PENTANON: STRUCTURE CHIMIQUE, PROPRIÉTÉS, SYNTHÈSE, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

La pentanone est un composé organique appartenant à la famille des cétones, la formule chimique C ₅ H ₁₀ O. reste l'une des cétones les plus simples, et est un liquide incolore avec un arôme similaire à celui de l'acétone. A partir de ce moment, par rapport au nombre de carbone de leur squelette, les cétones présentent une isomérie positionnelle.

Quand on parle d'isomérie de position, cela fait référence à l'endroit où se trouve le groupe carbonyle, C = O. Ainsi, la pentanone est en fait constituée de deux composés dont les propriétés physiques diffèrent légèrement l'une de l'autre: la 2-pentanone et la 3-pentanone (image du bas). Les deux sont liquides, mais leurs points d'ébullition sont les mêmes, ils ne peuvent donc pas être séparés par distillation.

Molécules des isomères de position de la pentanone. Source: Jynto & Ben Mills via Wikipedia.

Cependant, chacune des deux pentanones a sa propre voie de synthèse, il est donc peu probable qu'il y ait un mélange d'entre elles; mélange qu'il est possible de séparer par congélation.

Leurs utilisations sont particulièrement limitées en tant que solvants organiques; alternatives à l'acétone dans les environnements où il est utilisé à une température supérieure à son point d'ébullition bas. De même, ce sont des matières premières pour d'autres synthèses organiques, car leur groupement C = O peut être réduit ou subir une addition nucléophile.

Structure chimique

Position des isomères

Dans l'image, nous avons les structures moléculaires des deux isomères de position de la pentanone, représentées par un modèle de sphères et de barres. Les sphères noires correspondent aux squelettes carbonés, les blanches aux atomes d'hydrogène et les rouges aux atomes d'oxygène du groupe C = O.

2-pentanone

La 2-pentanone (ci-dessus) a le groupe C = O dans le deuxième carbone, qui équivaut à celui s'il était dans le quatrième; c'est-à-dire que la 2-pentanone et la 4-pentanone sont équivalentes, car il suffit de les faire pivoter de 180 ° pour que leurs structures soient identiques.

À gauche de C = O il y a un radical méthyle, CH ₃ -, et à sa droite, un radical propyle. C'est pourquoi cette cétone est également appelée méthyl propyl cétone (MPK) (moins couramment utilisée). Vous pouvez voir l'asymétrie de cette structure au premier coup d'œil.

3-pentanone

La 3-pentanone (en bas) a le groupe C = O sur le troisième carbone. Notez que cet isomère est une version plus grande de l'acétone, et qu'il est également très symétrique; les deux radicaux latéraux du groupe C = O sont identiques: deux radicaux éthyle, CH ₃ CH ₂ -. C'est pourquoi la 3-pentanone est également appelée diéthylcétone (ou diméthylacétone).

Interactions intermoléculaires

La présence du groupe carbonyle, à la fois dans la 2-pentanone et dans la 3-pentanone, confère une polarité à la molécule.

Par conséquent, les deux isomères de la pentanone sont capables d'interagir l'un avec l'autre par des forces dipôle-dipôle, dans lesquelles la densité de charge négative la plus élevée, δ-, vue sur une carte de potentiel électrostatique, sera orientée autour de l'atome d'oxygène.

De même, les forces de dispersion de Londres interviennent à un moindre degré entre les squelettes carbonisés et hydrogénés.

Comme la pentanone a une surface moléculaire et une masse plus grandes que l'acétone, cette contribution ajoute à son moment dipolaire et lui permet d'avoir un point d'ébullition plus élevé (102 ºC> 56 ºC). En fait, les deux isomères se vaporisent à 102 ° C; tout en congelant à différentes températures.

Cristaux

Les symétries jouent probablement un rôle important dans la cristallisation. Par exemple, le point de fusion de la 2-pentanone est de -78 ° C, tandis que celui de la 3-pentanone est de -39 ° C.

Cela signifie que les cristaux de 3-pentanone sont plus stables à la température; ses molécules sont plus cohésives et nécessitent plus de chaleur pour se séparer en phase liquide.

S'il y avait un mélange des deux isomères, la 3-pentanone serait la première à cristalliser, la 2-pentanone étant la dernière à une température plus basse. Les molécules de 3-pentanone plus symétriques s'orientent plus facilement que celles de 2-pentanone: asymétriques et en même temps plus dynamiques.

Propriétés

Apparence physique

Liquides incolores avec un arôme similaire à l'acétone.

Masse molaire

86,13 g / mol

Densité

0,81 g / mL (3-pentanone)

0,809 g / ml (2-pentanone)

Point de fusion

-78 ºC (2-pentanone)

-39 ºC (3-pentanone)

Point d'ébullition

102 ºC (pour les deux isomères)

Solubilité dans l'eau

35 g / L (3-pentanone)

60 g / L (2-pentanone)

La pression de vapeur

35 mmHg (3-pentanone)

270 mmHg (2-pentanone) à 20 ° C

Ces valeurs ne sont pas utiles pour comparer directement les pressions de vapeur des deux isomères, puisque le premier est rapporté sans la température à laquelle il a été mesuré.

point de rupture

12,78 ° C (3-pentanone)

10 ºC (2-pentanone)

Stabilité

Les deux isomères de la pentanone sont extrêmement inflammables, ils doivent donc être tenus aussi loin que possible de toute source de chaleur. Les points d'éclair indiquent qu'une flamme peut enflammer les vapeurs des deux pentanones même à une température de 10 ° C.

Synthèse

Bien que les deux isomères de la pentanone soient physiquement et chimiquement très similaires, leurs voies de synthèse sont indépendantes l'une de l'autre, il est donc peu probable que les deux soient obtenus dans la même synthèse.

2-pentanone

A partir du réactif 2-pentanol, un alcool secondaire, celui-ci peut être oxydé en 2-pentanone en utilisant de l'acide hypochloreux formé in situ, HClO, comme agent oxydant. L'oxydation serait:

Oxydation du 2-pentanol en 2-pentanone. Source: Gabriel Bolívar.

Simplement la liaison C-OH devient C = O. Il existe d'autres méthodes pour synthétiser la 2-pentanone, mais de tout cela est la plus simple à comprendre.

3-pentanone

La 3-pentanone peut être synthétisée par décarboxylation cétonique de l'acide propanoïque, CH ₃ CH ₂ COOH. Cette voie de synthèse produit des cétones symétriques, et consiste en ce qu'une molécule de CH ₃ COOH perdra le groupement COOH sous forme de CO ₂, tandis que l'autre son groupement OH sous forme de H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Une autre voie légèrement plus complexe consiste à faire réagir directement un mélange d'éthylène, CH ₂ = CH ₂, CO ₂ et H ₂ pour former de la 3-pentanone.

Applications

À moins que l'application ne soit très rigoureuse, qu'il s'agisse d'une synthèse spécifique, ou qu'il ait également été démontré que les deux isomères ne produisent pas les mêmes résultats, il n'est pas pertinent de choisir entre l'utilisation de la 2-pentanone ou de la 3-pentanone dans l'une de leurs utilisations.

En d'autres termes, peu importe si vous souhaitez utiliser la 2-pentanone ou la 3-pentanone comme solvant pour peintures ou résines, ou comme dégraissant, puisque les critères les plus importants seront son prix et sa disponibilité. La 3-pentanone est utilisée dans l'industrie automobile pour étudier le comportement des gaz dans les moteurs à combustion interne.

Références

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