CIRES (BIOLOGIQUES): STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, FONCTION, TYPES - LA BIOLOGIE - 2025

Une cire est un matériau hydrophobe composé d'acides gras à longue chaîne et d'alcools (esters d'acides gras et d'alcools à longue chaîne). Ils ont de multiples fonctions dans la nature, car ils sont produits naturellement par de nombreuses espèces végétales et animales.

Le mot «wax» (de l'anglais wax) dérive du mot latin «wax», qui désigne la substance produite par les abeilles et utilisée pour construire leurs rayons. Le terme en anglais est utilisé avec la même connotation, car il dérive du mot anglo-saxon «weax» également utilisé pour décrire la cire d'abeille (en anglais beeswax).

Un nid d'abeille (Image de Pexels sur www.pixabay.com)

Compte tenu de ce qui précède, il est alors entendu que la définition de «cire» englobe un ensemble de substances qui partagent certaines caractéristiques mais n'ont pas nécessairement les mêmes propriétés chimiques et / ou physiques.

Cependant, quelle que soit leur identité chimique, les cires sont des substances hautement hydrophobes qui servent à des fins différentes selon l'organisme qui les produit. Un grand nombre d'êtres vivants les utilisent comme substance principale de réserve d'énergie, tandis que d'autres les utilisent comme substances protectrices à leur surface.

Bien qu'elles soient tout aussi communes chez les plantes et les animaux, les cires végétales sont celles qui ont été décrites avec la plus grande intensité (et certains de certains animaux), car elles ont une importance biologique pour ces organismes et aussi industrielle du point de vue anthropologique.

Structure des cires

Les cires ont été classiquement définies comme des esters alcooliques d'acides gras à longue chaîne, caractérisés par des longueurs de 24 à 30 atomes de carbone, qui s'associent à des alcools primaires de 16 à 36 atomes de carbone (de même, ils peuvent s'associer à des alcools de groupe stéroïde).

Ils sont formés par des réactions qui impliquent "l'union" d'un alcool et d'un acide gras, plus ou moins comme suit:

CH3 (CH2) nCH2OH (alcool) + CH3 (CH2) nCOOH (acide gras) → CH3 (CH2) nCH2COOHCH2 (CH2) CH3 (ester de cire) + H2O (eau)

La nature des composants aliphatiques des cires peut être extrêmement variable et peut être trouvée dans ces acides gras, alcools primaires et secondaires, hydrocarbures, esters de stérol, aldéhydes aliphatiques, cétones, dicétones, triacylglycérols, triterpènes et stérols, entre autres.

De la même manière, tant la longueur de la chaîne que le degré de saturation et de ramification des acides gras et des autres composants aliphatiques des cires dépendent de leur origine.

Sachant cela, il a été démontré que les cires produites dans les plantes sont différentes et celles qui sont produites par les animaux marins et par les animaux terrestres, par exemple.

Propriétés de la cire

Les cires ont différentes propriétés physico-chimiques qui peuvent être résumées dans une petite liste:

- Sa texture peut varier de douce et maniable à dure (plastique) ou «cassable» à 20 ° C

- Ils sont généralement de très faible viscosité

- Ils sont très insolubles dans l'eau, mais ils sont dans des solvants organiques, bien que ce processus dépende beaucoup de la température

Fonction

Les cires remplissent de multiples fonctions à la fois dans le règne animal et dans le règne végétal, car ce sont des substances extrêmement courantes dans la nature.

Chez les animaux

Les cires représentent le principal composé de stockage d'énergie pour les micro-organismes flottants qui composent le plancton.

Ainsi, les cires sont en même temps l'une des principales sources métaboliques à la base de la chaîne alimentaire des animaux marins.

Les animaux ont des glandes dermiques spéciales qui sécrètent de la cire afin de protéger leur peau et leurs cheveux, ce qui en fait des structures plus souples, lubrifiées et hydrofuges.

Les oiseaux ont une glande connue sous le nom de glande «uropygienne», qui sécrète constamment des cires, c'est pourquoi elle est chargée de maintenir les plumes «imperméables».

Dans les plantes

Une fonction principale des cires dans les organismes végétaux est la protection des tissus.

Un bon exemple de ceci est le revêtement cireux sur les limbes de nombreuses plantes, qui réduit la déshydratation thermique induite par la lumière du soleil.

