- Exemples
- Méthane
- Propane
- Butane
- Pentane
- Éthanol
- Éther diméthylique
- Cyclohexane
- Acide phosphoreux
- Commentaire général
- Références
La formule semi-développée, également connue sous le nom de formule semi-structurelle, est l'une des nombreuses représentations possibles que l'on peut donner à la molécule d'un composé. Elle est très récurrente en chimie organique, notamment dans les textes académiques, car elle montre le bon ordre d'une molécule et ses liaisons covalentes.
Contrairement à la formule développée, qui est la même que la formule structurelle, celle-ci ne montre pas les liaisons CH, en les omettant pour simplifier la représentation. A partir de cette formule, n'importe quel lecteur pourra comprendre ce qu'est l'épine dorsale d'une molécule; mais pas sa géométrie ni aucun des aspects stéréochimiques.
Formule semi-développée de 2-méthylheptane. Source: Gabriel Bolívar.
Pour clarifier ce point, nous avons ci-dessus la formule semi-développée du 2-méthylheptane: un alcane ramifié dont la formule moléculaire est C 8 H 18, et qui obéit à la formule générale C n H 2n + 2. Notez que la formule moléculaire ne dit absolument rien sur la structure, alors que la formule semi-développée nous permet déjà de visualiser à quoi ressemble cette structure.
Notez également que les liaisons CH sont omises, ne mettant en évidence que les liaisons CC qui composent la chaîne carbonée ou le squelette. On verra que pour les molécules simples, la formule développée coïncide avec la formule condensée; et même avec le moléculaire.
Exemples
Méthane
La formule moléculaire du méthane est CH 4, car il a quatre liaisons CH et est tétraédrique en géométrie. Ces données sont fournies par la formule structurelle avec des coins à l'extérieur ou au-dessous du plan. Pour le méthane, la formule condensée devient aussi CH 4, tout comme l'empirique et le semi-développé. C'est le seul composé pour lequel cette unicité est vraie.
La raison pour laquelle la formule semi-développée du méthane est CH 4 est que ses liaisons CH ne sont pas écrites; sinon, il correspondrait à la formule développée.
Propane
La formule semi-développée du propane est CH 3 -CH 2 -CH 3, n'ayant que deux liaisons CC. Sa molécule est linéaire, et si vous remarquez, sa formule condensée est exactement la même: CH 3 CH 2 CH 3, à la seule différence que les liaisons CC sont omises. Pour le propane, il est vrai que la formule semi-développée et la formule condensée coïncident.
En fait, ceci est vrai pour tous les alcanes à chaîne linéaire comme cela continuera à être vu dans les sections suivantes.
Butane
La formule semi-développée du butane est CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3. Notez qu'il peut être écrit sur la même ligne. Cette formule correspond à proprement parler à celle du n-butane, indiquant qu'il s'agit de l'isomère linéaire et non ramifié. L'isomère ramifié, le 2-méthylpropane, a la formule semi-développée suivante:
Formule semi-développée de 2-méthylpropane. Source: Gabriel Bolívar.
Cette fois, il ne peut plus être écrit ou représenté sur la même ligne. Ces deux isomères partagent la même formule moléculaire: C 4 H 10, qui ne sert pas à discriminer l'un de l'autre.
Pentane
Encore une fois, nous avons un autre alcane: le pentane, dont la formule moléculaire est C 5 H 12. La formule semi-développée du n -pentane est CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, facile à représenter et à interpréter, sans qu'il soit nécessaire de placer les liaisons CH. Les groupes CH 3 sont appelés méthyle ou méthyle et les CH 2 sont les méthylènes.
Le pentane a d'autres isomères structuraux ramifiés, qui peuvent être vus dans l'image inférieure représentée par leurs formules semi-développées respectives:
Formules semi-développées des deux isomères ramifiés du pentane. Source: Gabriel Bolívar.
