- Structure des alcanes linéaires
- Groupes
- Longueur de leurs chaînes
- Les conformations
- Linéaire
- Enroulé ou plié
- Mixte
- Propriétés
- Physique
- Les interactions
- Stabilité
- Nomenclature
- Exemples
- Références
Les alcanes linéaires sont des hydrocarbures saturés dont la formule chimique générale est n -C n H 2n + 2. Comme ce sont des hydrocarbures saturés, toutes leurs liaisons sont simples (CH) et ne sont constituées que d'atomes de carbone et d'hydrogène. Ils sont également appelés paraffines, ce qui les différencie des alcanes ramifiés, appelés isoparaffines.
Ces hydrocarbures sont dépourvus de branches et d'anneaux. Plus que des lignées, cette famille de composés organiques s'apparente davantage à des chaînes (Straight chain alkane); ou sous l'angle culinaire, aux spaghettis (crus et cuits).
Si les spaghettis crus étaient moins cassants, ils auraient une ressemblance encore plus étroite avec les alcanes linéaires. Source: Pixabay.
Les spaghettis crus en viennent à représenter l'état idéal et isolé des alcanes linéaires, bien qu'avec une tendance prononcée à se casser; tandis que ceux cuits, qu'ils soient al dente ou non, se rapprochent de leur état naturel et synergique: certains interagissent avec d'autres dans un tout (le plat de pâtes, par exemple).
Ces types d'hydrocarbures se trouvent naturellement dans les champs de gaz naturel et de pétrole. Les plus légers ont des caractéristiques lubrifiantes, tandis que les lourds se comportent comme un asphalte indésirable; soluble, cependant, dans les paraffines. Ils servent très bien de solvants, de lubrifiants, de carburants et d'asphalte.
Structure des alcanes linéaires
Groupes
Il a été mentionné que la formule générale de ces alcanes est C n H 2n + 2. Cette formule est en fait la même pour tous les alcanes, qu'ils soient linéaires ou ramifiés. La différence alors dans le n- qui précède la formule de l'alcane, dont la dénotation signifie «normal».
On verra plus loin que ce n- n'est pas nécessaire pour les alcanes de nombre de carbone égal ou inférieur à quatre (n ≤ 4).
Une ligne ou une chaîne ne peut pas être constituée d'un seul atome de carbone, donc le méthane (CH 4, n = 1) est exclu pour explication. Si n = 2, nous avons l'éthane, CH 3 -CH 3. Notez que cet alcane est constitué de deux groupes méthyle, CH 3, liés entre eux.
L'augmentation du nombre de carbones, n = 3, donne l'alcane propane, CH 3 -CH 2 -CH 3. Maintenant, un nouveau groupe apparaît, CH 2, appelé méthylène. Quelle que soit la taille de l'alcane linéaire, il n'aura toujours que deux groupes: CH 3 et CH 2.
Longueur de leurs chaînes
Lorsque le nombre de carbones dans l'alcane linéaire augmente, il y a une constante dans toutes les structures résultantes: le nombre de groupes méthylène augmente. Par exemple, supposons des alcanes linéaires avec n = 4, 5 et 6:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-butane)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-pentane)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- hexane)
Les chaînes deviennent plus longues car elles ajoutent des groupes CH 2 à leurs structures. Ainsi, un alcane linéaire long ou court diffère par le nombre de CH 2 séparant les deux groupes CH 3 terminaux. Tous ces alcanes n'ont que deux de ces CH 3: en début de chaîne et en fin de chaîne. Si j'avais plus, cela impliquerait la présence de branches.
De même, l'absence totale de groupements CH est visible, présente uniquement dans les ramifications ou lorsqu'il existe des groupements substituants liés à l'un des carbones de la chaîne.
La formule développée peut être résumée comme suit: CH 3 (CH 2) n-2 CH 3. Essayez de l'appliquer et de l'illustrer.
Les conformations
Conformations structurelles des alcanes linéaires. Source: Gabriel Bolívar.
Certains alcanes linéaires peuvent être plus longs ou plus courts que d'autres. Ceci étant le cas, n peut avoir une valeur de 2 a ∞; c'est-à-dire une chaîne composée de groupes CH 2 infinis et de deux groupes CH 3 terminaux (en théorie, c'est possible). Cependant, toutes les chaînes ne sont pas «disposées» de la même manière dans l'espace.
