- Structure
- caractéristiques
- Caractéristiques
- Dans les liaisons croisées entre les protéines
- Dans les réticulations entre les microsphères de gélatine
- Dans les réactions prébiotiques
- Références
Le glycéraldéhyde est le seul monosaccharide à trois carbones, qui à l'époque le seul triose. C'est aussi un aldotriose car il possède un groupe aldéhyde. Le mot glycéraldéhyde vient de la combinaison de glycérine et d'aldéhyde. En effet, le glycéraldéhyde est similaire à la glycérine, mais le carbone un (C-1) est un aldéhyde.
La synthèse chimique du glycéraldéhyde est réalisée par différentes méthodes, par exemple en utilisant des enzymes. Le glycéraldéhyde est une molécule assez réactive, capable de former des réticulations entre les protéines.
Source: DrTW sur Wikipedia néerlandais
Structure
Le glycéraldéhyde possède un centre asymétrique ou chiral (l'atome de carbone 2, C-2). Il forme deux énantiomères D (droitier) et L (gauche), qui font tourner le plan de la lumière polarisée dans des directions opposées: le D-glycéraldéhyde le fait tourner vers la droite et le L-glycéraldéhyde vers la gauche.
La rotation optique spécifique du D-glycéraldéhyde, à 25 ° C, est de + 8,7 °, et la rotation optique spécifique du D-glycéraldéhyde, à 25 ° C, est de -8,7 °. Le D-glycéraldéhyde est fréquemment trouvé dans la nature, principalement sous forme de glycéraldéhyde 3-phosphate.
La configuration L-glycéraldéhyde est utilisée comme référence standard pour les glucides. Les sucres D abondent en molécules biologiques. L'atome de carbone 3 (C-3) du glycéraldéhyde est un groupe hydroxyméthylène (-CH 2 OH).
caractéristiques
Les cristaux de glycéraldéhyde sont incolores et ont un goût sucré. La formule empirique de ce sucre est C 3 H 6 O 3 et son poids moléculaire est de 90 g / mol.
En solution aqueuse, le DL-glycéraldéhyde est principalement présent sous forme d'aldéhyde, qui est une forme hydratée de l'aldéhyde. Le DL-glycéraldéhyde cristallin est dimère.
L'analyse des cristaux de glycéraldéhyde par rayons X a montré qu'ils possèdent des cycles 1,4-dioxane avec tous les substituants dans l'orientation équatoriale.
En solution aqueuse, le glycéraldéhyde subit une auto-oxydation générant des radicaux libres 1-hydroxyalkyle et des intermédiaires réducteurs de dioxygène, tels que le superoxyde, le peroxyde d'hydrogène et les radicaux hydroaxiaux. Ceci est associé à une consommation rapide d'oxygène.
Le taux de consommation d'oxygène diminue lentement en présence de superoxyde dismutase. Cela suggère qu'il y a formation de superoxyde pendant l'autoxydation du glycéraldéhyde. L'étape limitante de l'autoxydation du glycéraldéhyde est le taux d'énolisation du glycéraldéhyde
La synthèse du D-glycéraldéhyde est catalysée par des acides aminés primaires et secondaires, favorisée à des pH faibles (3 à 4).
Caractéristiques
Dans les liaisons croisées entre les protéines
L'interaction protéine-protéine est un mécanisme moléculaire de multiples processus biologiques complexes. Ces interactions peuvent être transitoires, être l'interaction de protéines dans une voie métabolique ou la traduction du signal.
Les réticulations chimiques sont une méthode directe pour identifier les interactions protéine-protéine transitoires et stables.
La technique de réticulation entre protéines consiste en la formation de liaisons covalentes, pour lesquelles des agents qui ont des groupes réactifs bifonctionnels qui réagissent avec les groupes amino et sulfhydryle des résidus d'acides aminés des protéines sont utilisés.
Plus précisément, les agents réagissent avec les groupes amino primaires (tels que l'epsilon-amino des résidus de lysine) et forment des réticulations à la fois au sein d'une sous-unité protéique et entre les sous-unités protéiques.
Il existe une grande variété d'agents de réticulation disponibles dans le commerce. Bien que le glycéraldéhyde soit un agent de réticulation, il existe d'autres agents plus populaires, tels que le glutaraldéhyde. En effet, le glutaraldéhyde maintient la rigidité structurelle de la protéine, ce qui est une exigence importante dans de nombreuses études.
