LIPIDES SAPONIFIABLES: CARACTÉRISTIQUES, STRUCTURE, FONCTIONS, EXEMPLES - LA BIOLOGIE - 2025

Les lipides saponifiables sont les lipides ayant un groupe ester fonctionnel qui peuvent être hydrolysés dans des conditions alcalines. Les lipides saponifiables sont les cires, les phospholipides, les triglycérides et les sphingolipides.

Le processus chimique d'hydrolyse alcaline des esters en présence d'une base en solution aqueuse (NaOH ou KOH) est appelé saponification. Cette réaction consiste à rompre la liaison carbone-oxygène qui "retient" la partie acide et la partie alcoolique de l'ester.

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La saponification est le processus par lequel les sels carboxylés sont obtenus, qui sont la matière première pour la fabrication de savons que nous utilisons quotidiennement pour l'hygiène personnelle ou domestique.

La saponification des lipides entraîne la libération de molécules de glycérol et des sels de leurs acides gras.

Saponification ou hydrolyse d'un lipide (Source: Version SVG: Version WhiteTimberwolfPNG: Bryan Derksen, H Padleckas / Domaine public, via Wikimedia Commons)

Compte tenu du fait que les lipides qui composent les tissus des animaux et des plantes sont, pour la plupart, des lipides saponifiables, à travers l'histoire, l'homme a utilisé diverses sources naturelles pour obtenir des substances savonneuses avec différents services publics domestiques et industriels.

Traditionnellement, le suif bovin (graisse de bœuf) et l'eau de Javel (cendres, source impure de KOH) étaient utilisés, cependant, aujourd'hui, des graisses animales et végétales de différents types sont utilisées et l'alcali est généralement du carbonate de sodium.

Caractéristiques et structure des lipides saponifiables

Les lipides saponifiables, comme déjà mentionné, sont les cires, les phospholipides, les triglycérides et les sphingolipides. Comme tous les lipides connus dans la nature, ce sont des molécules amphipathiques, c'est-à-dire des molécules avec une extrémité polaire (hydrophile) et une extrémité apolaire (hydrophobe).

Structurellement parlant, la partie apolaire des lipides saponifiables est constituée d'une ou deux chaînes d'acides gras de longueurs différentes et de degrés de saturation variables, ramifiées ou non.

Représentation structurelle d'un acide gras (Image de WikimediaImages sur www.pixabay.com)

Un acide gras a également des caractéristiques amphipathiques, car il s'agit d'un acide carboxylique constitué d'une chaîne aliphatique apolaire (hydrocarbonée). Ces composés ne sont pas libres dans le contexte biologique, mais sont toujours associés chimiquement à d'autres molécules.

Ainsi, la caractéristique fondamentale de tous les lipides saponifiables est qu'il s'agit de molécules composées d'acides gras estérifiés à différents types de "squelettes" ou "charpentes".

Phospholipides

Les phospholipides sont estérifiés en une molécule de glycérol, qui possède également un groupe phosphate attaché à l'un de ses atomes de carbone capable d'interagir avec différents groupes pour former, par une liaison phosphodiester, les différents types de phospholipides appelés phosphatidylcholine et la phosphatidyléthanolamine, par exemple.

Structure générale d'un phospholipide (Source: Rupertsciamenna. Version espagnole par Alejandro Porto. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) via Wikimedia Commons)

Triglycérides

Les triglycérides, similaires aux phospholipides, sont des molécules lipidiques assemblées sur un squelette glycérol, mais ils diffèrent des précédents en ce qu'au lieu d'un groupe phosphate, ils sont estérifiés en un troisième acide gras.

Formation d'un triacylglycéride (Source: Iacopo Leardini. Version espagnole par Alejandro Porto. / CC0, via Wikimedia Commons)

Sphingolipides

Les sphingolipides sont constitués d'une molécule de sphingosine (un alcool aminé de 18 atomes de carbone) qui est liée à un acide gras par une liaison amide.

