- Structure d'acide nitreux
- Propriétés
- Noms chimiques
- Description physique
- Poids moléculaire
- Constante de dissociation
- Point de fusion
- Point d'ébullition
- Formation de sel
- Potentiel d'incendie
- Décomposition
- Agent réducteur
- Agent d'oxydation
- Nomenclature
- Synthèse
- Des risques
- Applications
- Production de sels de diazonium
- Élimination de l'azide de sodium
- Synthèse des oximes
- Sous sa forme saline
- Références
L' acide nitreux est un acide inorganique faible, de formule chimique HNO 2. On le trouve principalement en solution aqueuse de couleur bleu pâle. Il est très instable et se décompose rapidement en oxyde nitrique, NO, et acide nitrique, HNO 3.
Il se trouve généralement en solution aqueuse sous forme de nitrites. Il provient également naturellement de l'atmosphère en raison de la réaction de l'oxyde nitrique avec l'eau. Là, spécifiquement dans la troposphère, l'acide nitreux intervient dans la régulation de la concentration d'ozone.
Solution d'acide nitreux dans un bécher. Source: Aucun auteur lisible par machine fourni. Le savant fou ~ commonswiki supposé (basé sur des revendications de droits d'auteur).
L'image ci-dessus montre une solution de HNO 2 où la couleur bleu pâle caractéristique de cet acide peut être vue. Il est synthétisé en dissolvant du trioxyde d'azote, N 2 O 3, dans l'eau. De même, il est le produit de l'acidification de solutions de nitrite de sodium à basse température.
HNO 2 est peu utilisé dans le commerce, étant utilisé sous forme de nitrite dans la conservation de la viande. D'autre part, il est utilisé dans la production de colorants azoïques.
Il est utilisé, en association avec le thiosulfate de sodium, dans le traitement des patients présentant une intoxication au cyanure de sodium. Mais, c'est un agent mutagène, et on pense qu'il peut provoquer des substitutions dans les bases des chaînes d'ADN, par une désamination oxydative de la cytosine et de l'adénine.
L'acide nitreux a un double comportement, car il peut se comporter comme un agent oxydant ou comme un agent réducteur; c'est-à-dire qu'il peut être réduit en NO ou N 2, ou oxydé en HNO 3.
Structure d'acide nitreux
Isomères cis (gauche) et trans (droit) avec les structures moléculaires respectives de HNO2. Source: Ben Mills.
L'image du haut montre la structure moléculaire de l'acide nitreux à l'aide d'un modèle de sphères et de bâtonnets. L'atome d'azote (sphère bleue) est situé au centre de la structure, formant une double liaison (N = O) et une simple liaison (NO) avec les atomes d'oxygène (sphères rouges).
Notez que l'atome d'hydrogène (sphère blanche) est lié à l'un des oxygènes et non directement à l'azote. Donc, sachant cela, la formule structurelle de HNO 2 est ou, et il n'y a pas de telle liaison HN (comme la formule chimique peut vous amener à penser).
Les molécules de l'image correspondent à celles d'une phase gazeuse; dans l'eau, ils sont entourés de molécules d'eau, qui peuvent accepter (faiblement) l'ion hydrogène pour former les ions NO 2 - et H 3 O +.
Leurs structures peuvent prendre deux formes: cis ou trans, appelées isomères géométriques. Dans l'isomère cis, l'atome H est éclipsé par l'atome d'oxygène voisin; tandis que dans l'isomère trans, les deux sont dans des positions anti ou opposées.
Dans l'isomère cis, la formation d'un pont hydrogène intramoléculaire (OH-NO) est probable, ce qui peut perturber les ponts intermoléculaires (ONOH-ONOH).
Propriétés
Noms chimiques
-Acide nitreux
-Acide dioxonitrique (III)
-Hydroxyde de nitrosyle
-Hydroxydoxydonitrogène (nom systématique IUPAC)
Description physique
Liquide bleu pâle, correspondant à une solution de nitrite.
