La formule développée est une représentation graphique des liaisons d'une molécule, éclairant sa structure une fois déterminée par des méthodes spectroscopiques. C'est la manière la plus spécifique lorsqu'on se réfère à un composé spécifique, et non à plusieurs isomères correspondant à la même formule moléculaire.
Par exemple, le butane, C 4 H 10, a deux isomères: le n-butane (linéaire) et le 2-méthyl-propane (ramifié). La formule moléculaire ne fait aucune distinction entre les deux; tandis que si l'on recourt à des formules structurelles, on verra précisément que l'une est linéaire et l'autre ramifiée.
Les formules structurales permettent de scruter les structures moléculaires des composés. Source: Pixabay.
L'utilisation de formules structurelles permet de mieux comprendre les changements qu'une molécule subit au cours d'une réaction chimique; lequel de ses liens est rompu, comment sa structure est modifiée dans le processus et à la fin de celui-ci. Apprendre à lire ces formules revient à prédire superficiellement les propriétés des molécules.
Les formules structurelles sont des représentations 2D, bien qu'elles puissent indiquer certains aspects tridimensionnels et géométriques. Plus la structure d'un composé est étudiée, plus sa formule structurelle finit par devenir raffinée et fidèle. Sinon, il laisse de côté les aspects essentiels pour comprendre la nature de la molécule.
Exemples de formules structurelles
Chaque composé a sa formule structurelle respective, qui peut varier en fonction du type de projection ou de perspective utilisé. Par exemple, les formules condensées et squelettiques, les structures de Lewis et les projections stéréochimiques sont toutes des formules structurelles, dédiées à la représentation graphique d'autant d'informations que possible concernant la structure moléculaire.
Il y en a tellement que seuls quelques exemples simples seront couverts.
Glucose
Diverses représentations de la structure de l'alpha-glucose. Source: Yikrazuul via Wikipedia.
Quatre représentations de la molécule de glucose sont montrées dans l'image supérieure. Chacun est une formule structurelle valide; mais 2 (projection de Haworth) et 3 (projection de chaise) sont généralement les plus utilisés dans les textes académiques et dans les publications.
Le 4 présente l'avantage d'indiquer directement quels groupes OH sont au-dessus (coins épais) ou en dessous (coins en pointillés) de l'anneau hexagonal; c'est-à-dire qu'il facilite la compréhension de sa stéréochimie. En revanche, le 1 (projection de Tollens-Fisher) montre le caractère linéaire du glucose avant de passer à sa forme cyclique.
Méthane
Formule développée du méthane. Source: Gabriel Bolívar via MolView.
Ci-dessus, vous avez deux formules structurales du méthane, dont la formule moléculaire condensée est CH 4. Pour ceux qui manquent de connaissances en chimie, ils pourraient interpréter la formule CH 4 comme s'il s'agissait d'une molécule avec un atome d'hydrogène au centre.
Mais en réalité (et nécessairement), les formules structurales indiquent clairement que le carbone est l'atome central. Par conséquent, nous avons quatre obligations CH. Notez également que la formule de gauche crée la fausse impression que la molécule est plate, alors qu'en fait elle est tétraédrique (formule à droite).
C'est pourquoi dans la formule développée à droite, les liaisons sont représentées par des coins, indiquant les positions spatiales relatives de chaque atome d'hydrogène (sommets du tétraèdre).
Méthanol
Formule développée du méthanol. Source: NEUROtiker
La formule développée du méthanol est pratiquement la même que celle du méthane, à la différence qu'il a un H substitué par un OH. Sa formule condensée ou chimique est CH 3 OH, et le CH 4 O moléculaire. On observe qu'il est également constitué d'un tétraèdre.
Éthanol
Formule développée de l'éthanol. Source: Gabriel Bolívar via MolView.
Nous passons maintenant à l'éthanol, le prochain alcool sur la liste. Sa formule chimique ou condensée est CH 3 CH 2 OH, qui à elle seule montre déjà sa structure linéaire. Pour être clair, la formule développée dans l'image ci-dessus démontre efficacement que l'éthanol est une chaîne droite ou un squelette.
