HEPTANE (C7H16): STRUCTURE, PROPRIÉTÉS ET UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

L' heptane est un composé organique dont la formule chimique est C ₇ H ₁₆ et comprend neuf isomères structuraux, dont le plus connu est linéaire. C'est un hydrocarbure, en particulier un alcane ou une paraffine, que l'on retrouve dans la plupart des laboratoires de chimie organique, qu'ils soient d'enseignement ou de recherche.

Contrairement à d'autres solvants paraffiniques, l'heptane a une volatilité plus faible, ce qui le rend relativement plus sûr à utiliser; tant qu'il n'y a pas de source de chaleur autour de vos vapeurs et que vous travaillez à l'intérieur d'une hotte aspirante. Son inflammabilité mise à part, c'est un composé suffisamment inerte pour servir de milieu aux réactions organiques.

Molécule de N-Heptane représentée par un modèle boule-et-bâton. Source: Ben Mills et Jynto

L'image du haut montre la structure du n -heptane, l'isomère linéaire de tous les heptanes. Etant donné qu'il s'agit de l'isomère le plus courant et le plus commercialement intéressant, ainsi que le plus facile à synthétiser, on a tendance à comprendre que le terme «heptane» se réfère exclusivement au n-heptane; sauf indication contraire.

Cependant, dans les flacons de ce composé liquide, il est précisé qu'il contient du n -heptane. Ils doivent être découverts à l'intérieur d'une hotte aspirante et les mesures doivent être prises avec soin.

C'est un excellent solvant pour les graisses et les huiles, c'est pourquoi il est fréquemment utilisé lors des extractions d'essences végétales ou d'autres produits naturels.

Structure

n-heptane et ses interactions intermoléculaires

Comme on peut le voir sur la première image, la molécule de n -heptane est linéaire, et en raison de l'hybridation chimique de ses atomes de carbone, la chaîne prend une forme en zigzag. Cette molécule est dynamique en ce que ses liaisons CC peuvent tourner, provoquant une légère flexion de la chaîne à des angles différents. Cela contribue à leurs interactions intermoléculaires.

Le n-heptane est une molécule non polaire et hydrophobe, et par conséquent ses interactions sont basées sur les forces dispersives de Londres; Ce sont ceux qui dépendent de la masse moléculaire du composé et de sa surface de contact. Deux molécules de n -heptane s'approchent l'une de l'autre de telle sorte que leurs chaînes se "coincent" l'une sur l'autre.

Ces interactions sont suffisamment efficaces pour maintenir la cohésion des molécules de n-heptane dans un liquide bouillant à 98 ° C.

Isomères

Les neuf isomères de l'heptane. Source: Steffen 962

Au début, il a été dit que la formule C ₇ H ₁₆ représentait un total de neuf isomères structuraux, le n-heptane étant le plus pertinent (1). Les huit autres isomères sont présentés dans l'image ci-dessus. Notez en un coup d'œil que certains sont plus ramifiés que d'autres. De gauche à droite, en partant du haut, nous avons:

(2): 2-méthylhexane

(3): 3-méthylhexane, qui consiste en une paire d'énantiomères (a et b)

(4): 2,2-diméthylpentane, également appelé néoheptane

(5): 2,3-diméthylpentane, à nouveau avec une paire d'énantiomères

(6): 2,4-diméthylpentane

(7): 3,3-diméthylpentane

(8): 3-éthylpentane

(9): 2,2,3-triméthylbutane.

Chacun de ces isomères possède des propriétés et des applications indépendantes du n -heptane, réservées principalement aux domaines de la synthèse organique.

Propriétés de l'heptane

Aspect physique

Liquide incolore avec une odeur d'essence.

Masse molaire

100,205 g / mol

Point de fusion

-90,549 ºC, devenant un cristal moléculaire.

Point d'ébullition

98,38 ° C

La pression de vapeur

52,60 atm à 20 ° C Notez à quel point sa pression de vapeur est élevée, bien qu'elle soit moins volatile que d'autres solvants paraffiniques, tels que l'hexane et le pentane.

Densité

0,6795 g / cm ³. En revanche, les vapeurs d'heptane sont 3,45 fois plus denses que l'air, ce qui signifie que ses vapeurs s'attarderont dans les espaces où une partie de son liquide se répand.