D'autres agents populaires sont les imidoesters homobifonctionnels, dont la longueur du bras d'espacement varie entre leurs groupes réactifs. Quelques exemples d'imidoesters sont l'apimidate de diméthyle (DMA), le suberimidate de diméthyle (DMS) et le pimilimidate de diméthyle (DMP).
Dans les réticulations entre les microsphères de gélatine
Les microsphères de gélatine ont le potentiel de servir à une libération contrôlée de médicaments. En effet, ces microsphères ne sont pas toxiques et leurs produits sont facilement excrétés. Cependant, la gélatine est un polymère soluble, elle doit donc être chimiquement modifiée pour servir de système d'administration de médicament.
Le D, L-glycéraldéhyde peut être considéré comme un agent de réticulation non toxique (la dose létale, DL50 ip chez le rat est de 2000 mg / kg). De plus, dans le corps humain, le D-glycéraldéhyde est phosphorylé par la triose kinase. De cette manière, il se forme du glycéraldéhyde 3-phosphate qui entre dans la glycolyse.
Le traitement des microsphères de gélatine avec du D, L-glycéraldéhyde pendant 24 heures produit des microsphères avec un nombre réduit de résidus d'acides aminés libres de lysine. Par conséquent, la capacité des microsphères à prolonger, par exemple, l'effet du chlorhydrate de clodinine, qui est antihypertenseur, a été évaluée.
Les microsphères ont été administrées par injection sous-cutanée à des cobayes albinos et des rats. Après l'injection, la pression artérielle systolique a diminué pendant deux heures, retrouvant par la suite sa valeur de base. Les tissus du site d'injection ont été analysés et aucune microsphère n'a été trouvée, bien qu'une inflammation ait été observée.
Dans les réactions prébiotiques
Dans des conditions prébiotiques - telles que celles assumées par la Terre primitive - le formaldéhyde aurait pu servir à la synthèse du glycéraldéhyde, un intermédiaire chimique impliqué dans les processus chimiques qui auraient pu engendrer la vie.
L'hypothèse précédente est basée sur le fait que la glycolyse et la photosynthèse ont du glycéraldéhyde 3-phosphate comme intermédiaire métabolique.
Un modèle chimique a été proposé qui explique la biosynthèse du glycéraldéhyde à partir du formaldéhyde par une voie cyclique. La synthèse du glycéraldéhyde a lieu en ajoutant du formaldéhyde à un triose (glycéraldéhyde ↔ dihydroxyacétone) pour produire un tétrose (cétotétrose ↔ aldotétrose), produisant du glycoaldéhyde, un précurseur du glycéraldéhyde.
L'addition de formaldéhyde au glycoaldéhyde complète le cycle. La synthèse de deux molécules de triose se produit à partir de six molécules de formaldéhyde.
En général, on pense que la synthèse prébiotique des sucres est impliquée dans la réaction de Formosa, dans laquelle le formaldéhyde en présence d'une petite quantité de glycoaldéhyde est converti en sucres par des réactions de condensation aldol.
Il a été proposé que l'oxydation prébiotique des sucres (glycoaldéhyde, trioses, tétroses) produisait des polyhydroxyacides qui agissent comme des substances autocatalytiques.
La conversion du glycéraldéhyde en acide lactique et en acide glycérique, un oxyde dépendant de l'hydroxyde de fer, suggère que les oligoesters de ces hydroxyacides se sont produits à la surface de ce matériau.
Références
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- Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Chimie organique. McGraw-Hill, New York.
- Robyt, JF 1998. Les bases de la chimie des glucides. Springer, New York.
- Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. L'autoxydation du glycéraldéhyde et d'autres monosaccharides simples dans des conditions physiologiques catalysées par des ions tampons. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276-287.
- Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Microsphères de gélatine réticulées avec du D, L-glycéraldéhyde comme système potentiel d'administration de médicaments: préparation, caractérisation, in vitro et in vivo études. International Journal of Pharmaceutics, 215, 175–184.
- Weber, AL 1987. Le modèle du triose: le glycéraldéhyde comme source d'énergie et de monomères pour les réactions de condensation prébiotique. Origines de la vie, 17, 107-119.