NEOPENTIL: STRUCTURE, CARACTÉRISTIQUES, NOMENCLATURE, FORMATION - CHIMIE - 2025

Le néopentyle ou néopentyle est un groupe substituant ou un fragment alkyle, dont la formule est (CH ₃) ₃ CCH ₂ -, et dérive néopentane, l'un de plusieurs isomères structuraux ayant un alcane pentane. C'est l'un des groupes pentyle les plus présents dans la nature ou dans d'innombrables composés organiques.

Le préfixe neo vient du mot «nouveau», se référant peut-être à l'époque de la découverte de ce type de structure parmi les isomères du pentane. Actuellement, son utilisation a été rejetée par les recommandations de l'IUPAC; cependant, il est encore utilisé fréquemment, en plus d'être appliqué pour d'autres substituants alkyle similaires.

Formule développée du néopentyle. Source: Benjah-bmm 27.

Dans l'image supérieure, nous avons la formule développée du néopentyle. Tout composé qui le contient, comme partie principale de sa structure, peut être représenté par la formule générale (CH ₃) ₃ CCH ₂ R, où R est une chaîne latérale aliphatique (bien qu'il puisse également être aromatique, Ar), un groupe fonctionnel, ou un hétéroatome.

Si nous changeons R pour le groupe hydroxyle, nous obtenons l'alcool néopentylique, (CH ₃) ₃ CCH ₂ OH. Dans l'exemple de cet alcool, le néopentyle englobe presque toute la structure de la molécule; quand ce n'est pas le cas, on dit qu'il s'agit d'une fraction ou simplement d'un fragment de la molécule, de sorte qu'il se comporte simplement comme un substituant supplémentaire.

Nomenclature et formation

Formation de néopentyl à partir de néopentane. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.

Néopentyle est le nom usuel sous lequel ce substituant pentyle est connu. Mais selon les règles de nomenclature régies par l'IUPAC, son nom vient d'être 2,2-diméthylpropyle (à droite de l'image). On peut voir qu'il existe en effet deux groupes méthyle attachés au carbone 2 qui, avec les deux autres, constituent le squelette carboné du propyle.

Cela dit, le nom de l'alcool néopentylique devient 2,2-diméthylpropan-1-ol. Pour cette raison, le préfixe neo reste en vigueur, car il est beaucoup plus facile à nommer tant qu'il est clair à quoi il se réfère spécifiquement.

Au début, il a également été dit que le néopentyl dérive du néopentane, ou plus correctement: du 2,2-diméthylpropane (à gauche de l'image), qui ressemble à une croix. Si l'un de ses quatre CH ₃ perdait l'un de ses hydrogènes (dans les cercles rouges), le radical néopentyle (CH ₃) ₃ CCH ₂ · se formerait immédiatement.

Une fois que ce radical est attaché à une molécule, il deviendra le groupe ou substituant néopentyle. En ce sens, la formation du néopentyle est "facile".

Structure et caractéristiques

Le néopentyle est un substituant volumineux, encore plus que le tert-butyle; en fait, les deux partagent quelque chose en commun, c'est qu'ils ont un 3ème carbone lié à trois CH ₃. Ironiquement, le néopentyle et le tert-butyle sont plus similaires que le tertpentyle (1,1-diméthylpropyle) et le tert-butyle.

La structure du tert-butyle est (CH ₃) ₃ C-, tandis que celle du néopentyle est (CH ₃) ₃ CCH ₂ -; c'est-à-dire qu'ils ne diffèrent que parce que ce dernier a un groupe méthylène, CH ₂, à côté du 3 ° carbone. Ainsi, le néopentyle présente tout le caractère volumineux et structurel du terbutyle, avec une chaîne carbonée plus longue d'un seul atome de carbone supplémentaire.

Le néopentyl est encore plus volumineux et provoque un encombrement stérique plus important que le tert-butyl. Son extrémité ressemble aux pales d'un ventilateur ou d'une jambe à trois doigts, dont les liaisons CH et CC vibrent et tournent. En plus de cela, il faut maintenant ajouter les rotations appropriées du CH ₂, ce qui augmente l'espace moléculaire qu'occupe le néopentyle.

