TRIÉTHYLAMINE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS ET RISQUES - CHIMIE - 2024

La triéthylamine est un composé organique, plus précisément une amine aliphatique, dont la formule chimique est N (CH ₂ CH ₃) ₃ ou NEt ₃. Comme les autres amines liquides, il a une odeur similaire à celle de l'ammoniac mélangé avec du poisson; ses vapeurs rendent la manipulation de cette substance fastidieuse et dangereuse sans hotte aspirante ni vêtements appropriés.

En plus de leurs formules respectives, ce composé est souvent abrégé en TEA; cependant, cela peut prêter à confusion avec d'autres amines, telles que la triéthanolamine, N (EtOH) ₃, ou le tétraéthylammonium, une amine quaternaire, NEt ₄ ⁺.

Squelette de triéthylamine. Source: mélanges

D'après son squelette (image du haut), on peut dire que la triéthylamine est assez similaire à l'ammoniac; tandis que le second a trois hydrogènes, NH ₃, le premier a trois groupes éthyle, N (CH ₂ CH ₃) ₃. Sa synthèse commence par le traitement de l'ammoniac liquide par l'éthanol, une alkylation se produisant.

NEt ₃ peut former un sel hygroscopique avec HCl: chlorhydrate de triéthylamine, NEt ₃ · HCl. En plus de cela, il participe en tant que catalyseur homogène à la synthèse d'esters et d'amides, ce qui en fait un solvant indispensable dans les laboratoires organiques.

De plus, avec d'autres réactifs, il permet l'oxydation d'alcools primaires et secondaires en aldéhydes et cétones, respectivement. Comme l'ammoniac, c'est une base, et par conséquent, il peut former des sels organiques par des réactions de neutralisation.

Structure de la triéthylamine

Structure de la triéthylamine. Source: Benjah-bmm27.

L'image du haut montre la structure de la triéthylamine avec un modèle de sphères et de barres. Au centre de la molécule se trouve l'atome d'azote, représenté par une sphère bleuâtre; et liés à lui, les trois groupes éthyle, comme de petites branches de sphères noires et blanches.

Bien que non visible à l'œil nu, il y a sur l'atome d'azote une paire d'électrons non partagés. Ces deux électrons et les trois _groupes -CH ₂ CH ₃ subissent des répulsions électroniques; mais d'autre part, ils contribuent à définir le moment dipolaire de la molécule.

Cependant, un tel moment dipolaire est inférieur à celui, par exemple, de la diéthylamine, NHEt ₂; et de même, il n'a aucune possibilité de former des liaisons hydrogène.

En effet, dans la triéthylamine, il n'y a pas de liaison NH et, par conséquent, des points de fusion et d'ébullition inférieurs sont observés par rapport à d'autres amines qui interagissent de cette manière.

Bien qu'il y ait un léger moment dipolaire, les forces de dispersion entre les groupes éthyle des molécules NEt ₃ voisines ne peuvent être exclues. En additionnant cet effet, il est justifié pourquoi, bien que la triéthylamine soit volatile, elle bout à environ 89 ° C, grâce à sa masse moléculaire relativement importante.

Propriétés

Apparence physique

Liquide incolore avec une odeur désagréable d'ammoniaque et de poisson.

Masse molaire

101,193 g / mol.

Point d'ébullition

89 ° C

Point de fusion

-115 ° C Notez la faiblesse des forces intermoléculaires qui lient les molécules de triéthylamine dans leur solide.

Densité

0,7255 g / ml.

Solubilité

Il est relativement soluble dans l'eau, 5,5 g / 100g à 20 ° C. En dessous de 18,7 ºC, selon Pubchem, il est même miscible avec lui.

En plus de «s'entendre» avec l'eau, il est également soluble dans l'acétone, le benzène, l'éthanol, l'éther et la paraffine.

Densité de vapeur

3.49 par rapport à l'air.

