- Propriétés
- Solubilité dans l'eau
- Réaction d'hydrolyse
- Réaction de réduction
- Réaction de transestérification
- Structure
- Accepteur de liaison hydrogène
- Nomenclature
- Comment se forment-ils?
- Estérification
- Esters de chlorures d'acyle
- Applications
- Exemples
- Références
Les esters sont des composés organiques ayant un composant acide carboxylique et un autre alcool. Sa formule chimique générale est RCO 2 R ' ou RCOOR '. Le côté droit, RCOO, correspond au groupe carboxyle, tandis que le côté droit, OR ' est l'alcool. Les deux partagent un atome d'oxygène et partagent une certaine ressemblance avec les éthers (ROR ').
Pour cette raison, l'acétate d'éthyle CH 3 COOCH 2 CH 3, le plus simple des esters, était considéré comme l'éther de l'acide acétique ou du vinaigre, d'où l'origine étymologique du nom «ester». Ainsi, un ester consiste en la substitution de l'hydrogène acide du groupe COOH par un groupe alkyle d'un alcool.
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Où trouve-t-on les esters? Des sols à la chimie organique, ses sources naturelles sont nombreuses. L'odeur agréable des fruits, tels que ceux des bananes, des poires et des pommes, est le produit de l'interaction d'esters avec de nombreux autres composants. On les trouve également sous forme de triglycérides dans les huiles ou les graisses.
Notre corps fabrique des triglycérides à partir d'acides gras, qui ont de longues chaînes carbonées, et d'alcool glycérol. Ce qui différencie certains esters des autres réside à la fois dans R, la chaîne du composant acide, et R ', celle du composant alcoolique.
Un ester de bas poids moléculaire doit avoir peu de carbones dans R et R ', tandis que d'autres, comme les cires, ont de nombreux carbones en particulier dans R', le composant alcoolique, et donc des poids moléculaires élevés.
Cependant, tous les esters ne sont pas strictement organiques. Si l'atome de carbone du groupe carbonyle est remplacé par un atome de phosphore, alors nous aurons RPOOR '. Ceci est connu comme un ester de phosphate, et ils sont d'une importance cruciale dans la structure de l'ADN.
Ainsi, tant qu'un atome peut se lier efficacement au carbone ou à l'oxygène, comme le soufre (RSOOR '), il peut par conséquent former un ester inorganique.
Propriétés
Les esters ne sont ni des acides ni des alcools, ils ne se comportent donc pas comme tels. Leurs points de fusion et d'ébullition, par exemple, sont inférieurs à ceux ayant des poids moléculaires similaires, mais plus proches en valeurs de ceux des aldéhydes et des cétones.
L'acide butanoïque, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, a un point d'ébullition de 164 ° C, tandis que l'acétate d'éthyle, CH 3 COOCH 2 CH 3, a un point d'ébullition de 77,1 ° C.
Hormis l'exemple récent, les points d'ébullition du 2-méthylbutane, CH 3 CH (CH 3) CH 2 CH 3, de l'acétate de méthyle, CH 3 COOCH 3, et du 2-butanol, CH 3, CH (OH) CH 2 CH 3 sont les suivants: 28, 57 et 99 ° C. Les trois composés ont des poids moléculaires de 72 et 74 g / mol.
Les esters de bas poids moléculaire ont tendance à être volatils et à avoir des odeurs agréables, c'est pourquoi leur contenu dans les fruits leur confère leurs parfums familiers. En revanche, lorsque leurs poids moléculaires sont élevés, ils sont des solides cristallins incolores et inodores ou, selon leur structure, présentent des caractéristiques grasses.
Solubilité dans l'eau
Les acides carboxyliques et les alcools sont généralement solubles dans l'eau, à moins qu'ils n'aient un caractère hydrophobe élevé dans leurs structures moléculaires. La même chose est vraie pour les esters. Lorsque R ou R 'sont des chaînes courtes, l'ester peut interagir avec les molécules d'eau par les forces dipôle-dipôle et les forces de London.
En effet, les esters sont des accepteurs de liaisons hydrogène. Comment? Par ses deux atomes d'oxygène RCOOR '. Les molécules d'eau forment des liaisons hydrogène avec l'un de ces oxygènes. Mais lorsque les chaînes R ou R 'sont très longues, elles repoussent l'eau dans leur environnement, ce qui rend impossible leur dissolution.
Un exemple évident de ceci se produit avec les esters de triglycérides. Ses chaînes latérales sont longues et rendent les huiles et graisses insolubles dans l'eau, à moins qu'elles ne soient en contact avec un solvant moins polaire, plus lié à ces chaînes.