Poids moléculaire
47,013 g / mol.
Constante de dissociation
C'est un acide faible. Son pKa est de 3,35 à 25 ° C.
Point de fusion
Il n'est connu qu'en solution. Par conséquent, son point de fusion ne peut pas être calculé, ni ses cristaux isolés.
Point d'ébullition
Comme elle n'existe pas pure mais dans l'eau, les mesures de cette propriété ne sont pas précises. D'une part, il dépend de la concentration de HNO 2, et d'autre part, son échauffement provoque sa décomposition. C'est pourquoi un point d'ébullition exact n'est pas indiqué.
Formation de sel
Forme des nitrites hydrosolubles avec Li +, Na +, K +, Ca 2+, Sr 2+, Ba 2+. Mais, il ne forme pas de sels avec des cations polyvalents, tels que: Al 3+ et / ou Be 2+ (en raison de sa densité de charge élevée). Il est capable de former des esters stables avec des alcools.
Potentiel d'incendie
Il est inflammable par des réactions chimiques. Peut exploser au contact du trichlorure de phosphore.
Décomposition
C'est un composé très instable, et en solution aqueuse, il se décompose en oxyde nitrique et acide nitrique:
2 HNO 2 => NO 2 + NO + H 2 O
4 HNO 2 => 2 HNO 3 + N 2 O + H 2 O
Agent réducteur
L'acide nitreux en solution aqueuse se présente sous la forme d'ions nitrite, NO 2 -, qui subissent diverses réactions de réduction.
Réagit avec les ions I - et Fe 2+, sous forme de nitrite de potassium, pour former de l'oxyde nitrique:
2 KNO 2 + KI + H 2 SO 4 => I 2 + 2 NO + 2 H 2 O + K 2 SO 2
Le nitrite de potassium en présence d'ions étain est réduit pour former de l'oxyde nitreux:
KNO 2 + 6 HCl + 2 SnCl 2 => 2 SnCl 4 + N 2 O + 3 H 2 O + 2 KCl
Le nitrite de potassium est réduit par Zn en milieu alcalin, formant de l'ammoniaque:
5 H 2 O + KNO 2 + 3 Zn => NH 3 + KOH + 3 Zn (OH) 2
Agent d'oxydation
En plus d'être un agent réducteur, l'acide nitreux peut intervenir dans les processus d'oxydation. Par exemple: il oxyde le sulfure d'hydrogène, se transformant en oxyde nitrique ou en ammoniaque, selon l'acidité du milieu dans lequel la réaction se produit.
2 HNO 2 + H 2 S => S + 2 NO + 2 H 2 O
HNO 2 + 3 H 2 S => S + NH 3 + 2 H 2 O
L'acide nitreux, dans un environnement à pH acide, peut oxyder l'ion iodure en iode.
HNO 2 + I - + 6 H + => 3 I 2 + NH 3 + 2 H 2 O
Il peut également agir comme un agent réducteur, agissant sur Cu 2+, provoquant l'acide nitrique.
Nomenclature
HNO 2 peut recevoir d'autres noms, qui dépendent du type de nomenclature. L'acide nitreux correspond à la nomenclature traditionnelle; acide dioxonitrique (III), selon la nomenclature du stock; et le dioxonitrate d'hydrogène (III), à la systématique.
Synthèse
L'acide nitreux peut être synthétisé en dissolvant du trioxyde d'azote dans l'eau:
N 2 O 3 + H 2 O => 2 HNO 2
Une autre méthode de préparation consiste en la réaction du nitrite de sodium, NaNO 3, avec des acides minéraux; comme l'acide chlorhydrique et l'acide bromhydrique. La réaction est effectuée à basse température et l'acide nitreux est consommé in situ.
NaNO 3 + H + => HNO 2 + Na +
L'ion H + provient de HCl ou HBr.
Des risques
Compte tenu de ses propriétés et caractéristiques chimiques, il existe peu d'informations sur les effets toxiques directs du HNO 2. Peut-être que certains effets nocifs que l'on pense être produits par ce composé sont en fait causés par l'acide nitrique, qui peut être causé par la dégradation de l'acide nitreux.
