- caractéristiques
- Structure
- Exemples de composés avec isopropyle
- Alcool isopropylique
- Halogénures d'isopropyle
- Isopropylamine
- Lorcainida
- Autres
- Références
L' isopropyle ou isopropyle est un groupe ou substituant alkyle, l'un des plus courants et des plus simples trouvés en chimie organique. C'est l'un des isomères structuraux du propyle, CH 3 CH 2 CH 2 -, un groupe dérivé du propane, CH 3 CH 2 CH 3. Son squelette pourrait être écrit comme (CH 3) 2 CH-, montrant qu'il a également trois carbones.
L'isopropyle lorsqu'il se trouve dans de grosses molécules est simplifié avec le symbole iPr; bien que dans de petits composés ce ne soit pas nécessaire et il est très facile de l'identifier. On peut en tirer une variété de composés organiques qui, bien que simples en apparence, sont polyvalents pour différentes applications; y compris l'alcool isopropylique, (CH 3) 2 CHOH.
Squelette du groupe isopropyle. Source: Wostr
Ci-dessus, le squelette carboné du groupe isopropyle. Notez qu'au centre, nous avons le carbone «secondaire», qui est lié à deux groupes méthyle, CH 3, un hydrogène et un segment inconnu représentés par des sinuosités; Ceux-ci peuvent être un hétéroatome, un groupe fonctionnel, une chaîne aliphatique (R), un cycle aromatique (Ar), etc.
S'il est observé, le groupe isopropyle ressemble à un Y, une caractéristique qui est essentielle pour le reconnaître à première vue lorsqu'on considère toute structure moléculaire. Le plus petit isopropyle est comparé à la molécule dont il fait partie, on dit qu'il agit simplement comme un substituant, ce qui est le cas dans de nombreux composés.
caractéristiques
Impliquant un peu plus la nature chimique du groupement isopropyle, on peut ajouter qu'en plus d'être alkyle (et aliphatique), c'est-à-dire composé uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, il est non polaire. En effet, toutes ses liaisons, CH et CC, sont de faible polarité, il n'y a donc pas de régions (dipôles) riches en électrons ou pauvres en électrons.
L'apolarité de l'isopropyle ne signifie pas qu'il est pauvre en électrons; au contraire, en tant que substituant, il les donne aux atomes les plus électronégatifs. C'est pourquoi partout où nous voyons le Y dans une molécule, nous saurons qu'il a donné une densité électronique à son environnement; bien que le résultat final soit une zone sans dipôle.
L'isopropyle est également dit aliphatique car il manque d'aromaticité, que l'on trouve dans les cycles à doubles liaisons conjuguées (type benzène).
Concernant son nom, l'origine du préfixe iso sera expliquée dans la section suivante. Cependant, son nom IUPAC devient 1-méthyléthyle, car dans le deuxième carbone de la chaîne éthyle, -CH 2 CH 3, on substitue un H à un groupe méthyle, -CH (CH 3) CH 3, qui peut aussi être écrit -CH (CH 3) 2.
Structure
Structure du groupe isopropyle. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.
La structure du groupe isopropyle est illustrée ci-dessus, représentée par un modèle de sphère et de barre. On y apprécie à nouveau le Y; mais ce n'est pas plat comme on pourrait le penser au début. La boîte blanche agit comme les sinuosités de la première image, cachant l'autre segment de la molécule quel que soit le composé.
Tous les atomes de carbone ont une hybridation chimique sp 3, il n'est donc pas possible qu'ils résident dans le même plan. Les liens CC ont un angle approximatif de 109,5 °, ce qui déforme les extrémités du Y un peu en dessous ou au-dessus de son plan hypothétique.
Cette perspective sur sa structure est très utile car elle la rend encore plus facile à reconnaître lorsque l'on regarde d'autres modèles moléculaires.
Si un plan miroir était dessiné au milieu du carbone CH, on verrait que les groupes méthyle sont "réfléchis" des deux côtés du miroir. Par conséquent, ce plan divise le groupe -CH (CH 3) 2 en deux moitiés identiques; un fait qui ne se produirait pas avec le propyle, car il s'agit d'une chaîne droite. D'où le préfixe iso-, pour «égal», utilisé pour ce substituant alkyle.