Solubilité dans l'eau

Comme l'heptane est un composé hydrophobe, il peut à peine se dissoudre dans l'eau pour produire une solution avec une concentration de 0,0003% à une température de 20 ° C.

Solubilité dans d'autres solvants

L'heptane est miscible avec le tétrachlorure de carbone, l'éthanol, l'acétone, le pétrole léger et le chloroforme.

Indice de réfraction (

1.3855.

Viscosité

0,389 mPa s

Capacité thermique

224,64 J / K mol

point d'allumage

-4 ºC

La température d'auto-inflammation

223 ºC

Tension superficielle

19,66 mN / m à 25 ºC

Chaleur de combustion

4817 kJ / mol.

Réactivité

Les vapeurs d'heptane à proximité d'une source de chaleur (une flamme), réagissent de manière exothermique et vigoureuse avec l'oxygène de l'air:

C ₇ H ₁₆ + 11O ₂ => 7CO ₂ + 8H ₂ O

Cependant, en dehors de la réaction de combustion, l'heptane est un liquide assez stable. Son manque de réactivité est dû au fait que ses liaisons CH sont difficiles à rompre, il n'est donc pas sensible à la substitution. De même, il n'est pas très sensible aux agents oxydants forts, tant qu'il n'y a pas de feu à proximité.

Le plus grand danger de l'heptane est sa volatilité et son inflammabilité élevées, il y a donc un risque d'incendie s'il est renversé dans des endroits chauds.

Applications

Solvant et milieu réactionnel

L'heptane est un excellent solvant pour dissoudre les huiles et les graisses. Source: Pxhere.

Le caractère hydrophobe de l'heptane en fait un excellent solvant pour dissoudre les huiles et les graisses. Dans cet aspect, il a été utilisé comme dégraissant. Cependant, sa plus grande application réside dans son utilisation comme solvant d'extraction, car il dissout les composants lipidiques, ainsi que les autres composés organiques d'un échantillon.

Par exemple, si vous vouliez extraire tous les composants du café moulu, il serait macéré dans de l'heptane au lieu de l'eau. Cette méthode et ses variantes ont été mises en œuvre avec toutes sortes de graines, grâce auxquelles des essences végétales et d'autres produits naturels ont été obtenus.

L'heptane, qui est naturellement incolore, prendra la couleur de l'huile extraite. Ensuite, il est mis en rotation pour avoir enfin un volume d'huile aussi pur que possible.

D'autre part, la faible réactivité de l'heptane lui permet également d'être une option lorsque l'on considère un milieu réactionnel pour effectuer une synthèse. Étant un bon solvant pour les composés organiques, il garantit que les réactifs restent en solution et interagissent correctement les uns avec les autres tout en réagissant.

Agent précipitant

En chimie pétrolière, il est courant de précipiter les asphaltènes à partir d'un échantillon brut en ajoutant de l'heptane. Cette méthode permet d'étudier la stabilité de différents pétroles bruts et de déterminer dans quelle mesure leur teneur en asphaltènes est susceptible de précipiter et de provoquer toute une série de problèmes pour l'industrie pétrolière.

Octane

L'heptane a été utilisé comme combustible en raison de la grande quantité de chaleur qu'il dégage lorsqu'il brûle. Cependant, en ce qui concerne les moteurs de voiture, il serait préjudiciable à leurs performances s'il était utilisé à l'état pur. Parce qu'il brûle de manière très explosive, il sert à définir 0 sur l'échelle d'octane de l'essence.

L'essence contient un pourcentage élevé d'heptane et d'autres hydrocarbures pour amener l'indice d'octane à des valeurs connues (91, 95, 87, 89, etc.).

Références

1. Morrison, RT et Boyd, R, N. (1987). Chimie organique. 5e édition. Éditorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. (10e édition.). Wiley Plus.
4. Wikipédia. (2020). Heptane. Récupéré de: en.wikipedia.org
5. Centre national d'information sur la biotechnologie. (2020). Base de données Heptane PubChem. CID = 8900. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Heptans. ScienceDirect. Récupéré de: sciencedirect.com
7. Bell Chem Corp. (7 septembre 2018). Utilisations industrielles de l'heptane. Récupéré de: bellchem.com
8. Andrea Kropp. (2020). Heptane: structure, utilisations et formule. Étude. Récupéré de: study.com