PENTOSES: CARACTÉRISTIQUES, BIOSYNTHÈSE, FONCTIONS - LA BIOLOGIE - 2025

Les pentoses sont des monosaccharides ayant cinq atomes de carbone et avec la formule empirique C ₅ H ₁₀ O ₅. Semblables à d'autres monosaccharides, les pentoses sont des sucres polyhydriques qui peuvent être des aldoses (s'ils ont un groupe aldéhyde) ou des cétoses (s'ils ont un groupe cétone).

L'une des destinations métaboliques du glucose chez les animaux et les plantes vasculaires est l'oxydation via le pentose phosphate pour produire du ribose 5-phosphate, un pentose qui fera partie de l'ADN.

Source: NEUROtiker

D'autres voies transforment le glucose (par l'action des isomérases, des kinases et des épimérases) en pentose xylulose et arabinose, qui ont des fonctions structurelles. Sa fermentation par des micro-organismes est importante en biotechnologie.

caractéristiques

Dans tous les monosaccharides, y compris les pentoses, la configuration absolue du centre chiral le plus éloigné du carbone carbonyle des pentoses (C-4) peut être celle du D-glycéraldéhyde ou du L-glycéraldéhyde. Cela détermine si le pentose est un énantiomère D ou L.

Les aldopentoses ont trois centres chiraux (C-2, C-3, C-4) tandis que les cétoses ont deux centres chiraux (C-3, C-4).

Dans la nature, les pentoses de configuration D sont plus abondants que les pentoses de configuration L. Les aldopentoses de configuration D sont: l'arabinose, le lixose, le ribose et le xylose. Les cétopentoses de configuration D sont: la ribulose et le xylulose.

Les pentoses peuvent être cyclisés par des réactions du carbone carbonyle de la fonction aldéhyde ou cétone, avec un groupe hydroxyle secondaire dans une réaction intramoléculaire, pour former des hémiacétals ou hémicétals cycliques. Les pentoses peuvent former des pyraneux ou du furanose.

Le groupe aldéhyde des aldopentoses, comme dans tous les aldoses, peut être oxydé et converti en un groupe carboxyle. Le produit formé est appelé acide aldonique. Cet acide monocarboxylique peut subir une seconde oxydation, qui se produit au carbone 6, un alcool primaire, en étant converti en un acide dicarboxylique, appelé acide aldarique.

Pentoses comme composants structurels

L'analyse de la composition de la cellulose et de la lignine révèle que les deux substances sont constituées d'hexoses et de pentoses, les hexoses étant identiques ou plus abondants (jusqu'à deux fois plus) que les pentoses.

La cellulose et l'hémicellulose se trouvent dans la paroi cellulaire des cellules végétales. Les microfibrilles de cellulose cristalline entourent l'hémicellulose amorphe, étant incorporées dans une matrice de lignine. La cellulose est principalement composée de glucose et d'autres sucres tels que le cellobiose, le célotriose et le célotétraose.

L'hémicellulose est un hétéropolysaccharides à ramification courte composée d'hexoses, de D-glucose, de D-galactose et de D-mannose et de pentoses, principalement de D-xylose et de D-arabinose.

Dans les résidus lignocellulosiques, la proportion de xylose est supérieure à celle de l'arabinose. Les pentoses représentent 40% des sucres totaux (hexoses + pentoses). Les types de bois sont différenciés par les substitutions des xylanes.

L'hémicellulose est classée en fonction des résidus de sucre qu'elle contient. Le type et la quantité d'hémicellulose varient considérablement en fonction de la plante, du type de tissu, du stade de croissance et des conditions physiologiques. Le D-xylane est le pentose le plus abondant dans les arbres à feuilles caduques et les conifères.

Biosynthèse du pentose

Dans la nature, les pentoses les plus abondants sont le D-xylose, le L-arabinose et le D-ribose, ainsi que les pentitols D-arabinol et ribitol. D'autres pentoses sont très rares ou n'existent pas.