L'isomère a est le 2-méthylbutane, également appelé isopentane. Pendant ce temps, l'isomère b est le 2,2-diméthylpropane, également connu sous le nom de néopentane. Ses formules semi-développées font la différence entre les deux isomères; mais cela ne dit pas grand-chose sur ce à quoi ressembleraient de telles molécules dans l'espace. Pour cela, des formules structurelles et des modèles seraient nécessaires.
Éthanol
Les formules semi-développées ne sont pas seulement utilisées pour les alcanes, alcènes ou alcynes, mais pour tout type de composé organique. Ainsi, l'éthanol, un alcool, a une formule semi-développée: CH 3 -CH 2 -OH. Notez qu'une liaison CO est maintenant représentée, mais pas la liaison OH. Toutes les liaisons hydrogène sont négligées.
Les alcools linéaires sont faciles à représenter, tout comme les alcanes. En bref: toutes les formules semi-développées pour les molécules linéaires sont faciles à écrire.
Éther diméthylique
Les éthers peuvent également être représentés avec des formules semi-développées. Dans le cas du diméthyléther, dont la formule moléculaire est C 2 H 6 O, la formule semi-développée est: CH 3 -O-CH 3. Notez que l'éther diméthylique et l'éthanol sont des isomères structuraux, car ils partagent la même formule moléculaire (compter les atomes C, H et O).
Cyclohexane
Les formules semi-développées pour les composés ramifiés sont plus fastidieuses à représenter que les formules linéaires; mais plus encore les composés cycliques, tels que le cyclohexane. Sa formule moléculaire correspond à celle de l'hexène et de ses isomères structuraux: C 6 H 12, car le cycle hexagonal compte comme une insaturation.
Pour représenter le cyclohexane, un anneau hexagonal est dessiné aux sommets duquel les groupes méthylène, CH 2, seront situés, comme indiqué ci-dessous:
Formule semi-développée de cyclohexane. Source: Gabriel Bolívar.
La formule développée pour le cyclohexane montrerait les liaisons CH, comme si l'anneau avait des "antennes" de télévision.
Acide phosphoreux
La formule moléculaire de l'acide phosphoreux est H 3 PO 3. Pour de nombreux composés inorganiques, la formule moléculaire est suffisante pour vous donner une idée de la structure. Mais il y a plusieurs exceptions, et celle-ci en est une. Du fait que H 3 PO 3 est un acide diprotique, la formule semi-développée est: HPO (OH) 2.
Autrement dit, l'un des hydrogènes est directement lié à l'atome de phosphore. Cependant, la formule H 3 PO 3 admet également une molécule de formule semi-développée: PO (OH) 3. Les deux sont, en fait, ce que l'on appelle des tautomères.
Les formules semi-développées en chimie inorganique sont très similaires à celles condensées en chimie organique. Dans les composés inorganiques, parce qu'ils n'ont pas de liaisons CH, et parce qu'ils sont en principe plus simples, leurs formules moléculaires suffisent généralement à les décrire (lorsqu'il s'agit de composés covalents).
Commentaire général
Les formules semi-développées sont très courantes lorsque l'étudiant apprend les règles de nomenclature. Mais une fois assimilées, en général, les notes de chimie sont remplies de formules structurales de type squelettique; Autrement dit, non seulement les liaisons CH sont omises, mais du temps est également gagné en ignorant le C.
Pour le reste, en chimie organique, les formules condensées sont plus récurrentes que les semi-développées, puisque les premières n'ont même pas besoin d'écrire les liens comme dans les secondes. Et quand il s'agit de chimie inorganique, ces formules semi-développées sont moins utilisées.
Références
- Whitten, Davis, Peck et Stanley. (2008). Chimie (8e éd.). Apprentissage CENGAGE.
- Wikipédia. (2020). Formule semi-développée. Récupéré de: es.wikipedia.org
- Siyavula. (sf). Structures moléculaires organiques. Récupéré de: siyavula.com
- Jean Kim et Kristina Bonnett. (05 juin 2019). Dessin de structures organiques. Libretexts de chimie. Récupéré de: chem.libretexts.org
- Enseignants. MARL et JLA. (sf). Introduction aux composés de carbone.. Récupéré de: ipn.mx