SELS ORGANIQUES: PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS ET EXEMPLES - CHIMIE - 2025

Les sels organiques sont un nombre dense de composés ioniques avec de nombreuses caractéristiques. Ils sont auparavant issus d'un composé organique, qui a subi une transformation qui lui permet de porter une charge, et aussi, son identité chimique dépend de l'ion associé.

Deux formules chimiques très générales pour les sels organiques sont présentées dans l'image ci-dessous. Le premier d'entre eux, R-AX, est interprété comme un composé dans la structure carbonée duquel un atome, ou groupe A, porte une charge positive + ou négative (-).

Source: Gabriel Bolívar

Comme on peut le voir, il existe une liaison covalente entre R et A, RA, mais à son tour, A a une charge formelle qui attire (ou repousse) l'ion X. Le signe de la charge dépendra de la nature de A et de l'environnement chimique.

Si A était positif, avec combien de X pourrait-il interagir? Avec un seul, étant donné le principe de l'électroneutralité (+ 1-1 = 0). Cependant, quelle est l'identité de X? L'anion X pourrait être CO ₃ ^2–, nécessitant deux cations RA ⁺; un halogénure: F ^-, Cl ^-, Br ^-, etc.; ou même un autre RA ^- composé. Les options sont incalculables.

De plus, un sel organique peut avoir un caractère aromatique, illustré par le cycle benzène brun. Le sel benzoate de cuivre (II), (C ₆ H ₅ COO) ₂ Cu, par exemple, est constitué de deux cycles aromatiques avec des groupes carboxyle chargés négativement, qui interagissent avec le cation Cu ²⁺.

Proprietes physiques et chimiques

À partir de l'image, on peut affirmer que les sels organiques sont constitués de trois composants: l'organique, R ou Ar (le cycle aromatique), un atome ou un groupe qui porte la charge ionique A et un contre-ion X.

Tout comme l'identité et la structure chimique sont définies par de tels composants, de la même manière leurs propriétés en dépendent.

De ce fait, certaines propriétés générales que remplissent la grande majorité de ces sels peuvent être résumées.

Masses moléculaires élevées

En supposant des anions inorganiques mono ou polyvalents X, les sels organiques ont tendance à avoir des masses moléculaires beaucoup plus grandes que les sels inorganiques. Cela est principalement dû au squelette carboné, dont les liaisons CC simples et leurs atomes d'hydrogène, contribuent beaucoup à la masse du composé.

Par conséquent, R ou Ar sont responsables de leurs masses moléculaires élevées.

Amphiphiles et surfactants

Les sels organiques sont des composés amphiphiles, c'est-à-dire que leurs structures ont des extrémités à la fois hydrophiles et hydrophobes.

Quels sont ces extrêmes? R ou Ar représentent l'extrême hydrophobe, car leurs atomes C et H n'ont pas une grande affinité pour les molécules d'eau.

A ^{+ (-)}, l'atome ou groupe porteur de charge, est l'extrémité hydrophile, car il contribue au moment dipolaire et interagit avec l'eau, formant des dipôles (RA ⁺ OH ₂).

Lorsque les régions hydrophiles et hydrophobes sont polarisées, le sel amphiphile devient un tensioactif, une substance largement utilisée pour la production de détergents et de désémulsifiants.

Points d'ébullition ou de fusion élevés

Comme les sels inorganiques, les sels organiques ont également des points de fusion et d'ébullition élevés, en raison des forces électrostatiques qui régissent la phase liquide ou solide.

Cependant, comme il existe un composant organique R ou Ar, d'autres types de forces de Van der Waals participent (forces de Londres, dipôle-dipôle, liaisons hydrogène) qui rivalisent d'une certaine manière avec les forces électrostatiques.

Pour cette raison, les structures solides ou liquides des sels organiques sont, dans un premier temps, plus complexes et variées. Certains d'entre eux peuvent même se comporter comme des cristaux liquides.

Acidité et basicité

Les sels organiques sont généralement des acides ou des bases plus forts que les sels inorganiques. En effet, A, par exemple dans les sels d'amine, a une charge positive du fait de sa liaison avec un hydrogène supplémentaire: A ⁺ -H. Alors, au contact d'une base, donnez le proton pour redevenir un composé neutre:

RA ⁺ H + B => RA + HB

H appartient à A, mais s'écrit car il est impliqué dans la réaction de neutralisation.

