milieu basique fort, KOH, entre l'acétamide et le brome, au cours de laquelle de l'isocyanate de méthyle, CH 3 NCO, est généré, qui à son tour est hydrolysé pour devenir de la méthylamine.
La méthylamine peut être conservée sous forme de solide si elle est neutralisée avec de l'acide chlorhydrique, de sorte qu'un sel chlorhydrate se forme:
CH 3 NH 2 + HCl → CH 3 NH 2 · HCl
Ensuite, le chlorhydrate de méthylamine, également représenté par Cl, peut être basifié dans un endroit sûr pour obtenir la solution aqueuse avec le gaz dissous:
Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
D'autre part, la méthylamine peut également être synthétisée à partir de l'hexamine, (CH 2) 6 N 4, qui est hydrolysée directement avec de l'acide chlorhydrique:
(CH 2) 6 N 4 + HCl + 6 H 2 O → 4 NH 4 Cl + 6 CH 2 O
Consécutivement, le chlorure d'ammonium réagit avec le formaldéhyde à chaud pour donner naissance à des vapeurs de méthylamine et d'acide formique, HCOOH.
De même, la méthylamine peut être obtenue en réduisant le nitrométhane, CH 3 NO 2 avec du zinc métallique et de l'acide chlorhydrique.
Applications
L'éphédrine est un médicament qui nécessite de la méthylamine pour sa production commerciale. Source: Turkeyphant.
La méthylamine est un composé dont les utilisations suscitent souvent la controverse, car il s'agit d'une substance utilisée dans la synthèse de stupéfiants tels que la méthamphétamine. En fait, sa popularité est due au désir des protagonistes de la série télévisée Breaking Bad de l'obtenir à tout prix.
Ce composé est également utilisé comme matière première pour la production d'insecticides, de médicaments, de tensioactifs, d'explosifs, de colorants, de fongicides, d'additifs, etc., pour lesquels il a une forte demande mondiale, en plus de multiples restrictions légales pour son acquisition.
Son immense polyvalence chimique est due au fait que sa molécule CH 3 NH 2 est un bon agent nucléophile, se liant ou se coordonnant à des substrats de masse moléculaire plus élevée dans diverses réactions organiques. Par exemple, c'est la base de la synthèse de l'éphédrine, où CH 3 NH 2 est incorporé dans une molécule avec la perte conséquente d'un H.
Références
- Morrison, RT et Boyd, R, N. (1987). Chimie organique. 5e édition. Éditorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. (10e édition.). Wiley Plus.
- Wikipédia. (2020). Méthylamine. Récupéré de: en.wikipedia.org
- Centre national d'information sur la biotechnologie. (2020). Méthylamine. Base de données PubChem., CID = 6329. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Dylan Matthews. (15 août 2013). Voici ce que «Breaking Bad» a raison et tort dans le secteur de la méthamphétamine. Récupéré de: washingtonpost.com
- Prepchem. (2020). Préparation de chlorhydrate de méthylamine. Récupéré de: prepchem.com