ISOPENTANE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS, OBTENTION - CHIMIE - 2025

L' isopentane est un composé organique de formule condensée (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₃. C'est un alcane, en particulier un isomère ramifié du pentane, caractérisé en ce qu'il est un liquide hautement volatil et utilisé comme agent moussant. Actuellement, son nom le plus recommandé par l'IUPAC est le 2-méthylbutane.

Dans l'image ci-dessous, sa formule structurelle peut être vue. Notez qu'un groupe CH ₃ est en fait attaché au carbone 2 de la chaîne butyle. A partir de l'isopentane, on obtient le substituant ou radical isopentyle ou isopentyle, étant l'un des substituants alkyle les plus volumineux qui puissent exister.

Formule développée de l'isopentane. Source: NEUROtiker / Domaine public

L'isopentane est un composé non polaire, hydrophobe et inflammable. Son odeur est similaire à celle de l'essence, et fait en fait partie de sa composition, car elle augmente son indice d'octane ou son indice d'octane. Il est obtenu à partir de la réaction d'isomérisation du n-pentane, bien qu'il soit naturellement réalisé en petites quantités dans les réserves de gaz naturel.

Mis à part son caractère hautement inflammable, l'isopentane est considéré comme une substance non toxique. Une personne peut l'ingérer et la sentir avec parcimonie avant que des symptômes indésirables, tels que des vomissements et des étourdissements, ne se développent. L'isopentane peut être trouvé dans les crèmes à raser et les revitalisants capillaires.

Structure de l'isopentane

Structure moléculaire de l'isopentane. Source: Benjah-bmm27 via Wikipedia.

Dans l'image du haut, nous avons la structure moléculaire de l'isopentane, représentée par un modèle de sphères et de barres. Les sphères noires correspondent aux atomes de carbone, tandis que les sphères blanches correspondent aux atomes d'hydrogène. Son squelette en carbone peut être considéré comme robuste, ramifié et volumineux.

Les extrémités de la molécule d'isopentane sont constituées de groupes CH ₃, qui sont inefficaces lorsqu'il s'agit d'améliorer les interactions intermoléculaires. Les molécules d'isopentane dépendent des forces dispersives de Londres et de leurs masses pour rester cohésives, et définissent ainsi un liquide dans des conditions normales de température et de pression.

Cependant, sa géométrie et les groupes CH ₃ sont responsables du fait que le liquide isopentane est très volatil et bouillant à une température de 28,2 ºC. Par exemple, l'isomère n-pentane linéaire bout autour de 36 ° C, reflétant ses meilleures interactions intermoléculaires.

Malgré son apparente robustesse, la molécule d'isopentane est capable d'adopter diverses configurations spatiales, facteur clé dans l'établissement de son cristal à une température de -160 ° C.

Propriétés

Apparence physique

Liquide ou gaz incolore, d'apparence aqueuse et dégageant également une odeur similaire à celle de l'essence. C'est une substance hautement volatile.

Point de fusion

L'isopentane cristallise à une température comprise entre -161 et -159 ° C.

Point d'ébullition

L'isopentane bout à une température comprise entre 27,8 et 28,2 ºC. Par conséquent, dès qu'il sera exposé à l'extérieur de son récipient, il commencera à bouillir et dégagera de grands volumes de vapeur.

La pression de vapeur

76,9 kPa à 20 ºC (environ 0,76 atm)

Densité

0,6201 g / mL à 20 ° C Les vapeurs d'isopentane sont 2,48 plus denses que l'air.

Solubilité

L'isopentane, étant une substance apolaire, est insoluble et non miscible avec l'eau et certains alcools. Il est soluble et miscible dans les solvants paraffiniques, les éthers, le tétrachlorure de carbone, ainsi que dans les liquides aromatiques tels que le toluène.

Indice de réfraction

1 354

Tension superficielle

15 dyn / cm à 20 ºC

Viscosité

0,214 cP à 20 ºC

point de rupture

-51 ° C Cette température rend l'isopentane dangereusement inflammable, vos produits doivent donc être tenus aussi loin que possible de toute flamme ou source de chaleur.

La température d'auto-inflammation

420 ºC

Applications

Les crèmes à raser contiennent de petites quantités d'isopentane qui agissent comme propulseur et ajoutent de la texture au produit. Source: Pixabay.

L'isopentane est un solvant organique qui sert de milieu réactionnel pour certaines synthèses organiques, et il représente également la matière première pour la production d'autres composés.

Il est ajouté à l'essence pour augmenter son indice d'octane, et à divers produits cosmétiques pour améliorer sa texture, comme les crèmes à raser, une fois qu'il s'évapore rapidement et laisse une masse bouillonnante.

De même, le polystyrène est humidifié dans de l'isopentane de sorte que lorsqu'il s'évapore, il dilate le plastique jusqu'à créer une sorte de mousse, avec laquelle sont conçus des verres, des modèles, des assiettes, des plateaux, etc.

D'autre part, en cryogénie, l'isopentane est utilisé, avec de la glace sèche et de l'azote liquide, pour congeler des tissus et des échantillons biologiques.

Obtention

L'isopentane peut être obtenu à partir de réservoirs de gaz naturel, n'occupant cependant que 1% de sa teneur.

Une autre voie, la plus largement utilisée au niveau industriel, commence par le n -pentane distillé à partir des procédés de raffinage du pétrole. Ensuite, le n -pentane subit une réaction spéciale appelée isomérisation.

Le but de l'isomérisation du n-pentane est d'obtenir ses isomères les plus ramifiés. Ainsi, parmi les produits, nous avons non seulement de l'isopentane mais aussi du néopentane. Cette réaction est possible grâce à l'utilisation de catalyseurs métalliques très spécifiques, qui contrôlent quelle température et quelles pressions sont nécessaires.

Des risques

L'isopentane est considéré comme une substance non toxique. Cela est en partie dû à sa faible réactivité, car ses liaisons CC ou CH ne sont pas faciles à rompre, elles n'interfèrent donc pas en tant que telles dans aucun processus métabolique. En fait, une personne est capable d'inhaler de grandes quantités de ses vapeurs avant la suffocation, sans subir apparemment de dommages collatéraux.

Son ingestion provoque des nausées et des vomissements, et son contact avec la peau finit par la dessécher. En revanche, les études médicales n'ont pas permis de déterminer si l'isopentane est une substance cancérigène. Cependant, il est considéré comme un polluant dangereux pour les écosystèmes marins et leur faune.

Le plus grand danger autour de l'isopentane n'est pas tant sa réactivité, mais son inflammabilité: il brûle avec de l'oxygène dans l'air. Et parce que son liquide est très volatil, la moindre fuite relâchera beaucoup de ses vapeurs dans l'environnement, qui s'enflammeront à la moindre proximité d'une flamme ou de toute autre source de chaleur.

C'est pourquoi les produits contenant de l'isopentane doivent être stockés dans des environnements sûrs et frais.

Références

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. (10 ^e édition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
3. Morrison et Boyd. (1987). Chimie organique. (Cinquième édition). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipédia. (2020). Isopentane. Récupéré de: en.wikipedia.org
5. Centre national d'information sur la biotechnologie. (2020). Isopentane. Base de données PubChem. CID = 6556. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Isopentane. ScienceDirect. Récupéré de: sciencedirect.com
7. Jennifer B. Galvin et Fred Marashi. (2010). 2-méthylbutane (isopentane). Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A Current Issues. Volume 58, 1999 - Numéro 1-2. doi.org/10.1080/009841099157403