D'autre part, RA ⁺ peut être une grosse molécule, incapable de former des solides avec un réseau cristallin suffisamment stable avec l'anion hydroxyle ou hydroxyle OH ^-.

Dans ce cas, le sel RA ⁺ OH ^- se comporte comme une base forte; même aussi basique que NaOH ou KOH:

RA ⁺ OH ^- + HCl => RACl + H ₂ O

Notez dans l'équation chimique que l'anion Cl ^- remplace le OH ^-, formant le sel RA ⁺ Cl ^-.

Applications

L'utilisation de sels organiques variera en fonction de l'identité de R, Ar, A et X. De plus, leur application dépend également du type de solide ou de liquide qu'ils forment. Quelques généralités à cet égard sont:

-Servir comme réactifs pour la synthèse d'autres composés organiques. RAX peut agir comme un «donneur» pour la chaîne R à ajouter à un autre composé remplaçant un bon groupe partant.

-Ils sont des tensioactifs, ils peuvent donc également être utilisés comme lubrifiants. Des sels métalliques de carboxylates sont utilisés à cet effet.

-Permet la synthèse d'une large gamme de colorants.

Exemples de sels organiques

Carboxylates

Les acides carboxyliques réagissent avec un hydroxyde dans une réaction de neutralisation, donnant naissance aux sels carboxylates: RCOO ^- M ⁺; où M ⁺ peut être n'importe quel cation métallique (Na ⁺, Pb ²⁺, K ⁺, etc.) ou le cation ammonium NH ₄ ^+.

Les acides gras sont des acides carboxyliques à longue chaîne aliphatique, ils peuvent être saturés et insaturés. Parmi les saturés, il y a l'acide palmitique (CH ₃ (CH ₂) ₁₄ COOH). Cela donne le sel de palmitate, tandis que l'acide stéarique (CH ₃ (CH ₂) ₁₆ COOH forme le sel de stéarate. Les savons sont constitués de ces sels.

Dans le cas de l'acide benzoïque, C ₆ H ₅ COOH (où C ₆ H ₅ - est un cycle benzénique), lorsqu'il réagit avec une base, il forme des sels de benzoate. Dans tous les carboxylates, le groupe -COO ^- représente A (RAX).

Diakylcuprates de lithium

Le diakylcuprate de lithium est utile en synthèse organique. Sa formule est ^- Li ⁺, dans laquelle l'atome de cuivre porte une charge négative. Ici, le cuivre représente l'atome A dans l'image.

Sels de sulfonium

Ils sont formés à partir de la réaction d'un sulfure organique avec un halogénure d'alkyle:

R ₂ S + R'X => R ₂ R’S ⁺ X

Pour ces sels, l'atome de soufre porte une charge formelle positive (S ⁺) car il a trois liaisons covalentes.

Sels d'oxonium

De même, les éthers (les analogues oxygénés des sulfures) réagissent avec les hydracides pour former des sels d'oxonium:

ROR '+ HBr <=> RO ⁺ HR' + Br ^-

Le proton acide de HBr se lie de manière covalente à l'atome d'oxygène de l'éther (R ₂ O ⁺ -H), le chargeant positivement.

Sels d'amine

Les amines peuvent être primaires, secondaires, tertiaires ou quaternaires, tout comme leurs sels. Tous sont caractérisés par le fait d'avoir un atome H lié à l'atome d'azote.

Ainsi, RNH ₃ ⁺ X ^- est un sel d'amine primaire; R ₂ NH ₂ ⁺ X ^-, d'amine secondaire; R ₃ NH ⁺ X ^-, à partir d'une amine tertiaire; et R ₄ N ⁺ X ^-, à partir d'une amine quaternaire (sel d'ammonium quaternaire).

Sels de diazonium

Enfin, les sels de diazonium (RN ₂ ⁺ X ^-) ou d'aryldiazonium (ArN ₂ ⁺ X ^-) représentent le point de départ de nombreux composés organiques, notamment les colorants azoïques.

Références

1. Francis A. Carey. Chimie organique. (Sixième éd., Pages 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Chimie organique. Amines. (10e édition.). Wiley Plus.
3. Wikipédia. (2018). Sel (chimie). Tiré de: en.wikipedia.org
4. Steven A. Hardinger. (2017). Glossaire illustré de chimie organique: sels. Récupéré de: chem.ucla.edu
5. Chevron Oronite. (2011). Carboxylates.. Récupéré de: oronite.com