Phosphoesphingolipides ou sphingomyélines

Il existe des phosphoesphingolipides ou sphingomyélines, qui sont ceux qui ont un groupement phosphate attaché à l'un des groupements OH de la sphingosine et sur lesquels les molécules de choline ou d'éthanolamine peuvent être estérifiées, constituant la «tête» polaire de la molécule.

Structure d'un sphingolipide (Source: Javier Velasco / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) via Wikimedia Commons)

Glucosphingolipides

Il existe également les glycosphingolipides, qui au lieu d'un groupe phosphate ont un glucide (monosaccharide ou oligosaccharide) lié par une liaison glycosidique à l'un des groupes OH de la sphingosine.

Cires

Enfin, les cires sont également des esters d'acides gras à très longue chaîne dont le «squelette» est un alcool de haut poids moléculaire (avec des chaînes jusqu'à 30 atomes de carbone).

Caractéristiques

Biologiquement parlant, les lipides saponifiables sont d'une importance capitale pour le fonctionnement de tous les êtres vivants, car la plupart d'entre eux, en particulier les phospholipides et les sphingolipides, remplissent des fonctions de signalisation structurelles, métaboliques et même intracellulaires.

Les membranes cellulaires des organismes eucaryotes et procaryotes sont composées de bicouches lipidiques.

Ces bicouches sont principalement constituées de phospholipides, qui sont organisés de manière à ce que leurs extrémités apolaires soient «protégées» du milieu aqueux qu'elles contiennent, tandis que leurs «têtes» polaires sont en interaction permanente avec le milieu environnant.

De ce qui précède, on comprend l'importance de ces molécules pour l'existence des cellules telles que nous les connaissons aujourd'hui.

Les sphingolipides enrichissent également les membranes de nombreux types de cellules et, en plus de cette fonction structurelle, ils sont largement étudiés pour leur participation aux phénomènes de signalisation cellulaire, car ils ont été impliqués dans des processus tels que l'apoptose, la mitose et la prolifération cellulaire, parmi autres.

Ces molécules sont particulièrement importantes pour les cellules du système nerveux de nombreux animaux, puisqu'elles comprennent, par exemple, plus de 5% de la matière grise du cerveau humain.

Importance économique et industrielle

Les lipides saponifiables sont exploités industriellement par l'homme depuis des dizaines d'années pour la production de savons par saponification.

L'utilisation de graisses animales et plus récemment de graisses végétales, comme l'huile de palme et l'huile de coco, par exemple, a été d'une grande importance pour le développement de savons aux propriétés et caractéristiques différentes.

La capacité d'élimination des graisses et le «pouvoir nettoyant» des détergents ou savons actuellement utilisés pour l'hygiène personnelle, domestique et industrielle sont liés à la structure des ions présents dans les sels d'acides gras produits. par la saponification des lipides.

Ceci est dû à la capacité de ces ions à participer à la formation de micelles, qui sont des structures sphériques formées par ces molécules amphipathiques, dans lesquelles les acides gras se font face au centre et les ions font face à la surface hydrophile.

Exemples de lipides saponifiables

En raison de leur abondance, les exemples les plus connus de lipides saponifiables sont les phospholipides. La phosphatidylcholine, la phosphatidylsérine, la phosphatidyléthanolamine et le phosphatidylinositol sont par exemple des phospholipides.

La cire d'abeille et la cire de palme sont de bons exemples de lipides de type cire saponifiables, tandis que la graisse corporelle d'origine animale, ainsi que de nombreuses graisses végétales sont de bons exemples de lipides de type triglycéride saponifiables.

Références

1. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., et Wothers, P. (2001). Chimie organique.
2. Law, SQ, Halim, R., Scales, PJ et Martin, GJ (2018). Conversion et récupération de lipides saponifiables à partir de microalgues à l'aide d'un solvant non polaire par extraction assistée par lipase. Technologie Bioresource, 260, 338-347.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL et Cox, MM (2008). Principes de Lehninger de la biochimie. Macmillan.
4. Stoker, HS (2012). Chimie générale, organique et biologique. Nelson Education.
5. Vance, DE, et Vance, JE (éditeurs). (mille neuf cent quatre vingt seize). Biochimie des lipides, lipoprotéines et membranes. Elsevier.