C'est ici qu'apparaissent les conformations structurales des alcanes. Qu'est-ce qu'ils doivent? À la rotabilité des liaisons CH et à leur flexibilité. Lorsque ces maillons tournent ou tournent autour d'un axe internucléaire, les chaînes commencent à fléchir, se plier ou s'enrouler loin de leur caractéristique linéaire d'origine.
Linéaire
Dans l'image supérieure, par exemple, une chaîne de treize carbones est représentée en haut qui reste linéaire ou étendue. Cette conformation est idéale, car on suppose que l'environnement moléculaire affecte de manière minimale la disposition spatiale des atomes de la chaîne. Rien ne la dérange et elle n'a pas besoin de se pencher.
Enroulé ou plié
Au milieu de l'image, la chaîne des vingt-sept carbone subit une perturbation externe. La structure, pour être plus "confortable", fait tourner ses maillons de telle manière qu'elle se replie sur elle-même; comme un long spaghetti.
Des études informatiques ont montré que le nombre maximum de carbones qu'une chaîne linéaire peut avoir est n = 17. A partir de n = 18, il est impossible qu'elle ne commence pas à se plier ou à se tordre.
Mixte
Si la chaîne est très longue, il peut y avoir des régions de celle-ci qui restent linéaires tandis que d'autres ont été pliées ou enroulées. De tous, c'est peut-être la plus proche de la conformation de la réalité.
Propriétés
Physique
Comme ce sont des hydrocarbures, ils sont essentiellement apolaires, donc hydrophobes. Cela signifie qu'ils ne peuvent pas se mélanger à l'eau. Ils ne sont pas très denses car leurs chaînes laissent trop d'espaces vides entre eux.
De même, leurs états physiques vont de gazeux (pour n <5), liquide (pour n <13) ou solide (pour n ≥ 14), et dépendent de la longueur de la chaîne.
Les interactions
Les molécules d'alcane linéaires sont apolaires et, par conséquent, leurs forces intermoléculaires sont du type de diffusion de Londres. Les chaînes (adoptant probablement une conformation mixte), sont alors attirées par l'action de leurs masses moléculaires et des dipôles induits instantanément de leurs atomes d'hydrogène et de carbone.
C'est pour cette raison que lorsque la chaîne devient plus longue, donc plus lourde, ses points d'ébullition et de fusion augmentent de la même manière.
Stabilité
Plus la chaîne est longue, plus elle est instable. Ils cassent généralement leurs maillons pour faire des chaînes plus petites à partir d'une grande. En fait, ce processus est connu sous le nom de craquage, qui est très utilisé dans le raffinage du pétrole.
Nomenclature
Pour nommer les alcanes linéaires, il suffit d'ajouter l'indicateur n- avant le nom. Si n = 3, comme pour le propane, il est impossible pour cet alcane de présenter une quelconque ramification:
CH 3 -CH 2 -CH 3
Ce qui n'arrive pas après n = 4, c'est-à-dire avec le n-butane et les autres alcanes:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
OU
(CH 3) 2 CH-CH 3
La deuxième structure correspond à l'isobutane, qui consiste en un isomère structurel du butane. Pour différencier l'un de l'autre, l'indicateur n- entre en jeu. Ainsi, n-butane se réfère uniquement à l'isomère linéaire, sans ramifications.
Plus n est élevé, plus le nombre d'isomères structuraux est élevé et plus il est important d'utiliser n- pour désigner l'isomère linéaire.
Par exemple, l'octane, C 8 H 18 (C 8 H 8 x 2 + 2), a jusqu'à treize isomères structuraux, car de nombreuses branches sont possibles. L'isomère linéaire, cependant, est nommé: n-octane, et sa structure est:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
Exemples
Ils sont mentionnés ci-dessous et pour finir quelques alcanes linéaires:
-Éthane (C 2 H 6): CH 3 CH 3
-Propane (C 3 H 8): CH 3 CH 2 CH 3
- n-Heptane (C 7 H 16): CH 3 (CH 2) 5 CH 3.
- n-décane (C 10 H 22): CH 3 (CH 2) 8 CH 3.
- n-hexadécane (C 16 H 34): CH 3 (CH 2) 14 CH 3.
- n -Nonadécane (C 19 H 40): CH 3 (CH 2) 17 CH 3.
- n-eicosane (C 20 H 42): CH 3 (CH 2) 18 CH 3.
- n -Hectane (C 100 H 202): CH 3 (CH 2) 98 CH 3.
Références
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- Morrison, RT et Boyd, R, N. (1987). Chimie organique. (5e édition). Éditorial Addison-Wesley Interamericana.
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