Chez les plantes, le cycle de Calvin est une source de sucres phosphorylés tels que le D-fructose-6-phosphate, qui peuvent être transformés en D-glucose-6-phosphate. Une phosphoglucomutase catalyse l'interconversion du D-glucose-6-phosphate en D-glucose-1-phosphate.

L'enzyme UDP-glucose phosphorylase catalyse la formation d'UDP-glucose à partir d'uridine-triphosphate (UTP) et de D-glucose-1-phosphate. La réaction qui suit consiste en une réduction d'oxyde, où le NAD ⁺ accepte les électrons de l'UDP-glucose, qui est converti en UDP-glucuronate. Ce dernier subit une décarboxylation et est converti en UDP-xylose.

L'UDP-arabinose 4-épimérase catalyse la conversion de l'UDP-xylose en UDP-arabinose, étant une réaction réversible. Les deux sucres UDP (UDP-xylose et UDP-arabinose) peuvent être utilisés pour la biosynthèse de l'hémicellulose.

Le cycle de Calvin produit également du phosphate pentose tel que le ribose 5-phosphate, un aldose, le ribulose 5-phosphate ou une cétose, qui servent à lier le dioxyde de carbone.

Chez Escherichia coli, le L-arabinose est converti en L-ribulose par une L-arabinose isomérase. Ensuite, la L-ribulose est d'abord transformée en L-ribulose 5-phosphate puis en D-xylulose 5-phosphate par action de la L-ribulokinase et de la L-ribulose 5-phosphate épimérase.

Fermentation des pentoses pour produire de l'éthanol

L'éthanol est produit commercialement par fermentation et par synthèse chimique. La production d'éthanol par fermentation nécessite que les micro-organismes utilisent des hexoses et des pentoses comme source d'énergie. L'obtention d'éthanol à partir de pentoses est plus importante si les deux sucres sont présents en grandes quantités.

De nombreux organismes, tels que la levure, les champignons filamenteux et les bactéries, peuvent fermenter le xylose et l'arabinose à des températures comprises entre 28 ° C et 65 ° C et avec un pH compris entre 2 et 8, produisant de l'alcool.

Certaines souches de Candida sp. ils ont la capacité de se développer uniquement à partir de D-xylose, l'éthanol étant le principal produit de fermentation. Les levures qui fermentent le mieux le xylose en éthanol sont Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. et Saccharomices sp.

Le champignon filamenteux Fusarium oxysporum fermente le glucose en éthanol, produisant du dioxyde de carbone. Ce champignon est également capable de convertir le D-xylose en éthanol. Cependant, il existe d'autres champignons dont la capacité à fermenter le D-xylose est plus grande. Il s'agit notamment de Mucor sp. et Neurospora crassa.

De nombreuses bactéries peuvent utiliser l'hémicellulose comme source d'énergie, mais la fermentation des sucres produit d'autres substances en plus de l'éthanol, comme les acides organiques, les cétones et les gaz.

Pentoses les plus courants: structure et fonction

Ribose

Symbole de la côte. C'est un aldopentose et l'énantiomère D-ribose est plus abondant que le L-ribose. Soluble dans l'eau. C'est un métabolite de la voie du pentose phosphate. Le ribose fait partie de l'ARN. Le désoxyribose fait partie de l'ADN.

Arabinose

Symbole Ara. C'est un aldopentose, l'énantiomère L-arabinose est plus abondant que le D-arabinose. L'arabinose fait partie de la paroi cellulaire des plantes.

Xylose

Symbole Xyl. C'est un aldopentose, l'énantiomère D-xylose est plus abondant que le L-xylose. Il est présent dans la paroi cellulaire des plantes et est abondant dans de nombreux types de bois. Il est également présent dans la cosse des graines de coton et la coquille de noix de pécan.

Ribulose

Symbole de frotter. C'est une cétose, l'énantiomère D-ribulose est plus abondant que le L-ribulose. C'est un métabolite de la voie du pentose phosphate et il est présent dans les plantes et les animaux.

Références

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