Exemples de composés avec isopropyle
Alcool isopropylique
L'alcool isopropylique est peut-être le dérivé isopropylique le plus notable, car il s'agit également de l'alcool secondaire le plus simple, largement commercialisé dans des bouteilles en plastique dans les pharmacies en tant que solution antiseptique. Sa structure est:
Structure moléculaire de l'alcool isopropylique. Source: Jynto
Notez qu'au centre, sous le groupe OH (rouge), nous retrouvons le Y, donnant la fausse apparence d'être plat. Cet alcool est obtenu simplement en changeant les sinuosités ou la boîte blanche déjà montrée par le groupe OH. Il en va de même pour les autres groupes ou hétéroatomes.
Halogénures d'isopropyle
Supposons maintenant que ce ne soit pas l'OH mais un atome d'halogène X (F, Cl, Br et I). Dans ce cas, on obtient les halogénures d'isopropyle, XCH (CH 3) 2. Ces composés organiques se caractérisent en ce qu'ils sont des liquides hautement volatils, éventuellement utilisés comme sources isopropyliques dans des réactions d'alkylation (leur ajout à d'autres molécules).
Parmi ces halogénures, nous avons donc:
-Fluorure d'isopropyle, FCH (CH 3) 2
-Chlorure d'isopropyle, ClCH (CH 3) 2
-Bromure d'isopropyle, BrCH (CH 3) 2
-Iodure d'isopropyle, ICH (CH 3) 2
Leurs structures sont identiques à celle de l'alcool isopropylique, ne modifiant que la taille des atomes attachés au carbone central ou secondaire.
Isopropylamine
Structure moléculaire de l'isopropylamine. Source: Jynto
Or, ce n'est pas l'OH ou les halogènes, mais le groupe fonctionnel amino, NH 2 (image du haut). Comme pour l'alcool isopropylique, l'isopropylamine est une amine secondaire et un point de départ pour la synthèse de divers insecticides. Il n'est pas commercialisé de la même manière, car il est puant et inflammable, étant donc un composé dangereux.
Lorcainida
Formule développée de la lorcaïnide. Source: Fvasconcellos
Nous avons laissé derrière nous les dérivés isopropyliques et avons commencé à les considérer comme un simple substituant. Le lorcaïnide (ci-dessus) est un médicament controversé utilisé pour normaliser les rythmes cardiaques. Si vous regardez la molécule, il sera facile en quelques secondes de voir le Y à sa gauche, qui représente l'isopropyle.
Dans certaines formules, le symbole iPr est utilisé à la place de Y; mais il est généralement appliqué pour des molécules encore plus volumineuses et compliquées.
Autres
Enfin, d'autres exemples avec leurs formules ou modèles de structure respectifs seront cités pour servir d'exercice pour localiser l'isopropyle:
Formule ou structure chimique de la mazapertine. Source: Ed (Edgar181)
Le Y de l'isopropyle est maintenant situé sur le côté droit selon cette représentation du médicament antipsychotique mazapertine.
Structure de la trisopropylphosphine. Source: Smokefoot
Cette fois, nous avons trois groupes isopropyle, P (CH (CH 3) 2) 3, représentés par trois Y. La formule pourrait également être écrite comme PiPr 3 ou P (iPr) 3.
Structure moléculaire de la thujine. Source: Edgar181
Et enfin, nous avons le monoterpène thuyen, dont la structure à première vue peut prêter à confusion quant à l'emplacement de l'isopropyle. Mais après l'avoir regardé calmement, vous remarquerez qu'il est au sommet.
Références
- Morrison, RT et Boyd, R, N. (1987). Chimie organique. 5e édition. Éditorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. Amines. (10e édition.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glossaire illustré de chimie organique: isopropyle. Récupéré de: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Groupe isopropyle. ScienceDirect. Récupéré de: sciencedirect.com
- Wikipédia. (2019). Catégorie: Composés isopropyliques. Récupéré de: en.wikipedia.org