Il est à noter que HNO 2 peut avoir des effets néfastes sur les voies respiratoires et être capable de produire des symptômes irritants chez les patients asthmatiques.
Sous forme de nitrite de sodium, il est réduit par la désoxyhémoglobine, produisant de l'oxyde nitrique. Il s'agit d'un vasodilatateur puissant qui produit une relaxation des muscles lisses vasculaires, estimant une dose DL50 de 35 mg / kg pour une consommation orale chez l'homme.
La toxicité du nitrite de sodium se manifeste par un collapsus cardiovasculaire, suivi d'une hypotension sévère, due à l'action vasodilatatrice de l'oxyde nitrique, produit à partir du nitrite.
Le dioxyde d'azote, NO 2, présent dans l'air pollué (smog), dans certaines conditions peut donner naissance à de l'acide nitreux; qui, à son tour, peuvent réagir avec les amines pour former des nitrosamines, un gamma de composés cancérigènes.
Une réaction similaire se produit avec la fumée de cigarette. Des résidus de nitrosamine se sont avérés adhérer au revêtement intérieur des véhicules fumeurs.
Applications
Production de sels de diazonium
L'acide nitreux est utilisé dans l'industrie dans la production de sels de diazonium, par sa réaction avec les amines aromatiques et les phénols.
HNO 2 + ArNH 2 + H + => ArN = NAr + H 2 O
Les sels de diazonium sont utilisés dans les réactions de synthèse organique; par exemple, dans la réaction de Sandmeyer. Dans cette réaction, la substitution d'un groupe amino (H 2 N-), dans une amine aromatique primaire, par les groupes Cl -, Br - et CN - se produit. Pour obtenir ces produits aromatiques, des sels cuivreux sont nécessaires.
Les sels de diazonium peuvent former des composés azoïques brillants qui sont utilisés comme colorants et servent également de test qualitatif pour la présence d'amines aromatiques.
Élimination de l'azide de sodium
L'acide nitreux est utilisé pour l'élimination de l'azide de sodium (NaN 3), qui est potentiellement dangereux en raison de sa tendance à exploser.
2 NaN 3 + 2 HNO 2 => 3 N 2 + 2 NO + 2 NaOH
Synthèse des oximes
L'acide nitreux peut réagir avec les groupes cétone pour former des oximes. Ceux-ci peuvent être oxydés pour former des acides carboxyliques ou réduits pour former des amines.
Ce procédé est utilisé dans la préparation commerciale d'acide adipique, le monomère utilisé dans la production de nylon. Elle intervient également dans la production de polyuréthane et ses esters sont des plastifiants, principalement du PVC.
Sous sa forme saline
L'acide nitreux, sous forme de nitrite de sodium, est utilisé dans le traitement et la conservation de la viande; car il empêche la croissance bactérienne et est capable de réagir avec la myoglobine, produisant une couleur rouge foncé qui rend la viande plus attrayante pour la consommation.
Ce même sel est utilisé, en association avec le thiosulfate de sodium, dans le traitement intraveineux de l'intoxication au cyanure de sodium.
Références
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. Amines. (10 e édition.). Wiley Plus.
- Shiver et Atkins. (2008). Chimie inorganique. (Quatrième édition). Mc Graw Hill.
- PubChem. (2019). Acide nitreux. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Softschools. (2019). Acide nitreux. Récupéré de: Softschools.com
- Wikipédia. (2019). Acide nitreux. Récupéré de: en.wikipedia.org
- Société royale de chimie. (2015). Acide nitreux. Récupéré de: chemspider.com
- Nouvelle encyclopédie mondiale. (2015). Acide nitreux. Récupéré de: newworldencyclopedia.org
- DrugBank. (2019). Acide nitreux. Récupéré de: drugbank.ca
- Formulation chimique. (2018). HNO 2. Récupéré de: formulacionquimica.com