Un autre exemple qui peut être mentionné est le revêtement cireux que de nombreuses graines ont dans leur pelage, ce qui les aide à éviter la perte d'eau pendant le stockage.

Ces cires sont généralement incorporées entre des polymères de cutine et de subérine, constituant une couche amorphe sur la surface externe de la plante. De nombreuses plantes ont une couche épicuticulaire de cristaux cireux qui chevauchent la cuticule et leur donnent un aspect grisâtre ou glauque.

Les cires empêchent non seulement la perte d'eau, mais peuvent également aider la plante à prévenir certains agents pathogènes fongiques ou bactériens, et jouent un rôle fondamental dans les interactions plante-insecte, en plus de prévenir les dommages causés par les rayons ultraviolets.

Dans l'industrie

Les cires d'origine biologique sont également très utiles d'un point de vue industriel, car elles sont utilisées dans la production de médicaments, de cosmétiques, etc.

Les lotions généralement utilisées pour hydrater la peau, ainsi que les vernis et certains onguents, sont constitués de mélanges de graisse avec de la cire d'abeille, de la cire de palme brésilienne, de la cire de laine d'agneau, de la cire de cachalot, etc.

Les cires sont également largement utilisées dans les revêtements industriels qui permettent une hydrofugation, ainsi que dans la fabrication de substances utilisées pour polir les automobiles.

Ils sont utilisés dans la plastification des thermofusibles, dans la lubrification des équipements de travail dans l'industrie métallurgique et pour permettre la libération retardée de composés utilisés en agriculture et en pharmacologie.

Types de cires

Les cires peuvent être naturelles ou synthétiques. Les cires «naturelles» peuvent également être d'origine organique ou minérale, ces dernières étant le produit de la transformation du lignite (charbon), elles sont donc généralement non renouvelables (comme la vaseline ou la vaseline).

Les cires d'origine animale et / ou végétale sont considérées comme des cires naturelles renouvelables et modifiables, car elles peuvent être modifiées par des méthodes chimiques telles que l'hydrogénation et la réestérification, par exemple.

Ainsi, dans le contexte biologique, les cires sont classées selon la source à partir de laquelle elles sont obtenues.

- Cires végétales

Les plantes produisent différents types de cires dans différentes parties de leur corps: dans les feuilles, dans les fleurs, dans les fruits ou dans les graines.

À quoi ressemble la voie biosynthétique?

Les composants aliphatiques des cires végétales sont synthétisés dans les cellules épidermiques à partir d'acides gras à très longues chaînes (20 à 34 atomes de carbone).

La synthèse commence par la production d'acides gras de 16 et 18 atomes de carbone, originaires initialement du stroma des plastes grâce à l'activité des enzymes solubles qui composent le complexe acide gras synthase.

Par la suite, ces acides gras sont allongés grâce à des complexes multi-enzymatiques associés à la membrane appelés élongases d'acides gras. Dans chaque extension de deux atomes de carbone, il y a quatre réactions:

- Condensation entre un acyle gras estérifié en une molécule d'acétyl Co-A (substrat) et une molécule de malonyl-CoA

- Réduction du B-céto

- déshydratation

- Réduction Enoil

Deux voies principales de production des composants des cires végétales ont été décrites, l'une d'elles est la voie de réduction d'acyle et l'autre est la voie de décarbonylation. Le premier aboutit à la synthèse d'alcools et d'esters de cire, tandis que le second produit des aldéhydes, des alcanes, des alcools secondaires et des cétones.

Voie de réduction de l'acyle

Les esters d'acyl-CoA produits par allongement de chaîne sont réduits dans une réaction en deux étapes impliquant un intermédiaire transitoire de type aldéhyde et qui sont catalysés par l'enzyme acyl-CoA réductase. L'alcool gras produit peut être estérifié pour former un ester de cire grâce à l'enzyme acyl-CoA alcool transacylase.

Voie de décarbonylation

La première étape de cette voie est la réduction d'un ester d'acyl-CoA en un aldéhyde médié par une enzyme acyl-CoA réductase. Lorsqu'une enzyme aldéhyde décarbonylase enlève le groupe carbonyle de ladite molécule, un alcane est produit, qui a un atome de carbone de moins que son acide gras précurseur.