Si vous regardez de près, les environs de chaque atome de carbone sont tétraédriques.
Fructose
Formule développée du bêta-D-fructofuranose. Source: NEUROtiker (discussion • contributions)
Ci-dessus, nous avons la formule structurelle du fructose, plus précisément la projection de Haworth de son anneau furanique (à cinq membres). Notez combien la formule développée révèle, contrairement à la formule moléculaire, C 6 H 12 O 6, qui coïncide avec celle du glucose, les deux étant des sucres différents, cependant.
Eau
Formule structurelle de l'eau. Source: Benjah-bmm27 via Wikipedia.
La formule chimique de l'eau est H 2 O, correspondant également aux formules condensée et moléculaire. Comme pour le méthane, ceux qui ne connaissent pas la molécule d'eau (et n'ont aucune notion de liaisons chimiques) peuvent croire que sa structure est OHH; mais la formule structurelle de l'image ci-dessus clarifie la vraie structure.
Bien que cela ne soit pas apprécié, les paires d'électrons libres d'atomes d'oxygène et d'hydrogène dessinent un tétraèdre autour de l'oxygène; c'est la géométrie électronique de l'eau: tétraédrique. Pendant ce temps, les deux atomes d'hydrogène établissent un plan semblable à un boomerang; c'est la géométrie moléculaire de l'eau: angulaire.
Bien que la formule structurelle de l'eau soit de loin le plus simple des exemples discutés, elle cache plus de secrets et d'anomalies qu'elle ne peut en représenter elle-même.
Aspirine
Formule structurelle de l'aspirine. Source: Gabriel Bolívar via MolView.
Nous avons l'un des premiers «défauts» des formules structurales: leur incapacité à représenter le caractère aromatique d'une structure; ce qui dans ce cas correspond à l'aromaticité du cycle benzénique (hexagonal) de l'aspirine (ci-dessus).
Si vous regardez attentivement cette formule, vous arriverez à la conclusion qu'il s'agit d'une molécule essentiellement plate; c'est-à-dire que presque tous ses atomes «reposent» dans le même plan, à l'exception du groupe méthyle, CH 3, à sa gauche, où l'environnement tétraédrique du carbone est à nouveau affiché.
Là encore, la formule développée fournit beaucoup plus d'informations que sa formule moléculaire plate, C 9 H 8 O 4; qui correspond à de nombreux isomères structuraux, totalement différents de l'aspirine.
Benzène
Formule développée du benzène. Source: Gabriel Bolívar via MolView.
Enfin, nous avons ci-dessus la formule développée du benzène. Sa formule moléculaire est C 6 H 6, indiquant qu'il contient effectivement six atomes de carbone et six atomes d'hydrogène. Mais cela ne dit rien sur la véritable structure du benzène.
Les doubles liaisons C = C ne sont pas statiques, car une paire d'électrons, en particulier celle située dans les orbitales p du carbone, se délocalise à l'intérieur du cycle. Par conséquent, le benzène a plusieurs structures de résonance, chacune avec sa propre formule structurelle.
Cette délocalisation fait partie du caractère aromatique du benzène, non fidèlement représenté dans la formule développée à gauche. Le plus proche est de remplacer les doubles liaisons par un cercle (appelé beignet par certains) pour indiquer l'aromaticité de l'anneau (à droite de l'image).
Et qu'en est-il de la formule topologique? Ceci est très similaire à celui structurel, ne différant que par le fait qu'il ne représente pas des atomes d'hydrogène; et par conséquent, il est plus simplifié et plus confortable de représenter graphiquement. Le cycle benzénique à droite serait sa formule squelettique.
Références
- Whitten, Davis, Peck et Stanley. (2008). Chimie (8e éd.). Apprentissage CENGAGE.
- Wikipédia. (2020). Formule structurelle. Récupéré de: en.wikipedia.org
- Nissa Garcia. (2020). Formule structurelle: définition et exemples. Étude. Récupéré de: study.com
- Clark Jim. (2012). Dessin de molécules organiques. Récupéré de: chemguide.co.uk
- William Reusch. (5 mai 2013). La forme des molécules. Récupéré de: 2.chemistry.msu.edu