- Proprietes physiques et chimiques
- Aspect physique
- Odeur
- Point d'ébullition
- Point de fusion
- Sublimation
- Solubilité
- Solubilité dans l'eau
- Densité
- La pression de vapeur
- Auto-inflammation
- Chaleur de combustion
- Odeur (seuil)
- Classification des quinones
- Les benzoquinones
- Naphtoquinones
- Anthraquinones
- Obtention
- Benzoquinone
- Naphthoquinone
- Anthraquinone
- Réactions
- Fonctions et utilisations
- Vitamine K
- Ubiquinone
- Les benzoquinones
- Plastoquinone
- Naphtoquinones
- Références
Les quinones sont des composés organiques à base aromatique comme le benzène, le naphtalène, l'anthracène et le phénanthrène; cependant, ils sont considérés comme des molécules cycliques de diacétone conjuguées. Ils dérivent de l'oxydation des phénols et, par conséquent, les groupes C-OH sont oxydés en C = O.
Ce sont généralement des composés colorés qui servent de colorants et de colorants. Ils servent également de base au développement de nombreux médicaments.
Source: Michał Sobkowski, de Wikimedia Commons
L'un des dérivés de la 1,4-benzoquinone (image du haut) est un constituant de l'ubiquinone ou coenzyme Q, présent chez tous les êtres vivants; d'où son nom «omniprésent».
Cette coenzyme est impliquée dans le fonctionnement de la chaîne de transport électronique. Le processus se produit dans la membrane mitochondriale interne et est couplé à la phosphorylation oxydative, dans laquelle l'ATP est produit, la principale source d'énergie pour les êtres vivants.
Les quinones se trouvent dans la nature sous forme de pigments dans les plantes et les animaux. Ils sont également présents dans de nombreuses herbes traditionnellement utilisées en Chine, telles que la rhubarbe, la casse, le séné, la consoude, le jarret géant, le polygonum et l'aloe vera.
Les quinones qui utilisent des groupes phénoliques comme auxochromes (hydroxy quinones), ont une variété de couleurs telles que le jaune, l'orange, le brun rougeâtre, le violet, etc.
Proprietes physiques et chimiques
Ce qui suit décrit les propriétés physiques et chimiques de la 1,4-benzoquinone. Cependant, étant donné la similitude structurelle qui existe entre toutes les quinones, ces propriétés peuvent être extrapolées à d'autres connaissant leurs différences structurelles.
Aspect physique
Solide cristallin jaunâtre.
Odeur
Démangeaisons irritantes.
Point d'ébullition
293 ° C
Point de fusion
115,7 ° C (240,3 ° F). Par conséquent, les quinones ayant des masses moléculaires plus élevées sont des solides avec des points de fusion supérieurs à 115,7 ° C.
Sublimation
Vous pouvez sublimer même à température ambiante.
Solubilité
Plus de 10% dans l'éther et dans l'éthanol.
Solubilité dans l'eau
11,1 mg / mL à 18 ° C Les quinones en général sont très solubles dans l'eau et les solvants polaires en raison de leur capacité à accepter des liaisons hydrogène (malgré la composante hydrophobe de leurs cycles).
Densité
3,7 (par rapport à l'air pris comme 1)
La pression de vapeur
0,1 mmHg à 77 ° C (25 ° C).
Auto-inflammation
1040 ° F (560 ° C).
Chaleur de combustion
656,6 kcal / g. Môle)
Odeur (seuil)
0,4 m / m 3.
Classification des quinones
Il existe trois groupes principaux de quinones: les benzoquinones (1,4-benzoquinone et 1,2-benzoquinone), les naphtoquinones et les anthraquinones.
Les benzoquinones
Ils ont tous en commun un cycle benzénique avec des groupes C = O. Des exemples de benzoquinones sont: l'embéline, la rapanone et la primine.
Naphtoquinones
La base structurelle des naphtoquinones, comme leur nom l'indique, est le cycle naphténique, c'est-à-dire qu'elles sont dérivées du naphtalène. Des exemples de naphtoquinones sont: la plumbagine, la lawsona, la juglone et le lapachol.
Anthraquinones
Les anthraquinones sont caractérisées en ce qu'elles ont le cycle anthracène comme base structurelle; c'est-à-dire un ensemble de trois cycles benzéniques liés par leurs côtés. Des exemples d'anthraquinones sont: la barbaloïne, l'alizarine et le chrysophanol.
Obtention
Benzoquinone
-La benzoquinone peut être obtenue par oxydation du 1,4-dihydrobenzène avec du chlorate de sodium, en présence de pentoxyde de divanadium comme catalyseur, et d'acide sulfurique comme solvant.
-La benzoquinone est également obtenue par oxydation de l'aniline avec du dioxyde de manganèse ou du chromate, comme oxydants dans une solution acide.