Cet hydrocarbure peut être davantage métabolisé par l'insertion d'un groupe hydroxyle dans la chaîne via une hydroxylase ou une oxydase, formant un alcool secondaire.

L'étape finale de production d'esters de cire à partir d'alcools et d'acides gras à longue chaîne est catalysée par une enzyme acyl-CoA: l'alcool transacylase, également nécessaire à la synthèse des triacylglycérols.

- Cires animales

Les animaux produisent également de grandes quantités de cires, en particulier des insectes, des baleines, des moutons et des oiseaux, à partir desquelles elles peuvent être obtenues à des fins biotechnologiques.

Leur utilité biologique a été étudiée en détail et, en fonction de l'animal en question, ils peuvent servir, entre autres, à des fins de protection et de communication.

Exemples de cires biologiques

- Cires animales

cire d'abeille

Comme son nom l'indique, ce type de cire est produit par les abeilles, la plus populaire étant celle d'Apis mellifera. Ces animaux ont des glandes spécialisées dans leur abdomen qui sécrètent la cire qu'ils utilisent pour construire les rayons où ils pondent leurs œufs et organisent la ruche.

Cette cire est couramment obtenue comme sous-produit du miel et est utilisée à des fins différentes, tant en cosmétologie que dans l'industrie (fabrication de bougies, de vernis, de produits alimentaires, textiles, vernis, etc.). Il est composé d'hydrocarbures, d'esters, d'acides libres et autres, et des études plus spécialisées indiquent qu'il est riche en acide cérotique et en myricine.

Spermaceti

Le cachalot est un autre type bien connu de cire animale, obtenue à partir d'une cavité dans la tête de la baleine Physeter macrocephalus, qui peut produire jusqu'à 3 tonnes de cette substance qu'elle utilise comme sonar.

Il est riche en esters gras, triglycérides, alcools libres et acides; les esters gras comprennent principalement le palmitate de cétyle (32 carbones) et le myristate de cétyle (30 carbones).

Cette cire animale a été largement utilisée en médecine, en cosmétologie et en pharmacie, ainsi que dans la production de bougies.

Cependant, certaines réglementations internationales existent actuellement, car les baleines ont été tuées dans le seul but d'obtenir ce produit, ce qui signifie de grandes pertes pour la faune marine.

- Cires végétales

Cire de palme

Le palmier à cire Copernicia cerifera Martius est une espèce de palmier brésilien qui produit l'une des cires végétales les plus importantes d'un point de vue commercial.

Cette cire est obtenue à partir de la surface supérieure et inférieure des feuilles de palmier et a de multiples applications aussi bien dans la préparation des aliments que dans la cosmétologie, le cirage de meubles et de voitures, la production de fil dentaire ciré, etc.

Culture du palmier à cire (Image de Fernando Arteaga sur www.pixabay.com)

Huile de jojoba

La cire de jojoba est obtenue à partir de Simmondsia chinensis, un arbuste typique des zones arides du Mexique et des États-Unis. Ses graines sont riches en une cire ou une huile obtenue par pression à froid et qui a de nombreuses applications médicinales, étant l'un des principaux substituts du cachalot.

Graines d'une plante de jojoba (Source: Kenneth Bosma / CC BY (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0) via Wikimedia Commons)

Références

1. Domínguez, E. et Heredia, A. (1998). Les cires: un sujet oublié dans l'enseignement des lipides. Éducation biochimique, 26 (4), 315-316.
2. Firestone, D. (2006). Caractéristiques physiques et chimiques des huiles, graisses et cires (n ° L-0671). Presse Aocs.
3. Kolattukudy, PE (1970). Cires végétales. Lipides, 5 (2), 259-275.
4. Lusas, EW, Riaz, MN, Alam, MS et Clough, R. (2017). Graisses, huiles et cires animales et végétales. In Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology (pp. 823-932). Springer, Cham.
5. Post-Beittenmiller, D. (1996). Biochimie et biologie moléculaire de la production de cire dans les plantes. Revue annuelle de la biologie végétale, 47 (1), 405-430.
6. Tinto, WF, Elufioye, TO et Roach, J. (2017). Les cires. Dans Pharmacognosy (pp. 443-455). Presse académique.