CYCLOPENTANE (C5H10): STRUCTURE, PROPRIÉTÉS ET UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

Le cyclopentane est un hydrocarbure cyclique, un cycloalcane spécifiquement. Il s'agit à son tour d'un composé organique dont la formule moléculaire est C ₅ H _{10. Il} peut être visualisé comme la version fermée du n -pentane, à chaîne ouverte, dans laquelle ses extrémités ont été jointes par la perte de deux atomes d'hydrogène.

L'image du bas montre le squelette du cyclopentane. Remarquez à quel point son squelette est géométrique, formant un anneau pentagonal. Cependant, sa structure moléculaire n'est pas plate, mais présente plutôt des plis qui cherchent à stabiliser et à réduire la contrainte à l'intérieur de l'anneau. Le cyclopentane est un liquide hautement volatil et inflammable, mais pas aussi inflammable que le n -pentane.

Squelette de carbone du cyclopentane. Source: Ccroberts

En raison de sa capacité de solvant, le cyclopentane est l'un des solvants les plus utilisés dans les industries chimiques. Il n'est pas surprenant que de nombreux produits à forte odeur en contiennent dans leur composition, étant donc inflammable. Il est également utilisé comme agent gonflant pour les mousses de polyuréthane utilisées dans les réfrigérateurs.

Structure du cyclipentane

Interactions intermoléculaires

Structure moléculaire du cyclopentane représentée par un modèle de sphère et de tige. Source: Jynto

Dans la première image, le squelette du cyclopentane a été montré. Ci-dessus, nous voyons maintenant qu'il s'agit de plus qu'un simple pentagone: des atomes d'hydrogène (sphères blanches) font saillie sur ses bords, tandis que les atomes de carbone constituent l'anneau pentagonal (sphères noires).

En n'ayant que des liaisons CC et CH, leur moment dipolaire est négligeable, de sorte que les molécules de cyclopentane ne peuvent pas interagir entre elles par des forces dipôle-dipôle. Au lieu de cela, ils sont maintenus ensemble grâce aux forces dispersives de Londres, les anneaux essayant de s'empiler les uns sur les autres.

Cet empilement offre une plus grande surface de contact que celle disponible entre les molécules linéaires de n-pentane. En conséquence, le cyclopentane a un point d'ébullition plus élevé que le n -pentane, ainsi qu'une pression de vapeur plus faible.

Les forces de dispersion sont responsables de la formation d'un cristal moléculaire par le cyclopentane lorsqu'il est congelé à -94 ºC. Bien qu'il n'y ait pas beaucoup d'informations concernant sa structure cristalline, il est polymorphe et comporte trois phases: I, II et III, la phase II étant un mélange désordonné de I et III.

Conformations et contrainte annulaire

L'anneau cyclopentane n'est pas totalement plat. Source: Edgar181

L'image ci-dessus donne la fausse impression que le cyclopentane est plat; mais ce n'est pas comme ça. Tous ses atomes de carbone ont une hybridation sp ³, donc leurs orbitales ne sont pas dans le même plan. Aussi, comme si cela ne suffisait pas, les atomes d'hydrogène sont très proches les uns des autres, fortement repoussés lorsqu'ils sont éclipsés.

Ainsi, on parle de conformations, l'une d'elles étant la demi-chaise (image du haut). De ce point de vue, il est clairement apprécié que le cycle cyclopentane présente des courbures, qui contribuent à réduire sa tension cyclique en raison de ses atomes de carbone si proches les uns des autres.

Cette tension est due au fait que les liaisons CC présentent des angles inférieurs à 109,5 °, valeur idéale pour l'environnement tétraédrique du fait de leurs hybridations sp ³.

Cependant, malgré ce stress, le cyclopentane est un composé plus stable et moins inflammable que le pentane. Ceci peut être vérifié en comparant leurs diamants de sécurité, dans lesquels l'inflammabilité du cyclopentane est de 3, tandis que celle du pentane, de 4.

Propriétés du cyclipentane

Apparence physique

Liquide incolore avec une légère odeur de pétrole.

Masse molaire

70,1 g / mol

Point de fusion

-93,9 ºC

Point d'ébullition

49,2 ºC

point de rupture

-37,2 ºC

La température d'auto-inflammation

361 ºC

Chaleur de vaporisation

28,52 kJ / mol à 25 ºC

Viscosité

0,413 mPa s

Indice de réfraction

1 4065

La pression de vapeur

45 kPa à 20 ° C Cette pression correspond à environ 440 atm, cependant inférieure à celle du n-pentane: 57,90 kPa.

Ici, l'effet de la structure se manifeste: le cycle cyclopentane permet des interactions intermoléculaires plus efficaces, qui se lie et retient plus de ses molécules dans le liquide par rapport aux molécules linéaires du n -pentane. Par conséquent, ce dernier a une pression de vapeur plus élevée.

Densité

0,751 g / cm ³ à 20 ° C En revanche, ses vapeurs sont 2,42 fois plus denses que l'air.

Solubilité

Seulement 156 mg de cyclopentane se dissout dans un litre d'eau à 25 ° C, en raison de sa nature hydrophobe. Cependant, il est miscible dans des solvants non polaires tels que d'autres paraffines, éthers, benzène, tétrachlorure de carbone, acétone et éthanol.

Coefficient de partage octanol / eau

3

Réactivité

Le cyclopentane est stable lorsqu'il est stocké correctement. Ce n'est pas une substance réactive car ses liaisons CH et CC ne sont pas faciles à rompre, même si cela conduirait à la libération d'énergie provoquée par la tension de l'anneau.

En présence d'oxygène, il brûlera lors d'une réaction de combustion, qu'elle soit complète ou incomplète. Le cyclopentane étant un composé très volatil, il doit être stocké dans des endroits où il ne peut être exposé à aucune source de chaleur.

Pendant ce temps, en l'absence d'oxygène, le cyclopentane subira une réaction de pyrolyse, se décomposant en molécules plus petites et insaturées. L'un d'eux est le 1-pentène, ce qui montre que la chaleur rompt le cycle cyclopentane pour former un alcène.

D'autre part, le cyclopentane peut réagir avec le brome sous un rayonnement ultraviolet. De cette manière, l'une de ses liaisons CH est remplacée par C-Br, qui à son tour peut être remplacé par d'autres groupes; et ainsi, des dérivés de cyclopentane font leur apparition.

Applications

Solvant industriel

Le caractère hydrophobe et apolaire du cyclopentane en fait un solvant dégraissant, avec d'autres solvants paraffiniques. Pour cette raison, il fait souvent partie des formulations de nombreux produits, tels que les colles, les résines synthétiques, les peintures, les adhésifs, le tabac et l'essence.

Source d'éthylène

Lorsque le cyclopentane est soumis à la pyrolyse, l'une des substances les plus importantes qu'il génère est l'éthylène, qui a d'innombrables applications dans le monde des polymères.

Mousses isolantes de polyuréthane

L'une des utilisations les plus notables du cyclopentane est comme agent gonflant pour la fabrication de mousses isolantes de polyuréthane; c'est-à-dire que les vapeurs de cyclopentane, du fait de leur forte pression, dilatent le matériau polymère jusqu'à former une mousse aux propriétés avantageuses à utiliser dans le cadre de réfrigérateurs ou de congélateurs.

Certaines entreprises ont choisi de remplacer les HFC par le cyclopentane dans la fabrication de matériaux isolants, car il ne contribue pas à la détérioration de la couche d'ozone et réduit également les rejets de gaz à effet de serre dans l'environnement.

Références

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