Réaction d'hydrolyse
Les esters peuvent également réagir avec les molécules d'eau dans ce que l'on appelle une réaction d'hydrolyse. Cependant, ils nécessitent un milieu suffisamment acide ou basique pour favoriser le mécanisme de ladite réaction:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Milieu acide)
La molécule d'eau s'ajoute au groupe carbonyle, C = O. L'hydrolyse acide se résume à la substitution de chaque R 'du composant alcoolique par un OH de l'eau. Notez également comment l'ester "se brise" en ses deux composants: l'acide carboxylique, RCOOH, et l'alcool R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Moyen de base)
Lorsque l'hydrolyse est effectuée dans un milieu basique, une réaction irréversible appelée saponification se produit. Ceci est largement utilisé et constitue la pierre angulaire de la production de savons artisanaux ou industriels.
RCOO - est l'anion carboxylate stable, qui s'associe électrostatiquement avec le cation prédominant dans le milieu.
Si la base utilisée est NaOH, le sel RCOONa se forme. Lorsque l'ester est un triglycéride, qui, par définition, a trois chaînes latérales R, il se forme trois sels d'acides gras, RCOONa, et l'alcool glycérol.
Réaction de réduction
Les esters sont des composés hautement oxydés. Que voulez-vous dire? Cela signifie qu'il a plusieurs liaisons covalentes avec l'oxygène. En éliminant les liaisons CO, une rupture se produit qui finit par séparer les composants acide et alcoolique; et en outre, l'acide est réduit à une forme moins oxydée, en un alcool:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
C'est la réaction de réduction. Il nécessite un agent réducteur puissant, tel que l'hydrure de lithium et d'aluminium, LiAlH 4, et un milieu acide qui favorise la migration des électrons. Les alcools sont les formes les plus petites, c'est-à-dire celles qui ont le moins de liaisons covalentes avec l'oxygène (une seule: C - OH).
Les deux alcools, RCH 2 OH + R'OH, proviennent des deux chaînes respectives de l'ester RCOOR 'original. Il s'agit d'une méthode de synthèse d'alcools à valeur ajoutée à partir de leurs esters. Par exemple, si vous vouliez fabriquer un alcool à partir d'une source exotique d'esters, ce serait une bonne voie à cet effet.
Réaction de transestérification
Les esters peuvent être transformés en d'autres s'ils réagissent dans des environnements acides ou basiques avec des alcools:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO OU' ' + R'O H
Structure
Source: Ben Mills via Wikipedia
L'image du haut représente la structure générale de tous les esters organiques. Notez que R, le groupe carbonyle C = O, et OR ', forment un triangle plat, produit de l'hybridation sp 2 de l'atome de carbone central. Cependant, les autres atomes peuvent adopter d'autres géométries, et leurs structures dépendent de la nature intrinsèque de R ou R '.
Si R ou R 'sont de simples chaînes alkyles, par exemple du type (CH 2) n CH 3, elles apparaîtront en zigzag dans l'espace. C'est le cas du butanoate de pentyle, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3.
Mais dans n'importe lequel des carbones de ces chaînes, une ramification ou une insaturation pourrait être trouvée (C = C, C≡C), ce qui modifierait la structure globale de l'ester. Et pour cette raison, ses propriétés physiques, telles que la solubilité et ses points d'ébullition et de fusion, varient avec chaque composé.
Par exemple, les graisses insaturées ont des doubles liaisons dans leurs chaînes R, qui influencent négativement les interactions intermoléculaires. En conséquence, leurs points de fusion chutent, jusqu'à ce qu'ils soient liquides, ou huiles, à température ambiante.
Accepteur de liaison hydrogène
Bien que le triangle du squelette ester se détache davantage sur l'image, ce sont les chaînes R et R 'qui sont responsables de la diversité de leurs structures.
Cependant, le triangle mérite une caractéristique structurelle des esters: ce sont des accepteurs de liaisons hydrogène. Comment? Par l'oxygène des groupes carbonyle et alcoolate (le –OR ').
Ceux-ci ont des paires d'électrons libres, qui peuvent attirer les atomes d'hydrogène chargés partiellement positifs des molécules d'eau.
Par conséquent, il s'agit d'un type spécial d'interactions dipôle-dipôle. Les molécules d'eau se rapprochent de l'ester (si elles ne sont pas empêchées par les chaînes R ou R ') et les ponts C = OH 2 O ou OH 2 -O-R' se forment.
Nomenclature
Comment sont nommés les esters? Pour nommer correctement un ester, il est nécessaire de prendre en compte les nombres de carbone des chaînes R et R '. De même, toutes ramifications, substituants ou insaturations possibles.
Une fois cela fait, le nom de chaque R 'du groupe alcoxyde -OR' est ajouté le suffixe -yle, tandis qu'à la chaîne R du groupe carboxyle -COOR, le suffixe -ate. La jambe R est mentionnée en premier, suivie du mot «de» et ensuite du nom de la jambe R ».