La pression de vapeur

57,07 mmHg à 25 ° C

La constante de Henry

66 μmol / Pa · Kg.

point d'allumage

-15 ° C

La température d'auto-inflammation

312 ° C

Capacité thermique

216,43 kJ / mol.

Chaleur de combustion

10 248 cal / g.

Chaleur de vaporisation

34,84 kJ / mol.

Tension superficielle

20,22 N / m à 25 ° C

Indice de réfraction

1400 à 20 ° C

Viscosité

0,347 mPa.s à 25 ° C

Constante de base

La triéthylamine a un pKb égal à 3,25.

Basicité

La basicité de cette amine peut être exprimée par l'équation chimique suivante:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Où HA est une espèce faiblement acide. La paire NHEt ₃ ⁺ A ^- constitue ce qui devient un sel d'ammonium tertiaire.

L'acide conjugué NHEt ₃ ⁺ est plus stable que l'ammonium, NH ₄ ⁺, car les trois groupes éthyle donnent une partie de leur densité électronique pour diminuer la charge positive sur l'atome d'azote; par conséquent, la triéthylamine est plus basique que l'ammoniac (mais moins basique que OH ^-).

Applications

Réactions catalysées par la triéthylamine. Source: Tachymètre.

La basicité, dans ce cas la nucléophilie de la triéthylamine est utilisée pour catalyser la synthèse d'ester et d'amides à partir d'un substrat commun: un chlorure d'acyle, RCOCl (image du haut).

Ici, la paire d'électrons libres de l'azote attaque le groupe carbonyle, formant un intermédiaire; qui, consécutivement, est attaqué par un alcool ou une amine pour former un ester ou un amide, respectivement.

Dans la première rangée de l'image, le mécanisme suivi par la réaction pour produire l'ester est visualisé, tandis que la deuxième rangée correspond à l'amide. Il faut noter que dans les deux réactions, du chlorhydrate de triéthylamine, NEt ₃ · HCl, est produit, à partir duquel le catalyseur est récupéré pour démarrer un autre cycle.

Polymères

La nucléophilie de la triéthylamine est également utilisée pour ajouter à certains polymères, les durcir et leur donner des masses plus importantes. Par exemple, il fait partie de la synthèse de résines de polycarbonate, de mousses de polyuréthane et de résines époxy.

Chromatographie

Son amphiphilicité et sa volatilité éloignées permettent à ses sels dérivés d'être utilisés comme réactifs dans la chromatographie d'échange d'ions. Une autre utilisation implicite de la triéthylamine est que divers sels d'amine tertiaire peuvent en être obtenus, tels que le bicarbonate de triéthylamine, NHEt ₃ HCO ₃ (ou TEAB).

Produits commerciaux

Il a été utilisé comme additif dans la formulation de cigarettes et de tabac, de conservateurs alimentaires, de nettoyants pour sols, d'arômes, de pesticides, de colorants, etc.

Des risques

Les vapeurs de triéthylamine sont non seulement désagréables mais dangereuses, car elles peuvent irriter le nez, la gorge et les poumons, entraînant un œdème pulmonaire ou une bronchite. De plus, étant plus denses et plus lourds que l'air, ils restent au niveau du sol, se déplaçant vers d'éventuelles sources de chaleur pour exploser plus tard.

Les récipients contenant ce liquide doivent être aussi éloignés du feu car ils représentent un danger imminent d'explosion.

De plus, son contact avec des espèces ou des réactifs tels que: métaux alcalins, acide trichloracétique, nitrates, acide nitrique (car il formerait des nitrosoamines, composés cancérigènes), acides forts, peroxydes et permanganates doit être évité.

Il ne doit pas toucher l'aluminium, le cuivre, le zinc ou leurs alliages, car il a la capacité de les corroder.

Concernant le contact physique, il peut provoquer des allergies et des éruptions cutanées si l'exposition est aiguë. En plus des poumons, il peut affecter le foie et les reins. Et en ce qui concerne le contact oculaire, il provoque une irritation, qui pourrait même endommager les yeux s'ils ne sont pas traités ou nettoyés à temps.

Références

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