-La benzoquinone est produite par les procédés d'oxydation de l'hydroquinone, par exemple lors de la réaction de la benzoquinone avec le peroxyde d'hydrogène.
Naphthoquinone
La naphtoquinone est synthétisée par oxydation du naphtalène par l'oxyde chromique en présence d'alcool.
Anthraquinone
-Anthraquinone est synthétisée par condensation du benzène avec de l'anhydride phtalique en présence d'AlCl 3 (acylation de Friedel-Crafts), générant de l'acide O-benzoyl benzoïque, qui subit un processus d'acylation formant de l'anthraquinone.
-L'anthraquinone est produite par oxydation de l'anthracène avec de l'acide chromique dans l'acide sulfurique à 48%, ou par oxydation avec de l'air en phase vapeur.
Réactions
-Les agents réducteurs, tels que l'acide sulfurique, le chlorure stanneux ou l'acide iodhydrique, agissent sur la benzoquinone en la réduisant en hydroquinone.
-De plus, une solution d'iodure de potassium réduit une solution de benzoquinone en hydroquinone, qui peut être oxydée à nouveau avec du nitrate d'argent.
-Le chlore et les agents de chloration tels que le chlorate de potassium, en présence d'acide chlorhydrique, forment des dérivés chlorés de la benzoquinone.
-La 1,2-benzoquinone se condense avec l'O-phényldiamine pour former des quinoxalines.
-Benzoquinone est utilisé comme agent oxydant dans les réactions de chimie organique.
-Dans la synthèse Baily-Scholl (1905), l'anthraquinone se condense avec le glycérol pour former le bezanthrène. Dans la première étape, la quinone est réduite par du cuivre avec de l'acide sulfurique comme milieu. Un groupe carbonyle devient un groupe méthylène, puis le glycérol est ajouté.
Fonctions et utilisations
Vitamine K
La vitamine K 1 (phylloquinone), formée par l'union d'un dérivé de la naphtoquinone avec une chaîne latérale d'un hydrocarbure aliphatique, joue un rôle central dans le processus de coagulation; puisqu'elle intervient dans la synthèse de la prothrombine, un facteur de coagulation.
Ubiquinone
L'ubiquinone, ou cytochrome Q, est formée par un dérivé de pbenzoquinone attaché à une chaîne latérale d'un hydrocarbure aliphatique.
Il est impliqué dans la chaîne de transport électronique en conditions aérobies, couplé à la synthèse d'ATP dans les mitochondries.
Les benzoquinones
-Embelline est un colorant utilisé pour teindre la laine en jaune. De plus, l'alizarine (anthraquinone) est utilisée pour la coloration.
-Une solution alcaline de 1,4-benzènediol (hydroquinone) et de sulfate de sodium est utilisée comme système révélateur qui agit sur les particules de bromure d'argent activées, les réduisant en argent métallique qui constitue un négatif des photos.
Plastoquinone
La plastoquinone fait partie d'une chaîne de transport d'électrons entre les photosystèmes I et II, qui sont impliqués dans la photosynthèse chez les plantes.
Naphtoquinones
-Les protozoaires des genres Leishmania, Trypanosome et Toxoplasma présentent une sensibilité à une naphtoquinone présente dans le rossolis (D. lycoides).
-La plumbagine est une naphtoquinone qui a été utilisée pour calmer les douleurs rhumatismales et a également des actions antispasmodiques, antibactériennes et antifongiques.
-Une naphtoquinone, appelée lapachol, aurait une activité antitumorale, antipaludique et antifongique.
-La 2,3-dichloro-1,4-naphtoquinone a une activité antifongique. Il était auparavant utilisé dans l'agriculture pour lutter contre le ravageur et dans l'industrie textile.
-L'antibiotique fumaquinone a été synthétisé, ce qui montre une activité sélective contre les bactéries à Gram positif, en particulier avec Streptomyces fumanus.
-Il existe des naphtoquinones qui exercent une action inhibitrice sur Plasmodium sp. Les dérivés de la naphtoquinone ont été synthétisés avec une efficacité antipaludique quatre fois plus élevée que la quinine.
-Lawsona est un pigment isolé des feuilles et de la tige du henné. Il a une coloration orange et est utilisé dans la teinture des cheveux.
-La juglona, obtenue à partir des feuilles et des coquilles de noix, est utilisée dans la coloration du bois.
Références
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. Amines. (10 e édition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
- Wikipédia. (2018). Quinone. Récupéré de: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Docebenone. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- John D. Robert et Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones. Chimie LibreTexts. Récupéré de: chem.libretexts.org
- López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa et García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naphthoquinones: plus que des pigments naturels. Journal mexicain des sciences pharmaceutiques, 42 (1), 6-17. Récupéré de: scielo.org.mx