Par exemple, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 a cinq atomes de carbone sur le côté droit, c'est-à-dire qu'ils correspondent à R '. Et sur le côté gauche, il y a quatre atomes de carbone (y compris le groupe carbonyle C = O). Par conséquent, R 'est un groupe pentyle et R un butane (pour inclure le carbonyle et considérer la chaîne principale).
Ensuite, pour donner le nom du composé, ajoutez simplement les suffixes et le nom dans l'ordre approprié: butane ato pent yl.
Comment nommer le composé suivant: CH 3 CH 2 COOC (CH 3) 3 ? La chaîne -C (CH 3) 3 correspond au substituant tert-butyl alkyle. Puisque le côté gauche a trois carbones, c'est un «propane». Son nom alors il est: propane ato tertiobutyle yl.
Comment se forment-ils?
Estérification
Il existe de nombreuses voies pour synthétiser l'ester, dont certaines peuvent même être nouvelles. Cependant, ils convergent tous sur le fait que le triangle de l'image de la structure doit être formé, c'est-à-dire la liaison CO-O. Pour cela, vous devez commencer par un composé qui a auparavant le groupe carbonyle: comme un acide carboxylique.
Et à quoi l'acide carboxylique doit-il se lier? Pour un alcool, sinon il n'aurait pas le composant alcoolique qui caractérise les esters. Cependant, les acides carboxyliques nécessitent de la chaleur et de l'acidité pour permettre au mécanisme de réaction de se dérouler. L'équation chimique suivante représente ce qui précède:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Milieu acide)
Ceci est connu sous le nom de réaction d'estérification.
Par exemple, les acides gras peuvent être estérifiés avec du méthanol, CH 3 OH, pour remplacer leur acide H par des groupes méthyle, de sorte que cette réaction peut également être considérée comme une méthylation. Il s'agit d'une étape importante dans la détermination du profil en acides gras de certaines huiles ou graisses.
Esters de chlorures d'acyle
Une autre façon de synthétiser les esters est à partir de chlorures d'acyle, RCOCl. Dans eux, au lieu de substituer un groupe hydroxyle OH, l'atome Cl est substitué:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
Et contrairement à l'estérification d'un acide carboxylique, il n'y a pas de libération d'eau mais d'acide chlorhydrique.
D'autres méthodes sont disponibles dans le monde de la chimie organique, comme l'oxydation Baeyer-Villiger qui utilise des peroxyacides (RCOOOH).
Applications
Source: Pixnio
Parmi les principales utilisations des esters figurent:
-En fabriquant des bougies ou des cierges, comme celui de l'image ci-dessus. Des esters à très longues chaînes latérales sont utilisés à cet effet.
-Comme conservateurs de médicaments ou d'aliments. Cela est dû à l'action des parabens, qui ne sont rien de plus que des esters de l'acide para-hydroxybenzoïque. Bien qu'elles préservent la qualité du produit, il existe des études qui remettent en question son effet positif sur l'organisme.
-Servir pour la fabrication de parfums artificiels qui imitent l'odeur et le goût de nombreux fruits ou fleurs. Ainsi, les esters sont présents dans les bonbons, les glaces, les parfums, les cosmétiques, les savons, les shampooings, entre autres produits commerciaux qui méritent des arômes ou des saveurs attractifs.
-Esters peuvent également avoir un effet pharmacologique positif. Pour cette raison, l'industrie pharmaceutique s'est consacrée à la synthèse d'esters dérivés d'acides présents dans l'organisme pour évaluer toute amélioration possible dans le traitement des maladies. L'aspirine est l'un des exemples les plus simples de ces esters.
-Les esters liquides, tels que l'acétate d'éthyle, sont des solvants appropriés pour certains types de polymères, tels que la nitrocellulose et une large gamme de résines.
Exemples
Voici quelques exemples supplémentaires d'esters:
-Butanoate de pentyle, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, qui sent l'abricot et la poire.
-Acétate de vinyle, CH 3 COOCH 2 = CH 2, à partir duquel le polymère d'acétate de polyvinyle est produit.
-Pentanoate d'isopentyle, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3) 2, qui imite le goût des pommes.
-Propanoate d'éthyle, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3.
-Méthanoate de propyle, HCOOCH 2 CH 2 CH 3.
Références
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- Carey, FA Organic Chemistry (2006) Sixième édition. Éditorial Mc Graw Hill-
- Chimie LibreTexts. Nomenclature des esters. Récupéré de: chem.libretexts.org
- Admin. (2015, 19 septembre). Esters: sa nature chimique, ses propriétés et ses utilisations. Tiré de: pure-chemical.com
- La chimie organique dans notre vie quotidienne. (9 mars 2014). Quelles sont les utilisations des esters? Récupéré de: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Exemples d'esters. Récupéré de: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Principales applications des esters. Tiré de: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Janvier 2016). Présentation des esters. Tiré de: chemguide.co.uk