CYCLOALCÈNES: STRUCTURE CHIMIQUE, PROPRIÉTÉS, NOMENCLATURE - CHIMIE - 2025

Les cycloalcènes appartiennent au groupe des composés organiques binaires; c'est-à-dire qu'ils ne sont constitués que de carbone et d'hydrogène. La terminaison «ène» indique qu'ils ont une double liaison dans leur structure, appelée insaturation ou carence en hydrogène (indique qu'il y a un manque d'hydrogènes dans la formule).

Ils font partie des composés organiques à chaîne linéaire insaturés appelés alcènes ou oléfines, car ils ont un aspect huileux (huileux), mais la différence est que les cycloalcènes ont des chaînes fermées, formant des cycles ou des anneaux.

Cyclopropène, un type de cycloalcène

Comme dans les alcènes, la double liaison correspond à une liaison σ (sigma haute énergie) et une liaison π (énergie pi inférieure). C'est cette dernière liaison qui permet la réactivité, du fait de sa facilité à rompre et à former des radicaux libres.

Ils ont une formule générale qui est C _n H _2n-2. Dans cette formule, n indique le nombre d'atomes de carbone de la structure. Le plus petit cycloalcène est le cyclopropène, ce qui signifie qu'il n'a que 3 atomes de carbone et une simple double liaison.

Si vous souhaitez obtenir une structure avec un nombre d'atomes de carbone = 3 en appliquant la formule C _n H _{n-2, il} suffit de remplacer n par 3, en obtenant la formule moléculaire suivante:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄.

Ensuite, il y a un cycle avec 3 atomes de carbone et 4 hydrogènes, comme il apparaît sur la figure.

Ces composés chimiques sont très utiles au niveau industriel en raison de leur facilité à former de nouvelles substances telles que des polymères (du fait de la présence de la double liaison), ou pour obtenir des cycloalcanes avec le même nombre d'atomes de carbone, qui sont des précurseurs de la formation d'autres composés.

Structure chimique

Les cycloalcènes peuvent avoir une ou plusieurs doubles liaisons dans leur structure qui doivent être séparées par une simple liaison; c'est ce qu'on appelle une structure conjuguée. Sinon, des forces répulsives se créent entre elles, provoquant la dégradation de la molécule.

Si dans la structure chimique un cycloalcène a deux doubles liaisons, on dit qu'il s'agit d'un "diène". S'il a trois doubles liaisons, c'est un «triène». Et s'il y a quatre doubles liaisons, on parle d'un "tétraène", et ainsi de suite.

Les structures les plus stables sur le plan énergétique n'ont pas beaucoup de doubles liaisons dans leur cycle, car la structure moléculaire est déformée en raison de la grande quantité d'énergie provoquée par les électrons en mouvement.

L'un des triènes les plus importants est le cyclohexatriène, un composé qui a six atomes de carbone et trois doubles liaisons. Ce composé appartient à un groupe d'éléments appelés arènes ou aromatiques. C'est le cas du naphtalène, du phénanthrène et de l'anthracène, entre autres.

Nomenclature

Pour nommer les cycloalcènes, les normes selon l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) doivent être prises en compte:

Cycloalcène avec une double liaison simple et sans substituant alkyle ou radical

- Le nombre de carbones dans le cycle est compté.

- Le mot "cycle" s'écrit, suivi de la racine qui correspond au nombre d'atomes de carbone (met, et, prop, mais, pent, entre autres), et la terminaison "eno" est donnée car elle correspond à un alcène.

Cycloalcènes avec deux doubles liaisons ou plus et sans substituant alkyle ou radical

La chaîne carbonée est numérotée de manière à ce que les doubles liaisons soient situées entre deux nombres consécutifs avec la valeur la plus basse possible.

Les nombres sont écrits séparés par des virgules. Une fois la numérotation terminée, un trait d'union est écrit pour séparer les chiffres des lettres.

Ensuite, le mot «cycle » est écrit, suivi de la racine qui correspond au nombre d'atomes de carbone de la structure. Écrivez la lettre «a», puis écrivez le nombre de doubles liaisons, en utilisant les préfixes di (deux), tri (trois), tétra (quatre), penta (cinq) et ainsi de suite. Il se termine par le suffixe "eno".

L'exemple suivant montre deux énumérations: l'une entourée de rouge et l'autre entourée de bleu.

La numérotation dans le cercle rouge montre la forme correcte selon les normes IUPAC, tandis que celle dans le cercle bleu n'est pas correcte car la double liaison n'est pas incluse entre des nombres consécutifs de moindre valeur.

Le tableau suivant illustre les réactions les plus importantes des cycloalcènes:

Si l'un des carbones qui a la double liaison est remplacé par un radical, l'hydrogène du réactif rejoint le carbone qui a un plus grand nombre d'atomes d'hydrogène. C'est ce qu'on appelle la règle de Markovnicov.

Exemples

Cyclohexène: C6H10.

Cyclobutène: C4H6.

Cyclopentène: C5H8.

1,5-cyclooctadiène: C8H12.

1,3-cyclobutadiène: C4H4.

1,3-cyclopentadiène: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatétraène: C8H8.

Cyclopropène

Cycloheptène

Références

1. Tierney, J, (1988, 12), la règle de Markownikoff: qu'est-ce qu'il a dit et quand l'a-t-il dit?. J.Chem.Educ. 65, pages 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Chimie organique: un cours court, (neuvième édition), Mexique, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4e éd.), Mexique: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5e édition), Espagne, Addison Wesley Iberoamericana