Outre ce qui a été expliqué, le néopentyle partage les mêmes caractéristiques que les autres substituants alkyles: il est hydrophobe, apolaire et ne présente pas d'insaturations ou de systèmes aromatiques. Il est si volumineux qu'en tant que substituant, il commence à diminuer; c'est-à-dire qu'il n'est pas aussi fréquent de le trouver qu'avec le terbutyle.

Exemples

Les composés avec néopentyle sont obtenus en faisant varier l'identité de R dans la formule (CH ₃) ₃ CCH ₂ R. Étant un groupe aussi volumineux, il existe moins d'exemples disponibles dans lesquels il se trouve en tant que substituant, ou où il est considéré comme une fraction petite d'une structure moléculaire.

Halogénures

Si nous substituons un atome d'halogène à R, nous obtiendrons un halogénure de néopentyle (ou 2,2-diméthylpropyle). Ainsi, nous avons le fluorure, chlorure, bromure et iodure de néopentyle:

-FCH ₂ C (CH ₃) ₃

-ClCH ₂ C (CH ₃) ₃

-BrCH ₂ C (CH ₃) ₃

-ICH ₂ C (CH ₃) ₃

Tous ces composés sont liquides, et sont susceptibles d'être utilisés comme donneurs d'halogène pour certaines réactions organiques, ou pour effectuer des calculs de chimie quantique ou des simulations moléculaires.

Néopentylamine

Lorsque R est substitué à OH, l'alcool néopentylique est obtenu; mais si c'est NH _{2 à la} place, alors nous aurons la néopentylamine (ou 2,2-diméthylpropylamine), (CH ₃) ₃ CCH ₂ NH ₂. Encore une fois, ce composé est un liquide et il n'y a pas beaucoup d'informations bibliographiques disponibles pour expliquer ses propriétés.

Néopentyl glycol

Formule développée du néopentyl glycol. Source: Emeldir via Wikipedia.

Le néopentyl glycol, ou 2,2-diméthylpropane-1,3-diol, est un cas unique dans lequel le groupe pentyle a deux substitutions (image du haut). Notez que le néopentyle est reconnu au centre de la structure, dans lequel un autre CH ₃ perd un H pour se lier à un deuxième groupe OH, se différenciant ainsi de l'alcool néopentylique.

Comme prévu, ce composé a des interactions intermoléculaires plus fortes (un point d'ébullition plus élevé) car il peut établir un plus grand nombre de liaisons hydrogène.

Lithium néopentyl

Formule développée du lithium néopentyle. Source: Edgar 181 via Wikipedia.

En remplaçant R par un atome de lithium, nous obtenons un composé organométallique appelé lithium néopentyle, C ₅ H ₁₁ Li ou (CH ₃) CCH ₂ Li (image du haut), dans lequel se détache une liaison covalente C-Li.

Tosylate de néopentyle

Molécule de tosylate de néopentyle. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.

Dans l'image supérieure, nous avons la molécule de tosylate de néopentyle, représentée avec un modèle de sphères et de barres. Ceci est un exemple où R est un segment aromatique, Ar, constitué du groupe tosylate, qui est le toluène avec un sulfate en position -para. C'est un composé rare dans la littérature.

Dans le tosylate de néopentyle, le néopentyle n'a pas la priorité, mais se trouve en tant que substituant, et non la partie centrale de la structure.

2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate de néopentyle

2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate de néopentyle. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.

Enfin, nous avons un autre exemple inhabituel: le 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate de néopentyle (image du haut). Là encore, le groupe néopentyle se trouve en tant que substituant, le benzoate, avec les cinq atomes de fluor liés dans le cycle benzénique, étant la partie essentielle de la molécule. Notez comment le néopentyl est reconnu par son apparence "jambe ou croix".

Les composés néopentyl, étant aussi très volumineux, sont moins abondants que d'autres avec des substituants alkyle plus petits; tel que méthyle, cyclobutyle, isopropyle, tert-butyle, etc.

Références

1. Morrison, RT et Boyd, R, N. (1987). Chimie organique. Édition 5 ^ta. Éditorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
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5. Wikipédia. (2020). Groupe Pentyl. Récupéré de: en.wikipedia.org