HYDROCARBURES INSATURÉS: PROPRIÉTÉS ET EXEMPLES - CHIMIE - 2025

Les hydrocarbures insaturés sont ceux contenant au moins un carbone dans sa structure, et peuvent contenir une triple liaison car la saturation d'une chaîne signifie qu'elle a reçu tous les atomes d'hydrogène possibles dans chaque carbone, et il n'y a pas de paires électrons libres où plus d'hydrogènes peuvent entrer.

Les hydrocarbures insaturés sont divisés en deux types: les alcènes et les alcynes. Les alcènes sont des composés hydrocarbonés qui ont une ou plusieurs doubles liaisons dans leur molécule. Pendant ce temps, les alcynes sont des composés hydrocarbonés qui possèdent une ou plusieurs triples liaisons dans leur formule.

Les alcènes et les alcynes sont largement utilisés dans le commerce. Ce sont des composés avec un niveau de réactivité plus élevé que celui des hydrocarbures saturés, ce qui en fait le point de départ de nombreuses réactions, générées à partir des alcènes et alcynes les plus courants.

Nomenclature

Les hydrocarbures insaturés sont nommés différemment selon qu'il s'agit d'alcènes ou d'alcynes, en utilisant les suffixes «-eno» et «-ino».

Les alcènes ont au moins une double liaison carbone-carbone dans leur structure et ont la formule générale C _n H _2n, tandis que les alcynes contiennent au moins une triple liaison et sont traités par la formule C _n H _2n-2.

Nomenclature des alcènes

Pour nommer les alcènes, les positions des doubles liaisons carbone-carbone doivent être indiquées. Les noms des composés chimiques contenant des liaisons C = C se terminent par le suffixe "–eno".

Comme pour les alcanes, le nom du composé de base est déterminé par le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne la plus longue. Par exemple, la molécule CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₃ sera appelée «1-butène», mais celle de H ₃ C-CH = CH-CH ₃ sera appelée «2-butène».

Les nombres vus dans les noms de ces composés indiquent l'atome de carbone avec le plus petit nombre dans la chaîne dans laquelle se trouve la liaison C = C de l'alcène.

Le nombre de carbones dans cette chaîne identifie le préfixe du nom, similaire aux alcanes ("met-", "et-", "pro-", "but-", etc.), mais en utilisant toujours le suffixe "-eno ».

Il faut également préciser si la molécule est cis ou trans, qui sont des types d'isomères géométriques. Ceci est ajouté dans le nom, tel que 3-éthyl-cis-2-heptane ou 3-éthyl-trans-2-heptane.

Nomenclature des alcynes

Pour deviner les noms des composés chimiques qui contiennent des liaisons triples C≡C, le nom du composé est déterminé par le nombre d'atomes C dans la chaîne la plus longue.

Comme dans le cas des alcènes, les noms des alcynes indiquent la position dans laquelle se trouve la triple liaison carbone-carbone; par exemple, dans les cas de HC≡C-CH ₂ -CH ₃, ou «1-butyne», et H ₃ C-C = C-CH ₃, ou «2-butyne».

Propriétés

Les hydrocarbures insaturés comprennent un nombre énorme de molécules différentes, c'est pourquoi ils présentent une série de caractéristiques déterminantes, identifiées ci-dessous:

Liaisons doubles et triples

Les doubles et triples liaisons des alcènes et des alcynes ont des caractéristiques spéciales qui les différencient des liaisons simples: une liaison simple représente la plus faible des trois, étant formée par une liaison sigma entre deux molécules.

La double liaison est formée par une liaison sigma et un pi, et la triple liaison par une liaison sigma et deux pi. Cela rend les alcènes et les alcynes plus forts et nécessite plus d'énergie pour se décomposer lorsque des réactions se produisent.

De plus, les angles de liaison formés dans une double liaison sont de 120 °, tandis que ceux de la triple liaison sont de 180 °. Cela signifie que les molécules à triple liaison ont un angle linéaire entre ces deux carbones.

Isomérisation cis-trans

Dans les alcènes et autres composés à doubles liaisons, une isomérisation géométrique se produit, qui diffère du côté des liaisons dans lesquelles se trouvent les groupes fonctionnels attachés aux carbones impliqués dans cette double liaison.

Lorsque les groupes fonctionnels d'un alcène sont orientés dans le même sens par rapport à la double liaison, cette molécule est appelée cis, mais lorsque les substituants sont dans des directions différentes, elle est appelée trans.

Cette isomérisation n'est pas une simple différence de localisation; Les composites peuvent varier considérablement simplement parce qu'ils sont de géométrie cis ou trans.

Les composés Cis impliquent généralement des forces dipôle-dipôle (qui ont une valeur nette de zéro en trans); De plus, ils ont une polarité, des points d'ébullition et de fusion plus élevés et sont d'une densité plus élevée que leurs homologues trans. De plus, les composés trans sont plus stables et dégagent moins de chaleur de combustion.

Acidité

Les alcènes et les alcynes ont une acidité plus élevée que les alcanes, en raison de la polarité de leurs doubles et triples liaisons. Ils sont moins acides que les alcools et les acides carboxyliques; et des deux, les alcynes sont plus acides que les alcènes.

Polarité

La polarité des alcènes et des alcynes est faible, encore plus dans les composés transalcènes, ce qui rend ces composés insolubles dans l'eau.

Pourtant, les hydrocarbures insaturés se dissolvent facilement dans les solvants organiques courants tels que les éthers, le benzène, le tétrachlorure de carbone et d'autres composés de polarité faible ou nulle.

Points d'ébullition et de fusion

En raison de leur faible polarité, les points d'ébullition et de fusion des hydrocarbures insaturés sont faibles, presque équivalents à ceux des alcanes qui ont la même structure carbonée.

Même ainsi, les alcènes ont des points d'ébullition et de fusion inférieurs à ceux des alcanes correspondants, pouvant diminuer encore plus s'ils sont isomères cis, comme mentionné précédemment.

En revanche, les alcynes ont des points d'ébullition et de fusion plus élevés que les alcanes et alcènes correspondants, bien que la différence ne soit que de quelques degrés.

Enfin, les cycloalcènes ont également des températures de fusion plus faibles que les cycloalcanes correspondants, en raison de la rigidité de la double liaison.

Exemples

Éthylène (C

Un composé chimique puissant grâce à sa capacité de polymérisation, d'oxydation et d'halogénation, entre autres caractéristiques.

Ethyne (C

Aussi appelé acétylène, c'est un gaz inflammable qui est utilisé comme source utile d'éclairage et de chaleur.

Propylène (C

Deuxième composé le plus utilisé dans l'industrie chimique dans le monde, c'est l'un des produits de la thermolyse du pétrole.

Cyclopentène (C

Un composé du type cycloalcène. Cette substance est utilisée comme monomère pour la synthèse des plastiques.

Articles d'intérêt

Hydrocarbures saturés ou alcanes.

Références

1. Chang, R. (2007). Chimie, neuvième édition. Mexique: McGraw-Hill.
2. Wikipédia. (sf). Alcènes. Récupéré de en.wikipedia.org
3. Boudreaux, KA (nd). Hydrocarbures insaturés. Récupéré de angelo.edu
4. Tuckerman, ME (nd). Alcènes et Alcynes. Récupéré de nyu.edu
5. Université, LT (sf). Les hydrocarbures insaturés: alcènes et alcynes. Récupéré de chem.latech.edu