ETHANAMIDE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS ET EFFETS - CHIMIE - 2024

L' éthanamide est un produit chimique appartenant au groupe des composés azotés organiques. Il est également appelé acétamide, selon l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC). Il est commercialement appelé amide d'acide acétique.

C'est ce qu'on appelle un amide parce que l'azote est lié à un groupe carbonyle. Il est primaire, car il conserve les deux atomes d'hydrogène liés à l'azote -NH ₂. On l'a trouvé dans la nature comme minéral seulement par temps sec; pendant la saison des pluies ou très humide, il se dissout dans l'eau.

C'est un solide d'aspect vitreux (transparent). Sa couleur varie de l'incolore au gris, il forme de petites stalactites et parfois des agrégats granulaires. Il peut être produit par la réaction entre l'acide acétique et l'ammoniaque, formant un sel intermédiaire: l'acétate d'ammonium. Celui-ci est ensuite déshydraté pour produire l'amide et former de l'eau:

Structure chimique

La structure chimique interne du cristal d'acétamide est trigonale, mais lorsqu'il se réunit pour former des agglomérats, il acquiert une forme octaédrique.

La formule développée du composé consiste en un groupe acétyle et un groupe amino:

Ces groupes permettent aux différentes réactions que peut avoir le composé. La formule moléculaire de l'acétamide est C ₂ H ₅ NO.

Propriétés physiques

Propriétés chimiques

Les propriétés chimiques d'une substance se réfèrent à sa réactivité lorsqu'elle est en présence d'autres qui peuvent provoquer une transformation de sa structure. L'acétamide présente les réactions suivantes:

Hydrolyse acide et basique

Réduction

Déshydratation

Dans le domaine industriel, la production d'acides carboxyliques est très avantageuse en raison de l'importance de leurs dérivés. Cependant, l'obtention d'acide éthanoïque à partir d'acétamide a une application très limitée, car les températures élevées auxquelles le procédé se produit ont tendance à décomposer l'acide.

En laboratoire, bien que l'éthanamide puisse être obtenu à partir d'acide acétique, la reconversion d'un amide en acide est hautement improbable, et cela est généralement vrai pour tous les amides.

Applications

L'acétamide est produit commercialement depuis 1920, bien qu'il ne soit pas certain qu'il soit utilisé dans le commerce à ce jour. Il était auparavant utilisé pour la synthèse de méthylamines, de thioacétamide, d'hypnotiques, d'insecticides et à des fins médicinales.

L'acétamide est un composé qui, dans le domaine industriel, est utilisé comme:

- Plastifiant, en cuir, films textiles et revêtements.

- Additif pour papier, pour donner résistance et flexibilité.

- Dénaturation des alcools. Il est ajouté à l'alcool à l'étude pour éliminer une partie de sa pureté et peut donc être utilisé pour d'autres utilisations, comme un solvant.

- Laque, pour donner de la brillance aux surfaces et / ou pour protéger les matériaux des agressions de l'environnement, notamment de la corrosion.

- Explosif.

- Flux, car ajouté à une substance, il facilite sa fusion.

- En cryoscopie.

- En tant qu'intermédiaire dans la préparation de médicaments tels que l'ampicilline et les antibiotiques dérivés des céphalosporines, tels que: céfaclor, céphalexine, céphradine, maléate d'énalapril (traitement de l'hypertension) et sulfacétamide (collyre antimicrobien), entre autres.

- Solvant, car il amène certaines substances à augmenter leur solubilité dans l'eau lorsque l'acétamide y est dissous.

- En tant que solvant fixant les colorants dans l'industrie textile.

- Dans la production de méthylamines.

- En tant que biocide, dans des composés pouvant être utilisés comme désinfectants, conservateurs, pesticides, etc.

Effets sur la santé

Dans les industries chimiques où l'acétamide est utilisé comme solvant et plastifiant, les travailleurs peuvent ressentir une irritation cutanée due à une exposition aiguë (à court terme) à ces composés.

Il n'y a aucune information sur les effets chroniques (à long terme) ou le développement de cancérogènes chez l'homme. Selon l'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA), l'acétamide n'est pas classé comme cancérigène.

Le Centre international de recherche sur le cancer a classé l'acétamide dans le groupe 2B, un cancérogène possible pour l'homme.

La California Environmental Protection Agency a établi une estimation du risque d'inhalation de 2 × 10 ^-5 µg / m ³ (microgramme par mètre cube), et un risque de cancer de la bouche après ingestion de 7 × 10 ^-2 mg / kg / j (milligrammes pour chaque kilogramme par jour) pendant une longue période.

Cependant, bien que la population générale puisse être exposée par le tabagisme ou le contact cutané avec des produits contenant de l'acétamide, il ne présente pas beaucoup de risque en raison de la solubilité et des caractéristiques hygroscopiques qu'il présente avec l'eau.

Il peut être facilement déplacé dans le sol par ruissellement, mais il devrait être dégradé par des microorganismes et ne pas s'accumuler dans les poissons.

L'acétamide est un irritant léger pour la peau et les yeux, et aucune donnée n'est disponible pour certifier ses effets toxiques chez l'homme.

Chez les animaux de laboratoire, une toxicité a été observée dans la perte de poids corporel lorsqu'ils ont été soumis à une dose orale très élevée au fil du temps. Cependant, aucune fausse couche ou effet nocif n'a été observé à la naissance de la progéniture de parents traités par acétamide.

Références

1. Cosmos en ligne, (depuis 1995), Informations techniques et commerciales sur l'acétamide, récupéré le 23 mars 2018, cosmos.com.mx
2. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry (5e édition), Mexique, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
3. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (deuxième édition), Mexico, McGraw-Hill de México, SA de CV
4. Guide des produits chimiques, (2013), Uses of acetamide, récupéré le 24 mars 2018, guiadeproductosquimicos.blogspot.com.co
5. Centre national d'information sur la biotechnologie. Base de données des composés PubChem; CID = 178, acétamide. Récupéré pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ronak Chemicals, (1995), Uses and Applications of Acetamide, récupéré le 25 mars 2018, ronakchemicals.com
7. , (2016), acétamide,. Récupéré le 26 mars 2018, epa.gov
8. Banque de données sur les substances dangereuses de la Bibliothèque nationale de médecine. (2016), Acetamide, récupéré le 26 mars 2018, toxnet.nlm.nih.gov
9. IARC., (2016) Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. Disponible sur, Consulté le 26 mars 2018, monographs.iarc.fr